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ストッベ縮合は、アルデヒドまたはケトンとコハク酸エステルとの反応で、アルキリデンコハク酸または関連誘導体が生成される。[1]この反応では、1当量の金属アルコキシドが消費される。通常、ジエチルコハク酸が反応の成分となる。通常の生成物は半エステルの塩である。ストッベ縮合は、その発見者であるハンス・ストッベにちなんで名付けられ、彼の研究は、アセトンとジエチルコハク酸 のナトリウムエトキシド誘導縮合に関するものであった。[2]
一例としては、ベンゾフェノンとコハク酸ジエチルの反応が挙げられる。 [3]
エステル基とカルボン酸基の両方の形成を説明する反応機構は、ラクトン中間体（5） を中心にしている。
反応メカニズム
ストッベ縮合は、薬物タメトラリンの合成によっても例証されている。[4]
参照
参考文献
- ^スミス、マイケル B.; マーチ、ジェリー ( 2006)。マーチの上級有機化学: 反応、メカニズム、構造。p. 1452-1455。doi : 10.1002 /0470084960。ISBN 9780470084960。
- ^ ストッベ、H. (1899)。 「バーンスタインゾウレスターのベンゾフェノンの凝縮」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。308 (1-2): 89-114。土井：10.1002/jlac.18993080106。
- ^ジョンソン、 WS ; シュナイダー、WP (1950)。「β-カルベトキシ-γ、γ-ジフェニルビニル酢酸」。有機合成。30 :18。doi : 10.15227/orgsyn.030.0018。
- ^ Sarges R (1975). 「フェニル置換1-アミノテトラリンの合成」. The Journal of Organic Chemistry . 40 (9): 1216–1224. doi :10.1021/jo00897a008.
外部リンク
- 「クライゼン縮合」。有機化学ポータル。