ペラジン

ペラジン
臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ATCコード	N05AB10 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 10-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロピル] -10H-フェノチアジン;
CAS番号	84-97-9 ;
パブケム CID	4744;
ドラッグバンク	DB12710 ;
ケムスパイダー	4582 ;
ユニ	8915147A2B;
ケッグ	C16903;
チェビ	チェビ:59118 ;
チェムBL	チェムBL1697766;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6048628;
ECHA 情報カード	100.001.435
化学および物理データ
式	炭素20水素25窒素3硫黄
モル質量	339.50 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CN1CCN(CC1)CCCN2C3=CC=CC=C3SC4=CC=CC=C42;
	インチ InChI=1S/C20H25N3S/c1-21-13-15-22(16-14-21)11-6-12-23-17-7-2-4-9-19(17)24-20-10-5-3-8-18(20)23/h2-5,7-10H,6,11-16H2,1H3 ; キー:WEYVCQFUGFRXOM-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

ペラジン（タキシラン）は、フェノチアジン系の中程度の効力を持つ典型的な抗精神病薬です。クロルプロマジンに非常に似ており、ドーパミン拮抗薬として作用します。西ドイツでは非常に人気がありました。2014年の系統的レビューでは、他の抗精神病薬と比較されました。

合成

フェノチアジン-10-プロピオニトリル[1698-80-2]（1）を酸とアルコールの混合物で処理するとメチルフェノチアジンプロピオネート、CID：368244（2 ）が得られます。1-メチルピペラジン（3 ）と加熱するとアミド[91508-47-3]（4 ）が得られます。これをジボランで還元するとペラジン（5 ）が得られます。

参照

参考文献

^ ab Leucht S、Helfer B、Hartung B (2014年1月) 。「統合失調症に対するペラジン」。コクラン・システマティック・レビュー・データベース。1 (1): CD002832。doi : 10.1002 / 14651858.CD002832.pub3。PMC 11015532。PMID 24425538。
^ フロマトカ、O.;ザウター、F.シュラーガー、LH (1957)。「Untersuhungen über Phenthiazinderivate III: 10-(ピペラジノアルキル)-フェンチアジネンを合成する」。化学のためのモナトシェフ。 88 (2): 193–201。土井：10.1007/BF00901625。
^ フロマトカ、O.;ステリック、G.ザウター、F. (1960)。「Untersuhungen über Phenthiazinderivate、12. Mitt.: Reaktionen zur Géwinnung von 10-(?-メチルピペラジニルプロピル)-フェンチアジン」。 Monatshefte für Chemie 91 (1): 107–116。土井：10.1007/BF00903173。
^ GB780193 同上 Horclois Raymond Jacques、米国特許第 2,902,485 号（1957 年、Rhône-Poulenc）。
^ Anon.、GB 901187 (1962 年に Chemische Fabrik Promonta GmbH に)。
^ Owen, Terence C. (1984). 「ペラジンの合成」. Journal of Heterocyclic Chemistry. 21 (1): 265–266. doi:10.1002/jhet.5570210154.
^ ブルファニ;セスタ。フィロカモ。ラッパ;マルタ。ポンポニ。メロニ。パジェラ・ファルマコ、1992年、vol. 47、#5 p. 585 – 597。

外部リンク

米国国立医学図書館医学件名標目表(MeSH)のペラジン

[Leu2014-1] Leucht S、Helfer B、Hartung B (2014年1月) 。「統合失調症に対するペラジン」。コクラン・システマティック・レビュー・データベース。1 (1): CD002832。doi : 10.1002 / 14651858.CD002832.pub3。PMC 11015532。PMID 24425538。

[2] フロマトカ、O.;ザウター、F.シュラーガー、LH (1957)。「Untersuhungen über Phenthiazinderivate III: 10-(ピペラジノアルキル)-フェンチアジネンを合成する」。化学のためのモナトシェフ。 88 (2): 193–201。土井：10.1007/BF00901625。

[3] フロマトカ、O.;ステリック、G.ザウター、F. (1960)。「Untersuhungen über Phenthiazinderivate、12. Mitt.: Reaktionen zur Géwinnung von 10-(?-メチルピペラジニルプロピル)-フェンチアジン」。 Monatshefte für Chemie 91 (1): 107–116。土井：10.1007/BF00903173。

[4] GB780193 同上 Horclois Raymond Jacques、米国特許第 2,902,485 号（1957 年、Rhône-Poulenc）。

[5] Anon.、GB 901187 (1962 年に Chemische Fabrik Promonta GmbH に)。

[6] Owen, Terence C. (1984). 「ペラジンの合成」. Journal of Heterocyclic Chemistry. 21 (1): 265–266. doi:10.1002/jhet.5570210154.

[7] ブルファニ;セスタ。フィロカモ。ラッパ;マルタ。ポンポニ。メロニ。パジェラ・ファルマコ、1992年、vol. 47、#5 p. 585 – 597。