Loading article…
| |
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
N , N-ジメチル-4-(1H-ペンタゾール-1-イル)アニリン | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| ケムスパイダー |
|
パブケム CID
|
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ8Ｈ10Ｎ6 | |
| モル質量 | 190.210 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
4-ジメチルアミノフェニルペンタゾールは、5つの窒素原子からなる珍しいペンタゾール環を含む不安定で爆発性の化合物です。フェニル環上の4-ジメチルアミノ置換基の電子供与効果により、この化合物はフェニルペンタゾールの中でもより安定したものの1つになっています。室温では化学的半減期はわずか数時間ですが、極低温での保存は可能です。この化合物は、他の置換フェニルペンタゾールとともに1956年に初めて合成されました[1] [2] [3] 。他のさまざまな誘導体の研究が行われてきましたが、これらの化合物の不安定性によって必然的に制限されています。 [4] [5] [6] [7] [8] 2,6-ジヒドロキシ-4-ジメチルアミノフェニルペンタゾールなどのより高度に置換された誘導体は、わずかに安定していますが、逆に製造がより困難です。[9] [10]現在の研究では、ペンタゾール環が金属中心に結合することで安定化されるため、これらのペンタゾール誘導体の遷移金属錯体の形成に焦点が当てられている。 [11] [12] [13]
参考文献
- ^ ハウスゲン R、I. ウギ (1956)。 「Stickstoff-Chemie の有機的な問題」。アンゲヴァンテ・ケミー。68 (22): 705–706。Bibcode :1956AngCh..68..705H。土井：10.1002/ange.19560682212。
- ^ Ugi I、R. Huisgen (1958). 「ペンタゾール II. Die Zerfallsgeschwindigkeit der Arylpentazole」。ケミッシェ ベリヒテ。91 (3): 531–537。土井：10.1002/cber.19580910310。
- ^ Ugi I、ペリンガー H、ペリンガー L. ペンタゾール III。クリスタリシエテ アリールペンタゾール。ケミッシェ・ベリヒテ1958; 98:2324-2329、
- ^ John D. Wallis および Jack D. Dunitz (1983)。「全窒素芳香族環システム: 4-ジメチルアミノフェニルペンタゾールの構造研究」。Journal of the Chemical Society、Chemical Communications : 910–911。
- ^ Butler RN、Collier S、Fleming AF (1996)。「ペンタゾール：いくつかの1-アリールペンタゾールの陽子および炭素13 NMRスペクトル：アリールペンタゾールシステムの分解の速度論およびメカニズム」。Journal of the Chemical Society、Perkin Transactions 2 (5): 801。doi :10.1039/ P29960000801。
- ^ Butler RN、Fox A、Collier S、Burke LA (1998)。「ペンタゾール化学：-80 °C でのアジドイオンとアリールジアゾニウム塩化物の反応機構：アリールペンタゾールの協調的形成と段階的形成、ペンタゼン中間体の検出、1H および 15N NMR 実験と ab initio 理論研究の組み合わせ」。Journal of the Chemical Society、Perkin Transactions 2 (10): 2243–2248。doi :10.1039/A804040K。
- ^ Benin V, Kaszynski P, Radziszewski JG (2002 年 2 月). 「アリールペンタゾールの再検討: 4-ヒドロキシフェニルペンタゾールと 4-オキソフェニルペンタゾールアニオンの実験的および理論的研究」. The Journal of Organic Chemistry . 67 (4): 1354–8. doi :10.1021/jo0110754. PMID 11846686.
- ^ Carlqvist P, Östmark H, Brinck T (2004). 「アリールペンタゾールの安定性」The Journal of Physical Chemistry A . 108 (36): 7463. Bibcode :2004JPCA..108.7463C. doi :10.1021/jp0484480.
- ^ 「ペンタゾレートアニオンの合成への取り組み」。
- ^ David Adam (2001)、高エネルギー物質としてのハロゲンおよびニトロフェニルアジド誘導体の合成と特性評価。博士論文(PDF)、ルートヴィヒ・マクシミラン大学ミュンヘン
- ^ Tsipis AC, Chaviara AT (2004 年 2 月). 「第一列遷移金属ペンタゾラト錯体の構造、エネルギー、結合: DFT 研究」.無機化学. 43 (4): 1273–86. doi :10.1021/ic035112g. PMID 14966962.
- ^ Burke LA、 Fazen PJ (2004)。「化学コミュニケーションのための電子補足情報」。化学コミュニケーション(9): 1082–3。doi :10.1039/B315812H。PMID 15116195 。
- ^ Burke LA、Fazen PJ (2009)。「アリールジアゾニウムとアジドイオンから誘導されたアリールペンタゼンとペンタゾールの相互変換と窒素損失反応の相関分析」。International Journal of Quantum Chemistry。109 ( 15): 3613。Bibcode : 2009IJQC..109.3613B。doi : 10.1002/qua.22408。