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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ペンタメチル-λ5-アルサン | |||
| 識別子 | |||
3Dモデル(JSmol)
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| 2408247 | |||
| チェビ | |||
パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| アス(CH 3 ) 5 | |||
| モル質量 | 150.097 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 融点 | −6 °C (21 °F; 267 K) | ||
| 沸点 | >100 °C (212 °F; 373 K) | ||
| 構造 | |||
| 三角両錐形 | |||
| 0日 | |||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生(OHS/OSH): | |||
主な危険
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爆発性、可燃性 | ||
| GHSラベル: | |||
| 危険 | |||
| H301、H331、H410 | |||
| 関連化合物 | |||
関連するペンタメチル
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ペンタメチルアンチモン;ペンタメチルビスマス;ペンタメチルタンタル; | ||
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ペンタメチルヒ素(またはペンタメチルアルソラン[1])は、化学式As(CH 3 ) 5で表されるヒ素原子に結合した5つのメチル基を含む有機金属化合物である。これは超原子価化合物の一例である。分子形状は三方両錐体である。[2]
歴史
ペンタメチルヒ素が最初に作られたのは1862年、A.カウルスによるテトラメチルアルソニウムヨウ化物とジメチル亜鉛の反応でした。[3] [4]何年もの間、この反応の再現はすべて無駄だったため、この反応は本物ではなかったことが判明しました。[1] [5]実際に発見されたのは1973年、カール・ハインツ・ミッチケとフーベルト・シュミットバウアーです。[6]
生産
トリメチルアルシンは塩素化されてトリメチルアルシン二塩化物となり、メチルリチウムと反応してペンタメチルヒ素を生成する。[6]
- As(CH 3 ) 3 + Cl 2 → As(CH 3 ) 3 Cl 2
- As(CH 3 ) 3 Cl 2 + 2LiCH 3 → As(CH 3 ) 5 + 2LiCl
副生成物にはAs(CH 3 ) 4 ClとAs(CH 3 ) 3 =CH 2が含まれる。[1]
ペンタメチルヒ素は生物によって生成されない。[7]
プロパティ
ペンタメチルヒ素はペンタメチルアンチモンと同じ匂いがするが、それ以外は独特である。[1]
分子内の結合長は、3つの赤道As−C結合が1.975Å、2つの軸方向As−C結合が2.073Åである。[8]
ペンタメチルヒ素の赤外線スペクトルは、軸方向のC-As振動により582と358 cm −1に強い吸収帯を示し、赤道方向のC-As振動により265と297 cm −1に弱い吸収帯を示す。 [9]ラマンスペクトルは、519、388、113 cm −1に強い吸収帯を示し、570と300 cm −1に弱い吸収帯を示す。[9]
反応
ペンタメチルヒ素は弱酸とゆっくり反応する。水と反応するとテトラメチルアルソニウム水酸化物As(CH 3 ) 4 OHとトリメチルヒ素酸化物As(CH 3 ) 3 Oを形成する。メタノールと反応するとテトラメチルメトキシアルソランAs(CH 3 ) 4 OCH 3が生成される。ハロゲン化水素と反応してテトラメチルアルソニウムハロゲン化物塩が形成される。[1]
ペンタメチルヒ素を100°に加熱すると分解し、トリメチルアルシン、メタン、エチレンを生成します。[10]
トリメチルインジウムがベンゼン溶液中でペンタメチルヒ素と反応すると、テトラメチルヒ素(V)テトラメチルインジウム(III)酸塩が沈殿する。[11]
参考文献
- ^ abcde ヒューバート・シュミットバウアー (1976). 有機金属化学の進歩. アカデミック・プレス. pp. 229–230. ISBN 9780080580159。
- ^ Greene, Tim M.; Downs, Anthony J.; Pulham, Colin R.; Haaland, Arne ; Verne, Hans Peter; Volden, Hans Vidar; Timofeeva, Tatjana V. (1998 年 11 月)。「ガス電子回折と ab Initio 計算によるペンタメチルヒ素 (V) とトリメチルジクロロヒ素 (V) の分子構造:? ペンタメチルヒ素 (V)、ペンタフェニルヒ素 (V)、および関連化合物の分子力学計算」。Organometallics。17 ( 24 ) : 5287–5293。doi : 10.1021/om980520r。
- ^ カウール、A. (1862)。 「Untersuchungen uber die metallhaltigenorganischen Radicale」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。122 (3): 329–347。土井:10.1002/jlac.18621220305。
- ^ Powell, P. (2013). 有機金属化学の原理. Springer. p. 135. ISBN 9789400911970。
- ^ Wittig、G.;トーセル、K.ビスター、トール (1953)。 「ユーバーペンタメチルヒ素とペンタメチルアンチモン」。アクタケミカ スカンジナビカ。7 : 1293–1301。土井: 10.3891/acta.chem.scand.07-1293。
- ^ ab ミッシュケ、カール=ハインツ;シュミットバウア、ヒューバート(1973 年 11 月)。 「ペンタメチルアルセン」。Chemische Berichte (ドイツ語)。106 (11): 3645–3651。土井:10.1002/cber.19731061124。
- ^ コルニルス、ボーイ、ヘルマン、ヴォルフガング A. (2006)。水相有機金属触媒:概念と応用。ジョン ワイリー アンド サンズ。p. 331。ISBN 9783527605460。
- ^ Greene, Tim M.; Downs, Anthony J.; Pulham, Colin R.; Haaland, Arne; Verne, Hans Peter; Volden, Hans Vidar; Timofeeva, Tatjana V. (1998 年 11 月)。「ガス電子回折と ab Initio 計算によるペンタメチルヒ素 (V) とトリメチルジクロロヒ素 (V) の分子構造: ペンタメチルヒ素 (V)、ペンタフェニルヒ素 (V)、および関連化合物の分子力学計算」。Organometallics。17 ( 24 ) : 5287–5293。doi : 10.1021/om980520r。
- ^ ab Greenwood, NN (1974). 無機および有機金属化合物の分光学的性質. 王立化学協会. p. 294. ISBN 9780851860633。
- ^ Aylett, BJ (2012). 有機金属化合物: 第 1 巻 主要グループ元素 第 2 部 グループ IV および V. Springer Science & Business Media. p. 401. ISBN 9789400957299。
- ^ "7.3.6.3".合成科学: 分子変換のフーベン・ワイル法 第7巻: 13族および2族の化合物 (Al、Ga、In、Tl、Be...Ba)。Georg Thieme Verlag。2014年。p. 258。ISBN 9783131779618。


