パルテノリド

パルテノリド
名前
	IUPAC名 (1a R ,4 E ,7a S ,10a S ,10b R )-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-オクタヒドロ-1a,5-ジメチル-8-メチレンオキシレノ[9,10]シクロデカ[1,2- b ]フラン-9(1a H )-オン
識別子
CAS番号	20554-84-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェムBL540445 ;
ケムスパイダー	20126246 ;
ECHA 情報カード	100.220.558
パブケム CID	5420805;
RTECS番号	LY4220000;
ユニ	2RDB26I5ZB ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０４０５７９;
	インチ InChI=1S/C15H20O3/c1-9-5-4-8-15(3)13(18-15)12-11(7-6-9)10(2)14( 16)17-12/h5,11-13H,2,4,6-8H2,1,3H3/b9-5+/t11-,12-,13-,15+/m0/s1 キー: KTEXNACQROZXEV-SLXBATTESA-N ; キー: KTEXNACQROZXEV-SLXBATTEBY; InChI=1/C15H20O3/c1-9-5-4-8-15(3)13(18-15)12-11(7-6-9)10(2)14( 16)17-12/h5,11-13H,2,4,6-8H2,1,3H3/b9-5+/t11-,12-,13-,15+/m0/s1;
	笑顔 C/C/1=C\CC[C@@]2([C@@H](O2)[C@@H]3[C@@H](CC1)C(=C)C(=O)O3)C;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ20Ｏ3
モル質量	248.322 グラムモル−1
融点	113 ～ 115 °C (235 ～ 239 °F; 386 ～ 388 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

パルテノリドはゲルマクラノリド類のセスキテルペンラクトンで、ナツシロギク（ Tanacetum parthenium ）という植物に天然に含まれ、その名がつけられた。また、近縁種のタンジー（Tanacetum vulgare）にも含まれる。^[1]花と果実に最も多く含まれる。パルテノリドの分子構造の描写はエポキシドの立体化学に関してしばしば不正確であるが、X線単結晶構造は入手可能である。^[2]^[3]

水への溶解性と生物学的利用能の欠如により、パルテノリドの薬剤としての可能性は制限されます。

試験管内研究

パルテノリドには、次のようなさまざまなin vitro生物学的活性が報告されています。

他のクラスI/II HDACには影響を与えずにHDAC1タンパク質を阻害し、特定の細胞で持続的なDNA損傷反応を引き起こす（アポトーシスに必要）。^[4]
実験的動脈硬化におけるNF-κBを介した炎症反応の調節^[5]
急性骨髄性白血病（AML）細胞にアポトーシスを誘導し、正常な骨髄細胞を比較的無傷のままにします。さらに、この化合物はAMLを引き起こす幹細胞も殺すため、病気の根本に作用する可能性があります。 ^[6]
リーシュマニア・アマゾネンシスに対する活性。^[7]
微小管阻害活性^[8]
アディポネクチン受容体2（AdipoR2）のアゴニスト。 ^[9]
哺乳類チオレドキシン還元酵素の阻害^[10]

参考文献

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[1] 小野里、テルマ;中村、セルソ・ヴァタル。ガルシア・コルテス、ディオゲネス・アパリシオ。ディアス・フィーリョ、ベネディート・プラド。上田・中村、タニア (2009)。「タナセタム・ブルガレ：粗抽出物と精製化合物パルテノリドの抗ヘルペスウイルス活性」。フィトザー研究所23 (6): 791–6。土井: 10.1002/ptr.2638。PMID 19152371。S2CID 3547899 。

[2] クイック、アンドリュー; ロジャース、ドナルド (1976)。「パルテノリド [4,5-エポキシゲルマクラ-1(10),11(13)-ジエン-12,6-オラクトン] の結晶および分子構造」。Journal of the Chemical Society、Perkin Transactions 2 (4): 465。doi :10.1039/p29760000465。ISSN 0300-9580 。

[3] Long, Jing; Ding, Ya-Hui; Wang, Pan-Pan; Zhang, Quan; Chen, Yue (2013-10-18). 「保護基フリーのパルテノリドおよびそのシクロプロピル類似体の半合成」. The Journal of Organic Chemistry . 78 (20): 10512–10518. doi :10.1021/jo401606q. ISSN 0022-3263. PMID 24047483.

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[5] ロペス＝フランコ O、エルナンデス＝バルガス P、オルティス＝ムニョス G、サンフアン G、鈴木 Y、オルテガ L、ブランコ J、エギド J、ゴメス＝ゲレーロ C (2006 年 8 月)。「パルテノライドは、実験的アテローム性動脈硬化症におけるNF-κB媒介炎症反応を調節します。」動脈硬化、血栓症、および血管生物学。26 (8): 1864 ～ 1870 年。土井: 10.1161/01.ATV.0000229659.94020.53。PMID 16741149。

[6] ^ Guzman ML、Rossi RM、Karnischky L、Li X、Peterson DR 、Howard DS、Jordan CT (2005 年 6 月)。「セスキテルペンラクトンパルテノリドは、ヒト急性骨髄性白血病の幹細胞および前駆細胞のアポトーシスを誘導する」。Blood。105 ( 11 ) : 4163–9。doi : 10.1182/blood-2004-10-4135。PMC 1895029。PMID 15687234。

[7] ティウマン TS、上田-中村 T、ガルシアコルテス DA、ディアスフィリョ BP、モルガド-ディアス JA、デソウザ W、中村 CV (2005 年 1 月)。「タナセタム・パルテニウムから単離されたセスキテルペンラクトンであるパルテノリドの抗リーシュマニア活性」。抗菌剤と化学療法。49 (1): 176–82。土井：10.1128/AAC.49.11.176-182.2005。PMC 538891。PMID 15616293。

[8] Miglietta A、Bozzo F、Gabriel L、Bocca C (2004 年 10 月)。「パルテノライドの微小管阻害活性」。化学生物学相互作用。149 (2–3): 165–73。doi : 10.1016 /j.cbi.2004.07.005。PMID 15501437 。

[pmid23691032-9] Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). 「蛍光偏光に基づくハイスループットアッセイを用いたアディポネクチン受容体アゴニストの同定」. PLOS ONE . 8 (5): e63354. Bibcode :2013PLoSO...863354S. doi : 10.1371/journal.pone.0063354 . PMC 3653934. PMID 23691032 .

[pmid27002142-10] Duan D, Zhang J, Yao J, Liu Y, Fang J (2016年5月). 「パルテノライドによるチオレドキシン還元酵素の標的化はHeLa細胞のアポトーシス誘導に寄与する」. The Journal of Biological Chemistry . 291 (19): 10021–31. doi : 10.1074/jbc.M115.700591 . PMC 4858956. PMID 27002142 .