パゴダネ

パゴダネ
識別子
CAS番号	89683-62-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	128087 ;
パブケム CID	145202;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID101029278;
	InChI InChI=1S/C20H20/c1-5-13-7-2-8-14(13)6(1)18-10-3-9-15-11-4-12(16(10)15)20(8,18)19(7,11)17(5,9)18/h5-16H,1-4H2 キー: HRQVTWFSLAASTF-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 C1C2C3C4CC5C3C1C13C6CC7C8C9CC(C68)C51C49C237;
プロパティ
化学式	炭素20水素20
モル質量	260.380 グラムモル−1
密度	1.629グラム/ミリリットル
構造
点群	2時間
双極子モーメント	0日
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

パゴダンは化学式Cの有機化合物である。
₂₀H
₂₀その炭素骨格は仏塔に似ていると言われ、その名がつけられた。^[1]これは分子がD ₂_h点対称群を持つ多環式炭化水素である。この化合物は高度に結晶化した固体で、243℃で融解し、ほとんどの有機溶媒にはほとんど溶けず、ベンゼンとクロロホルムには中程度に溶ける。低圧で昇華する。^[2]

パゴダンという名前は、分子骨格が基本化合物と同じ 16 個の炭素中心ケージを持つ化合物群の任意のメンバーに対してより一般的に使用されます。各メンバーは、このケージの 8 個の原子が 4 つのアルカン鎖でペアで接続された結果であると見ることができます。一般的なメンバーは [ m . n . p . q ] パゴダンと表され、ここでm、n、p、およびqは、これら 4 つの鎖の炭素数です。したがって、一般式はCです。
_16歳以上H
_12+2秒ここで、s = m + n + p + qである。特に、基本化合物C
₂₀H
₂₀これらの炭素は4つのメチレン結合（m = n = p = q =1）で結合しており、このファミリー内での名前は[1.1.1.1]パゴダンです。^[2]

合成と構造

この化合物は、 1987年にホルスト・プリンツバッハとその同僚によって、イソドリンから始まる14段階のシーケンスで初めて合成されました。^{[2]その過程で、彼らは[2.2.1.1]パゴダン}Cも合成しました。
₂₂H
₂₄およびいくつかの派生語。

プリンツバッハは、「フォン・バイヤー/ IUPACおよびChemical Abstractsの命名法を考慮すると、 [短縮名「パゴダネ」の明らかな必要性は容易に理解できる]」と述べ、ウンデカシクロ[9.9.0.0 ^1,5 .0 ^{2,12 .0}^2,18 .0 ^3,7 .0 ^6,10 .0 ^8,12 .0 ^11,15 .0 ^13,17 .0 ^16,20 ]イコサンを引用した。^[2]

パゴダンの炭素骨格には、多くのプロペラン型のフラグメントが区別できる。^[2]

全体的な総合は次のように要約できる。^[2]^[3]

ここで示したスキームは、14回のワンポット操作に短縮でき、全体の収率は24%です。しかし、このバリエーションでは、最初の2つのステップでテトラクロロジメトキシシクロペンタジエンの代わりにテトラクロロチオフェンジオキシドを使用する必要があります。ステップ数が少なく収率が高いのは一見魅力的ですが、このアプローチはコストが高く、二酸化物の入手が限られているため断念せざるを得ませんでした。^[2]

デリバティブ

ジケトン Cなどのいくつかの誘導体が利用可能である。
₂₀H
₁₆お
₂（融点は約322℃）。^[2]

[1.1.1.1]パゴダンと[2.2.1.1]パゴダンは両方ともSbF中でジカチオンを形成する。
₅/それで
₂ClFこれらのカチオンでは、電子不足が中心のシクロブタン環全体に広がっています。^[4]^{[5]これらのジカチオンが}σ-ビスホモ芳香族性現象を示す最初の例であり、その後プリンツバッハのグループによって詳細に研究されました。^[6]

パゴダンはドデカヘドランの異性体であり、化学的にドデカヘドランに変換することができる。^[7]^[8]

参照

珍しい名前を持つ化合物のリスト

参考文献

^ エレガントな解決策: 化学における 10 の美しい実験フィリップボール RSC 2005
^ abcdefgh Wolf-Dieter Fessner、Gottfried Sedelmeier、Paul R. Spurr、Grety Rihs、H. Prinzbach (1987)、「Pagodane」：新しい多用途分子フレームワークの効率的な合成。J . Am. Chem. Soc.、第109巻第15号、pp. 4626–42 doi :10.1021/ja00249a029
^ H. プリンツバッハ、F. ワール、A. ヴァイラー、P. ランデンベルガー、J. ヴェルト、LT スコット、M. ゲルモント、D. オレバノ、F. ゾンマー、B. フォンイッセンドルフ: C20 炭素クラスター: フラーレン – ボート – シート生成、質量選択、PE 特性評価。化学。ユーロ。 J. 2006、12、6268-6280 |土井：10.1002/chem.200501611
^ GK Surya Prakash (1998)、「興味深い長寿命カルボジカチオンに関する調査」。Pure & Appl. Chem.、第 70 巻第 10 号、pp. 2001–06。オンライン版は iupac.org でご覧いただけます。2010 年 1 月 14 日に取得。doi :10.1351/ pac199870102001
^ 安定カルボカチオン。第 267 部。パゴダンジカチオン、ユニークな 2π-芳香族シクロブタノイド系GK Prakash、VV Krishnamurthy、Rainer。Herges、Robert。Bau、Hanna。Yuan、George A. Olah、Wolf Dieter。Fessner、Horst。Prinzbach Journal of the American Chemical Society 1986 108 (4)、836-838 doi :10.1021/ja00264a046
^ GKS Prakash、VV Krishnamurthy、R. Herges、R. Bau、H. Yuan、GA Olah、W.-D. Fessner、H. Prinzbach: [1.1.1.1]- および [2.2.1.1]Pagodane 指示語: 凍結された 2 電子 Woodward-Hoffmann 遷移状態モデル。J. Am. Chem. Soc. 1988、110、7764-7772
^ Wolf-Dieter Fessner、Bulusu ARC Murty、Horst Prinzbach (1987)、「パゴダネから十二面体への経路 - パゴダネの熱、還元、酸化変換」 Angewandte Chemie International Edition in English Volume 26、Issue 5、pp. 451–52 doi :10.1002/anie.198704511
^ Wolf-Dieter Fessner、Bulusu ARC Murty、Jürgen Wörth、Dieter Hunkler、Hans Fritz、Horst Prinzbach、Wolfgang D. Roth、Paul von Rague Schleyer、Alan B. McEwen、Wilhelm F. Maier (1987)、十二面体[1.1. 1.1]パゴダネス。Angewandte Chemie International Edition (英語)、第 26 巻、第 5 号、pp. 452–54 doi :10.1002/anie.198704521

[ball-1] エレガントな解決策: 化学における 10 の美しい実験フィリップボール RSC 2005

[fes1-2] Wolf-Dieter Fessner、Gottfried Sedelmeier、Paul R. Spurr、Grety Rihs、H. Prinzbach (1987)、「Pagodane」：新しい多用途分子フレームワークの効率的な合成。J . Am. Chem. Soc.、第109巻第15号、pp. 4626–42 doi :10.1021/ja00249a029

[Prinzbach-3] H. プリンツバッハ、F. ワール、A. ヴァイラー、P. ランデンベルガー、J. ヴェルト、LT スコット、M. ゲルモント、D. オレバノ、F. ゾンマー、B. フォンイッセンドルフ: C20 炭素クラスター: フラーレン – ボート – シート生成、質量選択、PE 特性評価。化学。ユーロ。 J. 2006、12、6268-6280 |土井：10.1002/chem.200501611

[prak2-4] GK Surya Prakash (1998)、「興味深い長寿命カルボジカチオンに関する調査」。Pure & Appl. Chem.、第 70 巻第 10 号、pp. 2001–06。オンライン版は iupac.org でご覧いただけます。2010 年 1 月 14 日に取得。doi :10.1351/ pac199870102001

[Krishnamurthy-5] 安定カルボカチオン。第 267 部。パゴダンジカチオン、ユニークな 2π-芳香族シクロブタノイド系GK Prakash、VV Krishnamurthy、Rainer。Herges、Robert。Bau、Hanna。Yuan、George A. Olah、Wolf Dieter。Fessner、Horst。Prinzbach Journal of the American Chemical Society 1986 108 (4)、836-838 doi :10.1021/ja00264a046

[prakash2-6] GKS Prakash、VV Krishnamurthy、R. Herges、R. Bau、H. Yuan、GA Olah、W.-D. Fessner、H. Prinzbach: [1.1.1.1]- および [2.2.1.1]Pagodane 指示語: 凍結された 2 電子 Woodward-Hoffmann 遷移状態モデル。J. Am. Chem. Soc. 1988、110、7764-7772

[murty-7] Wolf-Dieter Fessner、Bulusu ARC Murty、Horst Prinzbach (1987)、「パゴダネから十二面体への経路 - パゴダネの熱、還元、酸化変換」 Angewandte Chemie International Edition in English Volume 26、Issue 5、pp. 451–52 doi :10.1002/anie.198704511

[bulusu-8] Wolf-Dieter Fessner、Bulusu ARC Murty、Jürgen Wörth、Dieter Hunkler、Hans Fritz、Horst Prinzbach、Wolfgang D. Roth、Paul von Rague Schleyer、Alan B. McEwen、Wilhelm F. Maier (1987)、十二面体[1.1. 1.1]パゴダネス。Angewandte Chemie International Edition (英語)、第 26 巻、第 5 号、pp. 452–54 doi :10.1002/anie.198704521