ホスホリボシルピロリン酸

ホスホリボシルピロリン酸
名前
	IUPAC名 α- D-リボフラノース 1'-(二リン酸三水素) 5'-(リン酸二水素)
	体系的なIUPAC名 (2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-ジヒドロキシ-5-[(ホスホノオキシ)メチル]オキソラン-2-イル三水素二リン酸
	その他の名前 5-ホスホ-α- D-リボース1-二リン酸; PRPP
識別子
CAS番号	7540-64-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17111 ;
ケムスパイダー	7062 ;
ドラッグバンク	DB01632 ;
メッシュ	ホスホリボシル+ピロリン酸
パブケム CID	7339;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40895038;
	InChI InChI=1S/C5H13O14P3/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1 キー: PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVSA-N ; InChI=1/C5H13O14P3/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1 キー: PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVBW;
	笑顔 O=P(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]1O)COP(=O)(O)O)(O)OP(=O)(O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ13Ｏ14Ｐ3
モル質量	390.07グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ホスホリボシルピロリン酸（PRPP）はペントースリン酸である。これは、イノシン-5-一リン酸を介したプリンヌクレオチドの形成、およびピリミジンヌクレオチドの形成における生化学的中間体である。したがって、これはDNAおよびRNAの構成要素である。^[1]^[2]^[3]ビタミンのチアミン^[4]とコバラミン^[5]、およびアミノ酸のトリプトファンにも PRPP 由来のフラグメントが含まれている。^[6]これは、リボースリン酸ジホスホキナーゼという酵素によってリボース 5-リン酸（R5P）から生成される：^[7]

これはいくつかの反応においてホスホリボース基を転移する役割を果たしており、そのうちのいくつかはサルベージ経路である：^[8]

プリンのde novo生成では、酵素アミドホスホリボシルトランスフェラーゼがPRPP に作用してホスホリボシルアミンを生成します。^[2]ヒスチジンの生合成経路には PRPP とATPの反応が含まれ、後者は環切断を活性化します。PRPP のリボースの炭素原子はヒスチジンの直鎖とイミダゾール環の一部を形成します。^[15]^[16]^[17]同じことがトリプトファンの生合成にも当てはまり、最初のステップは酵素アントラニル酸ホスホリボシルトランスフェラーゼによって触媒されるアントラニル酸の N-アルキル化です。^[15]^[18]^[19]

PRPPの増加

PRPPレベルの上昇は尿酸の過剰産生と蓄積を特徴とし、高尿酸血症と高尿酸尿症を引き起こします。これは痛風の原因の一つです。^[20]

レッシュ・ナイハン症候群ではPRPPのレベルの上昇がみられる。PRPPはプリン回収時にHGPRTが使用する基質であるため、ヒポキサンチングアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ（HGPRT）のレベルの低下がこの蓄積を引き起こす。^[21]

参照

参考文献

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