アザコステロール

アザコステロール
臨床データ
その他の名前	20,25-ジアザコレステロール; 20,25-アザコレステロール; アザステロール; ジアザステロール; SC-12937; DAC; IMD-760; 17β-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)メチルアミノ)アンドロスト-5-エン-3β-オール
行政ルート	口から
識別子
	IUPAC名 ( 3S , 8R , 9S ,10R ,13S , 14S , 17S ) -17-[3-(ジメチルアミノ)プロピルメチルアミノ]-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-ドデカヒドロ-1H-シクロペンタ[ a ]フェナントレン-3-オール;
CAS番号	313-05-3 Y 1249-84-9 (塩酸塩) ;
PubChem CID	10023199;
ケムスパイダー	8198772 Y ;
ユニ	EPT876J73A;
ケムブル	ChEMBL1615357 N ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID1058509;
化学的および物理的データ
式	C 25 H 44 N 2 O
モル質量	388.640 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2N(C)CCCN(C)C)CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C;
	InChI InChI=1S/C25H44N2O/c1-24-13-11-19(28)17-18(24)7-8-20-21-9-10-23(25(21,2)14-12-22(20) 24)27(5)16-6-15-26(3)4/h7,19-23,28H,6,8-17H2,1-5H3/t19-,20-,21-,22-,23-,24-,25-/m0/s1 Y ; キー:FMTFZYKYVZBISL-HUVRVWIJSA-N Y ;
	N Y（これは何ですか？）（確認）

アザコステロール（INN：国際一般名）、またはアザコステロール塩酸塩（USAN：米国採用名）（商品名：オルニトロル）、別名20,25-ジアザコレステロールは、コレステロール低下薬（コレステロール低下剤）であり、以前は販売されていましたが、現在は販売中止となっています。^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}また、不妊化を誘発することで害鳥であるハトの個体数を抑制するために使用される鳥類の化学的不妊化剤でもあります。^[⁴^]この薬剤は、2つの炭素原子が窒素原子に置き換えられたコレステロールのステロール誘導体です。^[⁵^]

アザコステロールは24-デヒドロコレステロール還元酵素（24-DHCR）の阻害剤として作用し、デスモステロールからコレステロールが生成されるのを阻害します。^[⁴^]^[⁶^]主に24-DHCRを阻害する作用がありますが、この薬剤はコレステロール生合成の他の段階も阻害します。^[⁶^]鳥類におけるこの薬剤の抗不妊効果は、コレステロールから合成されるステロイドホルモンの産生阻害によって媒介されます。[ 4 ]^デスモ^{ステロール}^の代謝が阻害されるため、この薬剤はデスモステロールを蓄積させ、その結果、特に手のひらや足の裏の過角化症などの副作用を引き起こします。^[⁶^]

参考文献

↑ Elks J (2014年11月14日). 『医薬品辞典：化学データ：化学データ、構造、および参考文献』 Springer. pp. 110–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
↑ Morton IK、Hall JM（1999年10月31日）。『薬理学的薬剤の簡潔辞典：特性と同義語』 。Springer Science & Business Media。43ページ以降。ISBN 978-0-7514-0499-9。
↑ William Andrew Publishing (2013年10月22日). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (第3版). Elsevier. pp. 463–. ISBN 978-0-8155-1856-3。
1 2 3 Singh H、Kapoor VK、Paul D（1979年1月）「ヘテロステロイドと薬物研究」 Progress in Medicinal Chemistry 16 : 35–149 . doi : 10.1016/s0079-6468(08)70187-5 . ISBN 9780720406672PMID 95596
↑ Counsell RE、Klimstra PD、Ranney RE (1962 年 11 月)。「コレステロール低下剤 III. 1N-メチル-N-(ジアルキルアミノ)アルキル-17β-アミノアンドロスト-5-エン-3β-オール誘導体」。Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry。91 ( 6): 1224–33。doi : 10.1021 / jm01241a014。PMID 14056455。
1 2 3Williams ML (21 January 2016). "Lipids in normal and pathological desquamation". In Elias PM (ed.). Advances in Lipid Research: Skin Lipids. Elsevier. pp. 218–220. ISBN 978-1-4832-1545-7.