オクテニジン二塩酸塩

オクテニジン二塩酸塩^[1]
名前
	IUPAC名 1,1′-(デカン-1,10-ジイル)ビス( N-オクチルピリジン-4( 1H )-イミン)-塩化水素 (1/2)
	その他の名前 N , N '-(デカン-1,10-ジイルジ-1(4H)-ピリジル-4-イリデン)ビス(オクチルアンモニウム)ジクロリド
識別子
CAS番号	70775-75-6 ; オクテニジン: 71251-02-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:478961;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	46370;
ECHA 情報カード	100.068.035
EC番号	274-861-8;
パブケム CID	198481;
ユニ	U84956NU4B ; オクテニジン: OZE0372S5A ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90221025;
	InChI InChI=1S/C36H62N4.2ClH/c1-3-5-7-9-15-19-27-37-35-23-31-39(32-24-35)29-21-17-13-11- 12-14-18 -22-30-40-33-25-36(26-34-40)38-28-20-16-10-8-6-4-2;;/h23-26,31-34H,3-22 、27-30H2、1-2H3;21H キー: SMGTYJPMKXNQFY-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C36H62N4.2ClH/c1-3-5-7-9-15-19-27-37-35-23-31-39(32-24-35)29-21-17-13-11- 12-14-18 -22-30-40-33-25-36(26-34-40)38-28-20-16-10-8-6-4-2;;/h23-26,31-34H,3-22 、27-30H2、1-2H3;21H;
	笑顔 CCCCCCCCN=C1C=CN(C=C1)CCCCCCCCCCCN2C=CC(=NCCCCCCCCC)C=C2.Cl.Cl;
プロパティ
化学式	C 36 H 64 Cl 2 N 4
モル質量	623.84 グラムモル−1
薬理学
ATCコード	R02AA21 ( WHO ) A01AB24 ( WHO )、QA01AB24 ( WHO )、組み合わせコード: D08AJ57 ( WHO )、G01AX66 ( WHO )
法的地位	EU :処方箋のみ;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

オクテニジン二塩酸塩は、 4-アミノピリジン由来のジェミニ界面活性剤構造を持つ陽イオン界面活性剤です。グラム陽性菌とグラム陰性菌に対して活性があります。1987年以来、主にヨーロッパで新生児を含む医療処置前の消毒剤として使用されています。

医療用途

1987年以来、オクテニジンは濃度0.1～2.0%でヨーロッパで消毒剤として使用されている。 ^{[要出典]作用が遅いことと、発がん性不純物}4-クロロアニリンの懸念から、クロルヘキシジンの代替品となっている。^[^要出典^] オクテニジン製剤はクロルヘキシジンよりも安価で、2007年時点で耐性は観察されていない。^[3]消毒剤フェノキシエタノールが含まれている可能性がある。^[4]欧州化粧品規則1223/2009の認可防腐剤の付属書Vには記載されていない。

効能

オクテニジン二塩酸塩はグラム陽性菌とグラム陰性菌に対して活性がある。^[5]

5分間の曝露時間による試験管内懸濁液試験では、黄色ブドウ球菌、大腸菌、プロテウス・ミラビリス、酵母菌カンジダ・アルビカンスなどの一般的な細菌を殺すのに、オクテニジンはクロルヘキシジンよりも低い有効濃度で済むことが示されています。^[6]

2014年にベルリンの17の集中治療室の患者の皮膚にオクテニジンを使用した観察研究では、院内感染率が低下したことが示されました。[ 7 ^]

ドイツの新生児集中治療室の調査では、フェノキシエタノールを含まないオクテニジンとオクテニジンが集中治療処置に使用される最も一般的な皮膚消毒剤でした。皮膚合併症には水疱、壊死、瘢痕化などがあり、この集団ではこれまで報告されていませんでした。^[4]

2016年に行われた、中心静脈アクセスデバイスを長期に装着している小児がん患者を対象とした研究では、バンドル介入の一環としてカテーテルハブと三方活栓の消毒にオクテニジン/イソプロパノールを使用したところ、血流感染のリスクが減少しました。^[8]

安全性

オクテニジンは皮膚からも粘膜からも傷からも吸収されず、胎盤関門も通過しない。しかし、陽イオン活性化合物は局所刺激を引き起こし、非経口投与すると非常に有毒である。^[6]

2016年に行われた歯肉線維芽細胞と上皮細胞に対する洗口液の試験管内試験では、オクテニジンは15分後、クロルヘキシジンと比較して、特に上皮細胞に対する細胞毒性効果が低いことが示されました。^[9] オクテニジンによる創傷洗浄は、犬では重篤な合併症を引き起こし、^[10] ヒトでは手の穿通創における無菌性壊死と慢性炎症を引き起こしました。 ^[11]^[12]

合成

第二級アミン（3）はオクタン-1-アミン（1）と4-ブロモピリジン（2）の反応によって生成される。これを1,10-ジクロロデカン（4）で処理すると、オクテニジンの二塩酸塩が得られる。^[13]^[14]^[15]

参考文献

^ EC番号274-861-8、ECHA
^ 「国内認可医薬品リスト - 有効成分：オクテニジン」（PDF）。www.ema.europa.eu。
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^ 「オクテニジン」。医薬品物質。Thieme 。 2024年7月21日閲覧。

[1] EC番号274-861-8、ECHA

[2] 「国内認可医薬品リスト - 有効成分：オクテニジン」（PDF）。www.ema.europa.eu。

[3] Al-Doori, Z.; Goroncy-Bermes, P.; Gemmell, CG; Morrison, D. (2007 年 6 月)。「MRSA のオクテニジン二塩酸塩への低レベル曝露は耐性を選択しない」。The Journal of Antimicrobial Chemotherapy。59 ( 6): 1280–1281。doi : 10.1093/jac/ dkm092。ISSN 0305-7453。PMID 17439976 。

[nicu-4] CD Biermann; A. Kribs; B. Roth; I. Tantcheva-Poor (2016). 「極低出生体重児における皮膚消毒薬の使用と皮膚副作用 - ドイツのNICUの回顧的調査」Klinische Pädiatrie . 228 (4): 208–12. doi :10.1055/s-0042-104122. PMID 27362412. S2CID 5099338.

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[7] Gastmeier P, Kämpf K, Behnke M, Geffers C, Schwab F (2016). 「院内血流感染および多剤耐性菌の減少を目的としたオクテニジンの普遍的使用に関する観察研究」Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 71 (9): 2569–76. doi : 10.1093/jac/dkw170 . PMID 27234462.

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[10] カイザー、S.クレイマー、M.ティール、C. (2015)。「オクテニジン二塩酸塩の目的外使用後の重篤な合併症。4 頭の犬の症例シリーズ」。レベルのプラクシス。アウスガベ K、クラインティエール/ハイムティエール。43 (5): 291–298。土井：10.15654/TPK-150029。PMID 26353826。S2CID 80926611 。

[11] Lachapelle, JM. (2014). 「消毒剤の刺激性とアレルギー性の比較」.ヨーロッパ皮膚科学ジャーナル. 24 (1): 3–9. doi : 10.1684/ejd.2013.2198 . PMID 24492204.

[12] ^ Franz, T .; Vögelin, E. (2012). 「Octenisept®を使用した穿通性手創の洗浄後の無菌組織壊死と慢性炎症」。The Journal of Hand Surgery、ヨーロッパ巻 。37 ( 1): 61–64。doi :10.1177/1753193411414353。PMID 21816890。S2CID 29175202 。

[13] 米国特許 4206215、Denis M. Bailey、「抗菌ビス-[4-(置換アミノ)-1-ピリジニウム]アルカン」、1980-06-03 発行、Sterling Drug Inc に譲渡

[14] Bailey, Denis M.; DeGrazia, C. George; Hoff, Stephanie J.; Schulenberg, Patsy L.; O'Connor, John R.; Paris, Donald A.; Slee, Andrew McKenzie (1984). 「ビスピリジンアミン：歯垢の抑制剤としての新しい種類の局所抗菌剤」Journal of Medicinal Chemistry . 27 (11): 1457–1464. doi :10.1021/jm00377a014. ISSN 0022-2623. PMID 6492075.

[15] 「オクテニジン」。医薬品物質。Thieme 。 2024年7月21日閲覧。