ノルヒドロコドン

ノルヒドロコドン
臨床データ
その他の名前	(5α)-3-メトキシ-4,5-エポキシモルフィナン-6-オン
扶養; 義務	高い
識別子
	IUPAC名 (4 R ,4a R ,7a R ,12b S )-9-メトキシ-2,3,4,4a,5,6,7a,13-オクタヒドロ-1 H -4,12-メタノベンゾフロ[3,2- e ]イソキノリン-7-オン;
CAS番号	5083-62-5;
パブケム CID	13001738;
ケムスパイダー	32698944;
ユニ	18NB5F1JT4;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70198862;
化学および物理データ
式	Ｃ１７Ｈ１９ＮＯ３
モル質量	285.343 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 COC1=C2C3=C(C[C@@H]4[C@H]5[C@]3(CCN4)[C@@H](O2)C(=O)CC5)C=C1;
	InChI InChI=1S/C17H19NO3/c1-20-13-5-2-9-8-11-10-3-4-12(19)16-17(10,6-7-18-11) 14(9)15(13)21-16/h2,5,10-11,16,18H,3-4,6-8H2,1H3/t10-,11+,16-,17-/m0/s1; キー:JGORUXKMRLIJSV-YNHQPCIGSA-N;

ノルヒドロコドンは、オピオイド鎮痛剤ヒドロコドンの主代謝物である。 [ ¹^]ノルヒドロコドンは、肝臓で主に CYP3A4によるN-脱メチル化によってヒドロコドンから生成される。 [1] ヒドロコドンのマイナー代謝物であるヒドロモルフォンとは異なり、ノルヒドロコドンは不活性であると説明されている。^[2]しかし、ノルヒドロコドンは実際にはヒドロコドンと同様の効力を持つ μ-オピオイド受容体の作動薬であるが、動物に末梢投与した場合、最小限の鎮痛効果しか生み出さないことがわかっている。 ^{[3]これは、}血液脳関門と中枢神経系への浸透が不十分なためであると考えられる。^[3]

参照

^ ab Zhou S (2016年4月6日). シトクロムP450 2D6: 構造、機能、調節および多型. CRC Press. pp. 164–. ISBN 978-1-4665-9788-4。
^ Dasgupta A、Langman LJ (2012年4月23日)。アルコールおよび乱用薬物の薬理ゲノム学。CRC Press。pp. 175– 。ISBN 978-1-4398-5611-6。
^ ab Navani DM、Yoburn BC（2013 年11月）。「ノルヒドロコドンの生体内活性：ヒドロコドンの活性代謝物」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。347（2）：497–505。doi ： 10.1124 /jpet.113.207548。PMID 23995596。S2CID 31072872。