19-ノランドロステロン

19-ノランドロステロン
臨床データ
その他の名前	3α-ヒドロキシ-5α-エストラン-17-オン; 5α-エストラン-3α-オール-17-オン
識別子
	IUPAC名 (3 R ,5 S ,8 R ,9 R ,10 S ,13 S ,14 S )-3-ヒドロキシ-13-メチル-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-テトラデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-17-オン;
CAS番号	1225-01-0 ;
パブケム CID	9548753;
ケムスパイダー	7827676 ;
ユニ	5W4XKU708V;
チェビ	チェビ:36412 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10893662;
化学および物理データ
式	Ｃ18Ｈ28Ｏ2
モル質量	276.420 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@]12CC[C@@H]3[C@H]4CC[C@H](C[C@@H]4CC[C@H]3[C@@H]1CCC2=O)O;
	InChI InChI=1S/C18H28O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h11-16,19H,2-10H2,1H3/t11-,12+,13-,14+,15+,16-,18-/m0/s1 ; キー:UOUIARGWRPHDBX-CQZDKXCPSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

19-ノルアンドロステロンは、 5α-エストラ-3α-オール-17-オンとしても知られ、5α-還元酵素によって生成されるナンドロロン（19-ノルテストステロン）とボランジオン（19-ノルアンドロステンジオン）の代謝物です。アナボリックアンドロゲンステロイド（ AAS）であるナンドロロンの検出可能な代謝物であるため、世界アンチ・ドーピング機関の禁止物質リストに含まれています。^{[1]微量のボランジオンで汚染された}アンドロステンジオン製品を摂取すると、ナンドロロンの検査で陽性反応が出ることもあります。^[2]

19-ノルアンドロステロンの痕跡は、人間の尿中に自然に存在する可能性がある。アスリートを対象に実施された実験では、長時間の激しい運動の後、19-ノルアンドロステロン濃度が2～4倍に増加する可能性があることが示されたが^[3]、別の研究ではこの結果を再現できなかった。^[4]女性アスリートの尿中の濃度は月経中にも増加する。^[5] 19-ノルテストステロンを含む去勢されていない豚の食用部位を摂取すると、その後数時間以内に19-ノルアンドロステロンが排泄されることがわかっているため、アスリートはドーピング検査前の数時間は豚の内臓を含む食事を慎重に避けるべきである。 ^[6]イノシシの肉、肝臓、腎臓、心臓の摂取も19-ノルアンドロステロンの排出を増加させた。^[7]

参照

参考文献

^ 「2007年禁止リスト国際基準」(PDF)。世界アンチ・ドーピング規程。世界アンチ・ドーピング機構。 2009年4月10日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2009年5月14日閲覧。
^ Catlin DH、Leder BZ、Ahrens B、Starcevic B、Hatton CK、Green GA、Finkelstein JS (2000)。「市販のアンドロステンジオンの微量汚染とナンドロロン代謝物の尿検査陽性結果」JAMA . 284 (20): 2618–21. doi :10.1001/jama.284.20.2618. PMID 11086369 . 2008年12月29日閲覧。
^ Le Bizec B、Monteau F、Gaudin I、André F (1999 年 2 月)。「ヒト尿中に内因性 19-ノルアンドロステロンが存在する証拠」。J . Chromatogr. B. 723 ( 1–2): 157–72. doi :10.1016/S0378-4347(98)00541-6. PMID 10080643。
^ Schmitt N、Flament MM、Goubault C、Legros P、Grenier-Loustalot MF、Denjean A (2002 年 9 月)。「トレーニングを受けたアスリートの激しい運動では、ナンドロロンの排泄量は増加しない」。Med Sci Sports Exerc。34 ( 9): 1436–9。doi : 10.1097 / 00005768-200209000-00006。PMID 12218735。
^ Van Eenoo P、Delbeke FT、de Jong FH、De Backer P (2001 年 10 月)。「女性尿中のノルアンドロステロンの内因性起源: アンドロゲンからエストロゲンへの変換における副産物として 19-ノルステロイドの生成を示す間接的な証拠」。J . Steroid Biochem. Mol. Biol . 78 (4): 351–7. doi :10.1016/S0960-0760(01)00112-1. PMID 11717005. S2CID 19065089.
^ Ayotte C (2006 年 7 月). 「アスリートの尿サンプルにおける 19-ノルアンドロステロンの重要性」. Br J Sports Med . 40 (Suppl 1): i25–9. doi :10.1136/bjsm.2006.028027. PMC 2657496. PMID 16799098 .
^ Le Bizec B, Gaudin I, Monteau F, Andre F, Impens S, De Wasch K, De Brabander H (2000). 「イノシシの食用組織摂取が尿中のナンドロロン代謝物プロファイルに与える影響。I. ヒト尿中の 19-ノルアンドロステロンおよび 19-ノルエチオコラノロンの質量分析による検出および定量」Rapid Commun. Mass Spectrom . 14 (12): 1058–65. doi :10.1002/1097-0231(20000630)14:12<1058::AID-RCM991>3.0.CO;2-7. PMID 10861987.

外部リンク

19-ノルアンドロステロンの検査
ドーピング管理手順

[1] 「2007年禁止リスト国際基準」(PDF)。世界アンチ・ドーピング規程。世界アンチ・ドーピング機構。 2009年4月10日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2009年5月14日閲覧。

[2] Catlin DH、Leder BZ、Ahrens B、Starcevic B、Hatton CK、Green GA、Finkelstein JS (2000)。「市販のアンドロステンジオンの微量汚染とナンドロロン代謝物の尿検査陽性結果」JAMA . 284 (20): 2618–21. doi :10.1001/jama.284.20.2618. PMID 11086369 . 2008年12月29日閲覧。

[pmid10080643-3] Le Bizec B、Monteau F、Gaudin I、André F (1999 年 2 月)。「ヒト尿中に内因性 19-ノルアンドロステロンが存在する証拠」。J . Chromatogr. B. 723 ( 1–2): 157–72. doi :10.1016/S0378-4347(98)00541-6. PMID 10080643。

[4] Schmitt N、Flament MM、Goubault C、Legros P、Grenier-Loustalot MF、Denjean A (2002 年 9 月)。「トレーニングを受けたアスリートの激しい運動では、ナンドロロンの排泄量は増加しない」。Med Sci Sports Exerc。34 ( 9): 1436–9。doi : 10.1097 / 00005768-200209000-00006。PMID 12218735。

[pmid11717005-5] Van Eenoo P、Delbeke FT、de Jong FH、De Backer P (2001 年 10 月)。「女性尿中のノルアンドロステロンの内因性起源: アンドロゲンからエストロゲンへの変換における副産物として 19-ノルステロイドの生成を示す間接的な証拠」。J . Steroid Biochem. Mol. Biol . 78 (4): 351–7. doi :10.1016/S0960-0760(01)00112-1. PMID 11717005. S2CID 19065089.

[pmid16799098-6] Ayotte C (2006 年 7 月). 「アスリートの尿サンプルにおける 19-ノルアンドロステロンの重要性」. Br J Sports Med . 40 (Suppl 1): i25–9. doi :10.1136/bjsm.2006.028027. PMC 2657496. PMID 16799098 .

[pmid10861987-7] Le Bizec B, Gaudin I, Monteau F, Andre F, Impens S, De Wasch K, De Brabander H (2000). 「イノシシの食用組織摂取が尿中のナンドロロン代謝物プロファイルに与える影響。I. ヒト尿中の 19-ノルアンドロステロンおよび 19-ノルエチオコラノロンの質量分析による検出および定量」Rapid Commun. Mass Spectrom . 14 (12): 1058–65. doi :10.1002/1097-0231(20000630)14:12<1058::AID-RCM991>3.0.CO;2-7. PMID 10861987.