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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
5-ニトロ-1 H -イミダゾール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.019.296 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ３Ｈ３Ｎ３Ｏ２ | |
| モル質量 | 113.076 グラムモル−1 |
| 融点 | 303 °C (577 °F; 576 K) (分解) |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H302 | |
| P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312 、P302+P352、P304 +P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P403+P233、P405、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ニトロイミダゾールは、少なくとも1つのニトロ基置換基を有するイミダゾール環からなる有機化合物のグループです。この用語は、構造にニトロイミダゾールを含む抗生物質のクラスを指すこともあります。[2]これらの抗生物質には、通常、5-ニトロイミダゾール位置異性体が含まれます。
合成
イミダゾールは、硝酸と硫酸の混合物とニトロ化反応を起こして5-ニトロイミダゾールを生成します。
ニトロイミダゾール系抗生物質
化学の観点から見ると、ニトロイミダゾール系抗生物質はニトロ官能基の位置によって分類できる。4-ニトロイミダゾールと5-ニトロイミダゾールという構造は、これらの互変異性体が容易に相互変換するため、薬剤の観点からは同等である。5-ニトロ系の薬剤には、メトロニダゾール、チニダゾール、ニモラゾール、ジメトリダゾール、プレトマニド、オルニダゾール、メガゾール、アザニダゾールなどがある。2-ニトロイミダゾールをベースとする薬剤には、ベンズニダゾールやアゾマイシンなどがある。 [ 3]
ニトロイミダゾール系抗生物質は、嫌気性 細菌や寄生虫 感染症の治療に使われてきました。[4]おそらく最も一般的な例はメトロニダゾールです。ニトロチアゾール（チアゾール）などの他の複素環もこの目的に使用されます。ニトロ複素環は低酸素細胞内で還元活性化され、その後酸化還元反応を起こしたり、毒性物質に分解したりします。 [5]
参考文献
- ^ シグマアルドリッチの 4-ニトロイミダゾール
- ^ Edwards, David I. (1993). 「ニトロイミダゾール系薬剤 - 作用と耐性メカニズム I. 作用機序」. Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 31 (1): 9–20. doi :10.1093/jac/31.1.9. PMID 8444678.
- ^ Jenks, Peter J. (2010-01-01)、Finch, Roger G.、Greenwood, David、Norrby, S. Ragnar、Whitley, Richard J. (編)、「第 24 章 - ニトロイミダゾール」、抗生物質と化学療法 (第 9 版)、ロンドン: WB Saunders、pp. 292–300、doi :10.1016/b978-0-7020-4064-1.00024-5、ISBN 978-0-7020-4064-1、 2023-10-18取得
- ^ Mital A (2009). 「合成ニトロイミダゾール：生物学的活性と変異原性の関係」Sci Pharm . 77 (3): 497–520. doi : 10.3797/scipharm.0907-14 .
- ^ Juchau, MR (1989). 「化学的催奇形性におけるバイオ活性化」. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol . 29 : 165–167. doi :10.1146/annurev.pa.29.040189.001121. PMID 2658769.