N-メチルメタンイミン

N-メチルメタンイミン
識別子
CAS番号	1761-67-7;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	120899;
パブケム CID	137199;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50170085;
	InChI InChI=1S/C2H5N/c1-3-2/h1H2,2H3 キー: NYVSDPNXBIEFPW-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CN=C;
プロパティ
化学式	Ｃ2Ｈ5Ｎ
モル質量	43.069 グラムモル−1
関連化合物
関連化合物	ジメチルアミン; メタニミン; エタニミン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

N-メチルメタンイミンまたはN-メチルメチレンイミンは、イミンに結合したメチル基を含む反応性分子物質です_{。CH 3}N =CH₂と表記されます。数分以内に反応して三量体トリメチル1,3,5-トリアジナンを形成します。N-メチルメタンイミンは、ジメチルアミンとトリメチルアミンの酸化、または燃焼によって地球の大気中で自然に生成されます。^[1]

生産

N-メチルメタンイミンはジメチルアミンから2段階で生成することができ、まず固体のN-クロロコハク酸イミドで窒素原子を塩素化し、次に90℃でカリウムtert-ブトキシドで処理します。 ^[2]また、熱分解によって直接生成することもできます。^[3]

また、三量体である1,3,5-トリメチル-1,3,5-トリアジナンを450℃（842℉）に加熱することでも製造できる。 ^[2]

515℃（959℉）でトリメチルアミンはメタンとN-メチルメタンイミンに分解する。^[4]

自然発生

N-メチルメタンイミンは、大気中ではジメチルアミンとトリメチルアミンの酸化分解により生成されるはずである。これらは数ppbの濃度で存在する。しかし、N-メチルメタンイミンは検出されない。これは、三量体を形成し、雲粒などの粒子に吸収され、加水分解されてメチルアミンとホルムアルデヒドを形成するためと考えられる。^[1]

プロパティ

N-メチルメタンイミン分子はCs対称性を有する。^[2]赤外線スペクトルとマイクロ波スペクトルが観測されている。^[5]

C=Nの結合長は1.279Å、NC結合長は1.458Åである。∠C =NCは116.6°である。^[4]

電気双極子モーメントは1.53デバイである。^[6]

N-メチルメタンイミンは535°に加熱するとシアン化水素（HCN）とメタン（CH4 _）に分解する。^[4]

400～550℃の間で、環状アミンであるアジリジンはN-メチルメタンイミンとエチリデンイミンの混合物に分解する。^[7]

参考文献

^ ab Bunkan, Arne Joakim C.; Reijrink, Nina G.; Mikoviny, Tomáš; Müller, Markus; Nielsen, Claus J.; Zhu, Liang; Wisthaler, Armin (2022年5月11日). 「N -メチルメタンイミン (CH 3 N═CH 2 ) の大気化学: 理論と実験による研究」. The Journal of Physical Chemistry A . 126 (20): 3247–3264. Bibcode :2022JPCA..126.3247B. doi :10.1021/acs.jpca.2c01925. PMC 9150125 . PMID 35544412.
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^ abc 藤原秀夫; 江川徹; 小中茂弘 (1995年1月). 「トリメチルアミンの熱分解生成物の電子回折研究: CH3NCH2の分子構造」.分子構造ジャーナル. 344 (3): 217–226. doi :10.1016/0022-2860(94)08440-S.
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[Bunk-1] Bunkan, Arne Joakim C.; Reijrink, Nina G.; Mikoviny, Tomáš; Müller, Markus; Nielsen, Claus J.; Zhu, Liang; Wisthaler, Armin (2022年5月11日). 「N -メチルメタンイミン (CH 3 N═CH 2 ) の大気化学: 理論と実験による研究」. The Journal of Physical Chemistry A . 126 (20): 3247–3264. Bibcode :2022JPCA..126.3247B. doi :10.1021/acs.jpca.2c01925. PMC 9150125 . PMID 35544412.

[centri-2] Demaison, J.; Burie, J.; Denis, JM; Van Eijck, BP (1984年10月). 「N-メチルメタンイミンd0およびd5の回転スペクトルの遠心歪みと内部回転解析」. Journal of Molecular Spectroscopy . 107 (2): 250–260. doi :10.1016/0022-2852(84)90004-3. hdl : 1874/23789 .

[3] Mulcahy, Christopher PA; Carman, April J.; Casey, Sean M. (2000年7月). 「Si(100)上のジメチルアミンの吸着と熱分解」.表面科学. 459 (1–2): 1–13. Bibcode :2000SurSc.459....1M. doi :10.1016/S0039-6028(00)00487-8.

[Fuj-4] 藤原秀夫; 江川徹; 小中茂弘 (1995年1月). 「トリメチルアミンの熱分解生成物の電子回折研究: CH3NCH2の分子構造」.分子構造ジャーナル. 344 (3): 217–226. doi :10.1016/0022-2860(94)08440-S.

[5] Yu, Gang; Duxbury, Geoffrey (1992年9月). 「N-メチルメチレンイミンのν16バンドの高解像度ダイオードレーザー分光法」.分子分光ジャーナル. 155 (1): 105–114. doi :10.1016/0022-2852(92)90551-X.

[sas-6] Sastry, KVLN; Curl Jr., RF (1964). 「N-メチルメチレンイミンのマイクロ波スペクトル」J. Chem. Phys . 41 (1): 77. Bibcode :1964JChPh..41...77S. doi :10.1063/1.1725653.

[7] Stolkin, I.; Ha, T.-K.; Günthard, Hs.H. (1977年5月). 「N-メチルメチレンイミンとエチリデンイミン: ガスおよびマトリックス赤外線スペクトル、AB initio計算および熱力学的特性」.化学物理学. 21 (3): 327–347. Bibcode :1977CP.....21..327S. doi :10.1016/0301-0104(77)85189-6.