ミヒラーケトン

ミヒラーケトン
名前
	推奨されるIUPAC名ビス[4-(ジメチルアミノ)フェニル]メタノン
	その他の名前 4,4'-ビス( N,N-ジメチルアミノ)ベンゾフェノン; 4,4'-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン; ビス( p- ( N , N-ジメチルアミノ)フェニル)ケトン; ミヒラーケトン; ミヒラーケトン
識別子
CAS番号	90-94-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	6764 ;
ECHA 情報カード	100.001.843
EC番号	202-027-5;
ケッグ	C19266 ;
パブケム CID	7031;
ユニ	3Z2SN6B347 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０２０８９４;
	InChI InChI=1S/C17H20N2O/c1-18(2)15-9-5-13(6-10-15)17(20)14-7-11-16(12-8-14)19(3)4/ h5-12H、1-4H3 キー: VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C17H20N2O/c1-18(2)15-9-5-13(6-10-15)17(20)14-7-11-16(12-8-14)19(3)4/ h5-12H、1-4H3 キー: VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYAE;
	笑顔 CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=C(C=C2)N(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ17Ｈ20Ｎ2Ｏ
モル質量	268.360 グラムモル−1
外観	無色の固体
融点	173 °C (343 °F; 446 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H318、H341、H350
注意事項	P201、P280、P305+P351+P338+P310、P308+P313、 P315、P316、P318、P320、P322、P323、P324、P326、P328、P329、P330、P331、P332、P333、P334、 P336、P338、P3
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連化合物	ベンゾフェノン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ミヒラーケトンは、化学式[(CH ₃ ) ₂ NC ₆ H ₄ ] ₂ COで表される有機化合物です。このベンゾフェノンの電子豊富な誘導体は、メチルバイオレットなどの染料や顔料の製造における中間体です。また、光増感剤^[^{壊れたアンカー}^]としても使用されます。^{[2]ドイツの化学者}ヴィルヘルム・ミヒラーにちなんで名付けられました。

合成

このケトンは、もともとミヒラーによってジメチルアニリン（C ₆ H ₅ NMe ₂）のフリーデルクラフツアシル化反応によってホスゲン（COCl _{2 ）または}トリホスゲンなどの同等の試薬を使用して製造された^。[3]

COCl ₂ + 2 C ₆ H ₅ NMe ₂ → (Me ₂ NC ₆ H ₄ ) ₂ CO + 2 HCl → 塩

関連するテトラエチル化合物（Et ₂ NC ₆ H ₄）₂ CO も染料の前駆体であり、同様に製造される。

用途

ミヒラーケトンは、紙、繊維、皮革用の染料や顔料の合成における中間体です。さまざまなアニリン誘導体との縮合により、クリスタルバイオレットなどのメチルバイオレットと呼ばれる染料がいくつか得られます。

ミヒラーケトンとN -フェニル-1-ナフチルアミンを縮合すると、ビクトリアブルー B (CAS 番号 2580-56-5、CI ベーシックブルー 26) という染料が得られます。これは、紙の着色やボールペンのペーストやインクの製造に使用されます。

ミヒラーケトンは、その吸収特性のため、染料や顔料の添加剤として、また光反応の増感剤として一般的に使用されています。エネルギー移動が発熱的であり、受容体の濃度がミヒラーケトン自身の光反応を消すのに十分高い場合、ミヒラーケトンは効果的な増感剤となります。特に、ミヒラーケトンは 366 nm で強い吸収を示し、ブタジエンの二量化による 1,2-ジビニルシクロブタンの生成などの光化学反応を効果的に増感します。^[4]

参考文献

^ 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
^ Kan, Robert O. (1966).有機光化学. ニューヨーク: McGraw-Hill.
^ W. ミヒラー (1876)。「クロルコーレンオキシドを合成する芳香剤ケトン体」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。9 : 716–718。土井：10.1002/cber.187600901218。
^ Charles D. DeBoer、Nicholas J. Turro、George S. Hammond (1973)。「cis-およびtrans-1,2-ジビニルシクロブタン」。有機合成{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集第5巻528頁。
^ Hurd, Charles D.; Webb, Carl N. (1925). 「p-ジメチルアミノベンゾフェノン」.有機合成. 7:24 . doi :10.15227/orgsyn.007.0024.
^ Elofson, RM; Baker, Leslie A.; Gadallah, FF; Sikstrom, RA (1964). 「無水フッ化水素存在下でのチオンの調製」. The Journal of Organic Chemistry . 29 (6): 1355. doi :10.1021/jo01029a020.

[1] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録

[2] Kan, Robert O. (1966).有機光化学. ニューヨーク: McGraw-Hill.

[3] W. ミヒラー (1876)。「クロルコーレンオキシドを合成する芳香剤ケトン体」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。9 : 716–718。土井：10.1002/cber.187600901218。

[4] Charles D. DeBoer、Nicholas J. Turro、George S. Hammond (1973)。「cis-およびtrans-1,2-ジビニルシクロブタン」。有機合成{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集第5巻528頁。

[5] Hurd, Charles D.; Webb, Carl N. (1925). 「p-ジメチルアミノベンゾフェノン」.有機合成. 7:24 . doi :10.15227/orgsyn.007.0024.

[6] Elofson, RM; Baker, Leslie A.; Gadallah, FF; Sikstrom, RA (1964). 「無水フッ化水素存在下でのチオンの調製」. The Journal of Organic Chemistry . 29 (6): 1355. doi :10.1021/jo01029a020.

合成

用途

関連化合物

参考文献