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金属ビス(トリメチルシリル)アミド（金属シリルアミドと略されることが多い）は、カチオン性金属Mとアニオン性ビス(トリメチルシリル)アミド配位子（−N (Si(CH 3 ) 3 ) 2 一価アニオン、または−N(Si(CH 3 ) 3 ) 2一価基）で構成される配位錯体であり、より広いカテゴリの金属アミドの一部です。
かさ高い炭化水素骨格のため、金属ビス（トリメチルシリル）アミド錯体は格子エネルギーが低く、親油性である。このため、反応性溶媒にしか溶解しない単純な金属ハロゲン化物とは対照的に、さまざまな非極性有機溶媒に溶解する。これらの立体的にかさ高い錯体は分子であり、モノ、ジ、テトラマーからなる。塩基が組み込まれているため、これらの化合物は弱プロトン性試薬とも容易に反応する。[1]配位子のクラスとそれらの配位化合物に関する先駆的な研究は、BürgerとWannagatによって記述された。[2] [3]
配位子は、その原料となる ヘキサメチルジシラザンにちなんで、しばしばhmds (例: M(N(SiMe 3 ) 2 ) 3 = M(hmds) 3 ) と表記される。
一般的な調理方法
1族および2族錯体とは別に、金属ビス（トリメチルシリル）アミドを製造する一般的な方法としては、無水金属塩化物[4]とアルカリ金属ビス（トリメチルシリル）アミドとの塩メタセシス反応が挙げられる。
- MCl n + n Na(hmds) → M(hmds) n + n NaCl
副産物として生成される アルカリ金属塩化物は通常、固体として沈殿するため、濾過によって除去できます。残った金属ビス(トリメチルシリル)アミドは、その後、蒸留または昇華によって精製されることが多いです。
グループ1複合体
リチウム、ナトリウム、カリウムビス（トリメチルシリル）アミドは市販されている。溶媒がない場合、リチウム[5]とナトリウム[6]の錯体は三量体であり、カリウム錯体は固体状態で二量体である。[7] リチウム試薬はn-ブチルリチウムとビス（トリメチルシリル）アミンから調製することができる：[8]
- n BuLi + HN(SiMe 3 ) 2 → Li(hmds) + ブタン
これらの溶融金属とビス（トリメチルシリル）アミンとの高温での直接反応も報告されている：[9]
- M + HN(SiMe3 ) 2 → MN(SiMe3 ) 2 + 1/2 H2
アルカリ金属シリルアミドは、さまざまな有機溶媒に溶解し、凝集体として存在し、立体障害のある強力な塩基として有機化学で一般的に使用されています。また、他のビス（トリメチルシリル）アミド錯体の合成の前駆体としても広く使用されています（以下を参照）。
グループ2の複合体
カルシウムとバリウムの錯体は、一般的な方法、すなわちヨウ化カルシウムまたは塩化バリウムをビス（トリメチルシリル）アミドカリウムまたはナトリウムで処理することによって調製することができる。 [10] [11]しかし、この方法ではカリウムの汚染が生じる可能性がある。ベンジルカリウムとヨウ化カルシウムの反応、続いてビス（トリメチルシリル）アミンとの反応を伴う改良合成法では、カリウムを含まない物質が得られる：[12]
- 2 BnK + CaI 2 + THF → Bn 2 Ca(thf) + KI
- Bn 2 Ca(thf) + 2 HN(SiMe 3 ) 2 → Ca(hmds) 2 + 2 C 6 H 5 CH 3 + THF
マグネシウムシリルアミドはジブチルマグネシウムから製造することができ、これはn-Buとs-Bu異性体の混合物として市販されている。これは遊離アミンを脱プロトン化してマグネシウムビス（トリメチルシリル）アミドを生成する。マグネシウムビス（トリメチルシリル）アミドは市販されている。[13]
- Bu 2 Mg + 2 HN(SiMe 3 ) 2 → Mg(hmds) 2 + 2 ブタン
1 族金属とは対照的に、ビス(トリメチルシリル)アミンのアミン NH は2 族金属と反応するほど酸性ではありませんが、スズ(II) ビス(トリメチルシリル)アミドと適切な金属との反応によって錯体を調製することができます。
- M + 2 HN(SiMe 3 ) 2 ↛ M(hmds) 2 + H 2（M = Mg、Ca、Sr、Ba）
- M + Sn(hmds) 2 → M(hmds) 2 + Sn
この合成には長い反応時間が必要であり、ジメトキシエタンなどの配位性溶媒の存在下で行われると付加物が形成される。したがって、自由錯体を得るにはベンゼンやトルエンなどの非配位性溶媒を使用する必要がある。[14]
pブロック錯体
スズ(II)ビス(トリメチルシリル)アミドは無水スズ(II)塩化物から製造され[15]、市販されている。これはトランスメタル化を介して他の金属ビス(トリメチルシリル)アミドを製造するために使用される。グループ13 [16]およびビスマス(III)ビス(トリメチルシリル)アミド[17]も同様の方法で製造される。アルミニウム錯体は、強塩基性リチウムアルミニウムヒドリドを親アミンと処理することによっても製造できる: [16]
- LiAlH 4 + 4 HN(SiMe 3 ) 2 → Li(hmds) + Al(hmds) 3 + 4 H 2
四硫黄四窒化物の別の合成法としては、S-N結合が予め形成された前駆体として金属ビス（トリメチルシリル）アミド[(Me 3 Si) 2 N] 2 Sを使用する方法がある。 [ ( Me 3 Si ) 2 N] 2 Sは、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドと二塩化硫黄（SCl 2） の反応によって生成される。
- 2 [(CH 3 ) 3 Si] 2 NLi + SCl 2 → [((CH 3 ) 3 Si) 2 N] 2 S + 2 LiCl
金属ビス（トリメチルシリル）アミド[((CH
3）
3シ）
2[N]
2SはSCl 2と塩化スルフリル（SO 2 Cl 2 ）と反応してS 4 N 4、トリメチルシリルクロリド、二酸化硫黄を形成する： [18]
- 2[((CH 3 ) 3 Si) 2 N] 2 S + 2SCl 2 + 2SO 2 Cl 2 → S 4 N 4 + 8 (CH 3 ) 3 SiCl + 2SO 2
四窒化セレン（Se 4 N 4）は、四窒化四硫黄に類似した化合物であり、四塩化セレンと[((CH
3）
3シ）
2[N]
2後者の化合物は金属ビス（トリメチルシリル）アミドであり、四塩化セレン（SeCl 4）、一塩化セレン（Se
2塩素
2）およびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド。[19]
dブロック錯体
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一般的な方法に沿って、遷移金属のビス（トリメチルシリル）アミドは、金属ハロゲン化物（通常は塩化物）とアルカリ金属ビス（トリメチルシリル）アミドとの反応によって製造されます。[3]ただし、いくつかのバリエーションがあり、たとえば、合成 Ti{N(SiMe 3 ) 2 } 3と V{N(SiMe 3 ) 2 } 3は、それぞれ可溶性前駆体 TiCl 3 ( NMe 3 ) 2または VCl 3 ( NMe 3 ) 2を使用して製造されます。[20]錯体の融点と沸点はシリーズ全体で低下し、第 12 族金属は十分に揮発性であるため、蒸留による精製が可能です。[21]
鉄錯体は、第一鉄(II)と第二鉄(III)の両方の酸化状態で単離されていることで注目に値します。Fe[N(SiMe 3 ) 2 ] 3は、三塩化鉄をリチウムビス(トリメチルシリル)アミドで処理することによって調製でき[22]、高スピン鉄(III)には5つの不対電子が含まれているため常磁性 です。
- FeCl 3 + 3LiN(SiMe 3 ) 2 → Fe[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 + 3LiCl
同様に、二配位Fe[N(SiMe 3 ) 2 ] 2錯体は、二塩化鉄をリチウムビス(トリメチルシリル)アミドで処理することによって調製される：[23]
- FeCl 2 + 2LiN(SiMe 3 ) 2 → Fe[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 + 2LiCl
濃い緑色の Fe[N(SiMe 3 ) 2 ] 2錯体は、その物理的状態に応じて 2 つの形態で存在します。気相では、化合物はS 4対称性を持つ 2 配位 Fe を持つ単量体です。[24]固体状態では、三方平面鉄中心と架橋アミド基を持つ二量体を形成します。[25]鉄錯体の配位数が低いのは、主にかさ高いビス(トリメチルシリル)アミドの立体効果によるものですが、錯体は THF と結合して付加物 {(THF)Fe[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 } を生成します。[26]同様の挙動は、気相では単量体[24]で結晶相では二量体である Mn(hmds) 2と Co(hmds) 2でも見られます。[27] [28] 11族錯体は特にオリゴマー化しやすく、固相でテトラマーを形成します。[29] [30] [31] 12族錯体のルイス酸特性は報告されており[32]、ZnおよびCd錯体の改良されたE数およびC数はECWモデルに記載されています。
fブロック錯体
ランタニドトリフラートは多くのビス（トリメチルシリル）アミドの便利な無水前駆体となり得る：[39]
- Ln(OTf) 3 + 3 M(hmds) → Ln(hmds) 3 + 3 MOTf (M = Li、Na、K、Ln = La、Nd、Sm、Er)
しかし、無水ランタニド塩化物からランタニドビス（トリメチルシリル）アミドを製造する方が一般的であり、これはより安価であるためである[40] 。反応はTHF中で行われ、還流時間が必要である。生成物が形成されると、溶媒をトルエンに交換することでLiClから分離される。トルエンにはLn（hmds）3は溶解するが、LiClは溶解しない。
- Ln(Cl) 3 + 3 HMDS + 3 n BuLi → Ln(hmds) 3 + 3 LiCl + 3 ブタン (Ln = La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Ho、Yb、Lu)
ランタニド塩化物は一般的な溶媒に対する溶解性が低いか、安定性が低いため、シルアミドはランタニド化学の出発物質として重要です。このため、ほぼすべてのランタニドシルアミドが市販されています。
アクチニドビス（トリメチルシリル）アミドの合成と特性評価にも一定の成功があった。[42] [43]便利な合成経路では、ヨウ化物塩AnI 3（THF）4のTHF付加物を出発物質として使用する。
安全性
金属ビス(トリメチルシリル)アミドは強塩基です。腐食性があり、多くの塩素系溶剤と互換性がありません。これらの化合物は水と激しく反応するため、空気のない方法で取り扱う必要があります。
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