メタクロロペルオキシ安息香酸

メタ-クロロペルオキシ安息香酸
名前
	推奨されるIUPAC名 3-クロロベンゼン-1-カルボペルオキシ酸
	その他の名前 3-クロロペルオキシ安息香酸; 3-クロロ過安息香酸; 3-クロロベンゾペルオキソ酸; メタクロロペルオキシ安息香酸; m-クロロペルオキシ安息香酸; メタクロロ過安息香酸; ｍCPBA; m -CPBA; ;
識別子
CAS番号	937-14-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	63480 ;
ECHA 情報カード	100.012.111
EC番号	213-322-3;
パブケム CID	70297;
RTECS番号	SD9470000;
ユニ	G203D4H1RB;
国連番号	3106
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００６１３２５;
	InChI InChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H キー: NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H キー: FQAWBGAIOYWONH-UHFFFAOYAN;
	笑顔 ClC1=CC(C(OO)=O)=CC=C1;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ5ＣｌＯ3
モル質量	172.56 グラムモル−1
外観	白い粉
融点	92～94℃（198～201℉、365～367K）で分解する
酸性度（p Ka）	7.57
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	酸化性、腐食性、爆発性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H314、H335
注意事項	P210、P220、P233、P234、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P271、P272、P280、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P362、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P411、P420、P501
関連化合物
関連化合物	ペルオキシ酢酸;ペルオキシ安息香酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メタクロロ過安息香酸（ mCPBAまたはmCPBA）は、ペルオキシカルボン酸です。白色の固体で、有機合成において酸化剤として広く使用されています。mCPBAは比較的扱いやすいため、他の過酸よりも好まれることが多いです。^[1] mCPBAは強力な酸化剤で、可燃性物質と接触すると火災を引き起こす可能性があります。^[2]

準備と精製

mCPBAは、m-クロロベンゾイルクロリドを過酸化水素の塩基性溶液と反応させ、続いて酸性化することによって製造することができる。^[3]

市販されているものは、mCPBAが72%未満で、残りがm-クロロ安息香酸（10%）と水からなる常温保存可能な混合物です。^[1]過酸は、市販の物質をpH = 7.5に緩衝された水酸化ナトリウムとリン酸カリウムの溶液で洗浄することで精製できます。^[2]^{[4]過酸は一般にカルボン酸よりも酸性がわずかに低いため、}pHを注意深く制御すれば酸性不純物を抽出できます。精製された物質は、プラスチック容器に入れて低温で保管すると、分解に対してかなり安定しています。

mCPBA の正確な量を制御しなければならない反応では、サンプルを滴定して活性酸化剤の正確な量を測定できます。

反応

主な使用分野は、ケトンからエステルへの変換（バイヤー・ビリガー酸化）、アルケンのエポキシ化（プリレジャエフ反応）、シリルエノールエーテルからシリル α-ヒドロキシケトンへの変換（ルボトム酸化）、硫化物からスルホキシドおよびスルホンへの酸化、およびアミンからアミンオキシドの生成への酸化です。次のスキームは、mCPBAによるシクロヘキセンのエポキシ化を示しています。

エポキシ化のメカニズムは協奏的であり、出発物質であるアルケンのシスまたはトランス構造は生成物のエポキシ環に保持される。プリレジャエフ反応の遷移状態は以下の通りである。^[5]

過酸が CC 二重結合を二分する遷移状態の形状により、2 つの主要なフロンティア軌道相互作用 (π _C=C (HOMO) から σ* _OO (LUMO)、および n _O (HOMO、sp ²混成酸素上の満たされた p 軌道とみなされる) から π* _C=C (LUMO)) が発生します。これは、矢印を押すという観点から言えば、1 つの CO 結合の形成と OO 結合の切断、およびもう 1 つの CO 結合の形成と C=C π 結合の切断に相当します。

参考文献

^ ab "3-クロロペルオキシ安息香酸". 有機化学ポータル.
^ ab Rao, A. Somasekar; Mohan, H. Rama; Charette, André (2005). 「m-クロロ過安息香酸」。有機合成試薬百科事典。doi : 10.1002 /047084289X.rc140.pub2. ISBN 0471936235。
^マクドナルド、 リチャードN.、ステッペル、リチャード N.、ドーシー、ジェームズ E. (1970)。「m-クロロ過安息香酸」。有機合成。50 :15。doi : 10.15227/orgsyn.050.0015。
^ Armarego, WLF; Perrin, DD (1996). Purification of Laboratory Chemicals (第 4 版). Oxford: Butterworth-Heinemann. p. 145. ISBN 0-7506-3761-7。
^ Li, Jie Jack (2003). Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms (第2版). ベルリン、ハイデルベルク、ニューヨーク: Springer. p. 323. ISBN 978-3-662-05338-6。

[portal-1] "3-クロロペルオキシ安息香酸". 有機化学ポータル.

[eros-2] Rao, A. Somasekar; Mohan, H. Rama; Charette, André (2005). 「m-クロロ過安息香酸」。有機合成試薬百科事典。doi : 10.1002 /047084289X.rc140.pub2. ISBN 0471936235。

[3] ^マクドナルド、 リチャードN.、ステッペル、リチャード N.、ドーシー、ジェームズ E. (1970)。「m-クロロ過安息香酸」。有機合成。50 :15。doi : 10.15227/orgsyn.050.0015。

[4] Armarego, WLF; Perrin, DD (1996). Purification of Laboratory Chemicals (第 4 版). Oxford: Butterworth-Heinemann. p. 145. ISBN 0-7506-3761-7。

[Li-2003-5] Li, Jie Jack (2003). Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms (第2版). ベルリン、ハイデルベルク、ニューヨーク: Springer. p. 323. ISBN 978-3-662-05338-6。