ロンギフォレン

(+)-ロンギフォレン
名前
	IUPAC名 (1 R ,2 S ,7 S ,9 S )-3,3,7-トリメチル-8-メチレントリシクロ-[5.4.0.0 2,9 ]ウンデカン
識別子
CAS番号	(+): 475-20-7 ; (−): 16846-09-6;
3Dモデル（JSmol）	(+):インタラクティブ画像; （−）：インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	5731712 2044263 4663756
チェビ	(+):チェビ:49282 ; (−):チェビ:49286;
ケムスパイダー	(+): 16739255 ; （−）: 1013315;
ECHA 情報カード	100.006.812
EC番号	（+）：207-491-2;
パブケム CID	(+): 1796220; (−): 1201520;
ユニ	(+): 3YXH7YY8WM;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	(+): DTXSID9047045;
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-10-11-6-7-12-13(11)14(2,3)8-5-9-15(10,12)4/h11-13H,1,5- 9H2,2-4H3/t11-,12-,13+,15-/m1/s1 キー: PDSNLYSELAIEBU-GUIRCDHDSA-N ;
	笑顔 (+): C[C@]12CCCC([C@@H]3[C@H]1CC[C@@H]3C2=C)(C)C; (−): C[C@@]12CCCC([C@H]3[C@@H]1CC[C@H]3C2=C)(C)C;
プロパティ
化学式	炭素15水素24
モル質量	204.36 グラム/モル
密度	0.928グラム/ cm3
沸点	254 °C (489 °F; 527 K) (706 mm Hg)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H304、H317、H410
注意事項	P261、P272、P273、P280、P301 + P310、P302 + P352、P321、P331、P333 + P313、P363、P391、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ロンギフォレンは一般的なセスキテルペンです。これは油状の液体炭化水素で、主に特定の松脂の高沸点画分に含まれています。名前は、この化合物が単離された松の種に由来しています。 ^[1]これは三環式キラル分子です。松やその他の高等植物によく見られるエナンチオマーは、+42.73°の正の旋光度を示します。もう一方のエナンチオマー (旋光度 -42.73°) は、特定の菌類や苔類に少量含まれています。

発生

Pinus longifolia （ Pinus roxburghii Sarg.の旧称）から得られるテルペンチンには、20％ものロンギフォレンが含まれています。^[2]

ロンギフォレンはラプサンスーチョン茶の最も豊富な香り成分の1つでもあります。これはラプサンスーチョン茶が松の火で燻製されているためです。^[3]

生合成

ロンギホレンの生合成は、カチオン性多環化カスケードによってファルネシル二リン酸（ 1 ）（ファルネシルピロリン酸とも呼ばれる）から始まります。ピロリン酸基の喪失と末端アルケンによる環化により中間体 3 が得られ、これが 1,3-ヒドリド移動によって中間体4になります。さらに2回の環化の後、中間体6から1,2-アルキル移動によってロンギホレンが生成されます。

合成および関連化学

ロンギホレンの実験室での特性評価と合成は長い間注目を集めてきました。^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]^[11]

ボランと反応してキラルなヒドロホウ素化剤である誘導体ジロンギフォリルボランを与える。^[12]

参考文献

^ セル、チャールズ S. (2006)。「テルペノイド」。カーク・オスマー化学技術百科事典。doi : 10.1002/ 0471238961.2005181602120504.a01.pub2。ISBN 0471238961。
^ グシャイトマイヤー、マンフレッド;フライグ、ヘルムート (2000)。「テレビンタイン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a27_267。ISBN 3527306730。
^ 姚山山；郭文飛；易陸；江元勲、「松燻製法による中国特産紅茶ラプサンスーチョンと燻製ラプサンスーチョンの風味特性」、農業食品化学誌、第53巻、第22号、(2005) ^{[永久リンク切れ‍ ]}
^ ナッファ、P. Ourisson、G. Bulletin de la Société chimique de France、1954 年、1410。
^ Corey, EJ; Ohno, Masaji.; Mitra, Rajat B.; Vatakencherry, Paul A. (1964年2月). 「ロンギフォレンの全合成」.アメリカ化学会誌. 86 (3): 478–485. doi :10.1021/ja01057a039.
^ McMurry, John E.; Isser, Stephen J. (1972年10月). 「ロンギホレンの全合成」.アメリカ化学会誌. 94 (20): 7132–7137. doi :10.1021/ja00775a044.
^ Volkmann, Robert A.; Andrews, Glenn C.; Johnson, William S. (1975年8月). 「ロンギフォレンの新しい合成」. Journal of the American Chemical Society . 97 (16): 4777–4779. doi :10.1021/ja00849a062.
^ Oppolzer, Wolfgang; Godel, Thierry (1978年4月). 「(.±.)-ロンギホレンの新しい効率的な全合成」.アメリカ化学会誌. 100 (8): 2583–2584. doi :10.1021/ja00476a071.
^ Schultz, Arthur G.; Puig, Salvador (1985 年 3 月). 「分子内ジエン-カルベン環化付加等価性とキラル補助剤アプローチによるエナンチオ選択的バーチ還元-アルキル化。(.+-.)- および (-)- ロンギホレンの全合成」. The Journal of Organic Chemistry . 50 (6): 915–916. doi :10.1021/jo00206a049.
^ Bo, Lei; Fallis, Alex G. (1990年5月). 「分子内ディールス・アルダー法による(+)-ロンギホレンの直接全合成」.アメリカ化学会誌. 112 (11): 4609–4610. doi :10.1021/ja00167a105.
^ Ho, Gregory J. Org. Chem. 2005 , 70 , 5139-5143.
^ Dev, Sukh (1981). 「ロンギフォレン化学の側面。天然物化学の 別の側面の一例」。化学研究報告。14 (3): 82–88. doi :10.1021/ar00063a004。

外部リンク

ロンギフォレン全合成 @ SynArchive.com

[KO-1] セル、チャールズ S. (2006)。「テルペノイド」。カーク・オスマー化学技術百科事典。doi : 10.1002/ 0471238961.2005181602120504.a01.pub2。ISBN 0471238961。

[2] グシャイトマイヤー、マンフレッド;フライグ、ヘルムート (2000)。「テレビンタイン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a27_267。ISBN 3527306730。

[3] 姚山山；郭文飛；易陸；江元勲、「松燻製法による中国特産紅茶ラプサンスーチョンと燻製ラプサンスーチョンの風味特性」、農業食品化学誌、第53巻、第22号、(2005) ^{[永久リンク切れ‍ ]}

[4] ナッファ、P. Ourisson、G. Bulletin de la Société chimique de France、1954 年、1410。

[5] Corey, EJ; Ohno, Masaji.; Mitra, Rajat B.; Vatakencherry, Paul A. (1964年2月). 「ロンギフォレンの全合成」.アメリカ化学会誌. 86 (3): 478–485. doi :10.1021/ja01057a039.

[6] McMurry, John E.; Isser, Stephen J. (1972年10月). 「ロンギホレンの全合成」.アメリカ化学会誌. 94 (20): 7132–7137. doi :10.1021/ja00775a044.

[7] Volkmann, Robert A.; Andrews, Glenn C.; Johnson, William S. (1975年8月). 「ロンギフォレンの新しい合成」. Journal of the American Chemical Society . 97 (16): 4777–4779. doi :10.1021/ja00849a062.

[8] Oppolzer, Wolfgang; Godel, Thierry (1978年4月). 「(.±.)-ロンギホレンの新しい効率的な全合成」.アメリカ化学会誌. 100 (8): 2583–2584. doi :10.1021/ja00476a071.

[9] Schultz, Arthur G.; Puig, Salvador (1985 年 3 月). 「分子内ジエン-カルベン環化付加等価性とキラル補助剤アプローチによるエナンチオ選択的バーチ還元-アルキル化。(.+-.)- および (-)- ロンギホレンの全合成」. The Journal of Organic Chemistry . 50 (6): 915–916. doi :10.1021/jo00206a049.

[10] Bo, Lei; Fallis, Alex G. (1990年5月). 「分子内ディールス・アルダー法による(+)-ロンギホレンの直接全合成」.アメリカ化学会誌. 112 (11): 4609–4610. doi :10.1021/ja00167a105.

[11] Ho, Gregory J. Org. Chem. 2005 , 70 , 5139-5143.

[12] ^ Dev, Sukh (1981). 「ロンギフォレン化学の側面。天然物化学の 別の側面の一例」。化学研究報告。14 (3): 82–88. doi :10.1021/ar00063a004。

発生

生合成

合成および関連化学

参考文献

外部リンク

関連するトピック

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CAS番号

JSmol

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