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MLSカップ優勝監督のリストには、複数回優勝経験のある監督が7人含まれている。ブルース・アリーナは5回、シギ・シュミット、フランク・ヤロップ、ドミニク・キニア、ブライアン・シュメッツァー、ケイレブ・ポーター、グレッグ・ヴァニーはそれぞれ2回優勝している。
現在までに、4人の監督が2つの異なるクラブを率いてMLSカップ優勝を果たしている。シギ・シュミット（2002年にロサンゼルス・ギャラクシー、2008年にコロンバス・クルー）、ブルース・アリーナ（1996年と1997年にDCユナイテッド、 2011年、2012年、2014年にLAギャラクシー）、ケイレブ・ポーター（2015年にポートランド・ティンバーズ、 2020年にコロンバス・クルー）、グレッグ・ヴァンニー（2017年にトロントFC 、 2024年にLAギャラクシー）である。
選手としても監督としてもプレーオフを制覇した監督は2人しかいない。ピョートル・ノヴァクは1998年のMLSカップ優勝時にシカゴ・ファイアーでプレーし（マン・オブ・ザ・マッチにも選ばれた）、その後監督としてDCユナイテッドを2004年に4度目のMLSカップ優勝に導いた。ピーター・ヴァーメスは2000年にスポルティング・カンザスシティ（当時はカンザスシティ・ウィザーズとして知られていた）でMLSカップを制覇し、その後監督として2013年に同じチームでMLSカップを制覇した。この偉業に次ぐ監督はドミニク・キニアとグレッグ・ヴァニーである。キニアは1997年のMLSカップ決勝で敗れたコロラド・ラピッズのメンバーだったが、 2006年と2007年にヒューストン・ダイナモを2年連続でMLSカップ優勝に導いた。ヴァニーは1996年と2001年に準優勝したLAギャラクシーのメンバーであり、2017年にはトロントFC、2024年にはLAギャラクシーをそれぞれ優勝に導いた。
ウィルフリード・ナンシーは2023年にコロンバス・クルーをMLSカップ優勝に導き、カップ優勝チーム初の黒人監督となった。[ 1 ]
