リンドラー触媒

リンドラー触媒は、炭酸カルシウム（CaCO₃ _）または炭酸バリウム（BaCO₃ _）上にパラジウムを担持させ、様々な形態の鉛や硫黄で被毒した不均一系触媒です。アルキンをアルケン（すなわち、アルカンへの還元を経ずに）に水素化する反応、特にシン生成物の合成に用いられます。この触媒は、1952年に発見した発明者ハーバート・リンドラーにちなんで名付けられました。

_{リンドラー触媒は、炭酸カルシウム（CaCO 3}）または炭酸バリウム（BaCO ₃）のスラリー中で塩化パラジウムを還元し、酢酸鉛を加えることによって生成できます。^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}酸化鉛やキノリンなど、他のさまざまな「触媒毒」が使用されています。^{[ 4 ]}担持触媒のパラジウム含有量は通常、重量で5%です。

この触媒は、アルキンをアルケンに水素化する反応（すなわち、アルカンへのさらなる還元を起こさない反応）に用いられる。鉛はパラジウムサイトを不活性化する役割を果たし、キノリンまたは3,6-ジチア-1,8-オクタンジオールによる触媒のさらなる不活性化は選択性を高め、アルカンの生成を防ぐ。したがって、化合物が二重結合と三重結合の両方を含む場合、三重結合のみが還元される。例えば、フェニルアセチレンをスチレンに還元する反応が挙げられる。

アルキン水素化は立体特異的であり、シン付加によってシスアルケンが生成する。^{[ 5 ]}例えば、リンドラー触媒を用いたアセチレンジカルボン酸の水素化では、フマル酸ではなくマレイン酸が生成する。

商業利用の一例として、リンドラー触媒を用いたアルキン還元を伴うビタミンAの有機合成が挙げられる。これらの触媒はジヒドロビタミンK1の合成にも使用されている。^{[ 6 ]}

• ローゼンムント還元とは、硫黄化合物で毒された硫酸バリウム上でパラジウムを用いて行う還元反応である。
• 漆原ニッケルは、アルキンをアルケンに水素化する際に用いられるニッケル系触媒である。