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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | トムスカリン |
| 薬物分類 | セロトニン受容体モジュレーター |
| ATCコード |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| ケムスパイダー |
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| 化学的および物理的データ | |
| 式 | C 12 H 17 N O 3 |
| モル質量 | 223.272 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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トムスカリンは、 TCB-2に関連するフェネチルアミンおよびスカリンファミリーのセロトニン5-HT 2受容体モジュレーターです。[ 1 ]これは、側鎖がベンゼン環と環化してベンゾシクロブテン環系を形成した、サイケデリックドラッグであるメスカリンの環状フェネチルアミン誘導体です。[ 1 ]
トムスカリンはセロトニン5-HT 2A、5-HT 2C、および5-HT 1A受容体に対する親和性を示します。[ 1 ]その親和性（K i ）は、セロトニン5-HT 2A受容体に対して111 nM 、セロトニン5-HT 2C受容体に対して56 nM、セロトニン5-HT 1A受容体に対して160 nMでした。[ 1 ]メスカリンと比較すると、トムスカリンはセロトニン5-HT 2A受容体に対して3.3倍、セロトニン5-HT 2C受容体に対して6.8倍、セロトニン5-HT 1A受容体に対して18.4倍高い親和性を示しました。[ 1 ]これらのセロトニン受容体におけるその機能的活性および動物やヒトにおけるその効果は研究されていないようです。[ 1 ]
トムスカリンの類似体には、TCB-2、2CBCB - NBOMe、ジムスカリン、ブロモトムスカリンなどがある。[ 1 ]トムスカリンの誘導体であるブロモトムスカリンは、トムスカリン自体よりもセロトニン5-HT2Aおよび5-HT2C受容体に対する親和性が劇的に、または10倍以上高い。[ 1 ]
トムスカリンは、ダニエル・トラクセルらが2013年に出版した著書『フェネチルアミン：構造から機能へ』 （Phenethylamines: From Structure to Function）で初めて科学文献に記載されました。 [ 1 ]元々はパデュー大学のデイビッド・E・ニコルズらが合成・研究したもので、ニコルズらは2010年に個人的なやり取りを通じてトラクセルらにトムスカリンに関する情報を提供しました。[ 1 ]
ベンゾシクロアルケンデリベート ブロモトムスカリン (60) とブロモジムスカリン (61) は、グループ フォン ニコルズ サポート [27] に影響を及ぼします。 Mescalinanaloga の Bromoderivate von Rigidisierten を参照してください (Tomscalin (62) および Jimscalin (63)、Siehe auch Kapitel 8.4.7)。 Bromotomscalin (60) zeigte hohe Affinitäten zu [125I]DOI markierten 5-HT2A- und 5-HT2C Rezeptoren und war jeweils rund 10-mal affiner als das Bromfreie Tomscalin (62. Ki-Werte Sind unter den Strukturen gegeben) [27]。ブロモジムスカリン (61) 戦争は 5-HT2A- と 5-HT2C-Bindungsstellen、Jedoch zeigte es zusammen mit Jimscalin (63) のアフィニテテン ズム [3H]8-OH-DPAT マーカーテン 5-HT1A-Rezeptor [27]。 Die bei den Substanzen 53, 55, 56 und 59 (Tabelle 2) beobachteten erhöhten 5-HT1A-Rezeptoraffinitäten im Vergleich zu Mescalin (2) könnten von einer (durch sterische Repulsion bedingten) günstigeren Konformation der Ethylaminseitenketteヘリューレン; das zum 5-HT1A-Rezeptor hochaffine Jimscalin (63) は、アウフヴァイゼンを支配するための重要な要素です。 [...] [27] DE ニコルズ。 Persönliche Mittailung、2010 年。