イソグルタミン

イソグルタミン

名前
IUPAC名 α-グルタミン
体系的なIUPAC名 4,5-ジアミノ-5-オキソペンタン酸
識別子
CAS番号	DL: 328-48-3 Y  ( S / L ): 636-65-7 Y  ( R / D ): 19522-40-8 Y
3Dモデル（JSmol）	DL:インタラクティブ画像 （S / L）：インタラクティブ画像 （R / D）：インタラクティブ画像
略語	イソグルタミン
ケムスパイダー	DL: 144380 Y
ドラッグバンク	( S / L ): DB03091
ケッグ	DL: C16673
PubChem CID	DL: 164697 ( S / L ): 445883 ( R / D ): 5288447
ユニ	DL: 00VZE9Y4WF ( S / L ): WL74QNU57B ( R / D ): IY2O406N69
CompToxダッシュボード（EPA）	DL: DTXSID80901304 ( R / D ): DTXSID90415341
InChI InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9) Y  キー:  AEFLONBTGZFSGQ-UHFFFAOYSA-N Y  DL: InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9) InChI=1/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9) キー:  AEFLONBTGZFSGQ-UHFFFAOYAS ( S / L ): InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9)/t3-/m0/s1 キー:  AEFLONBTGZFSGQ-VKHMYHEASA-N ( R / D ): InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9)/t3-/m1/s1 キー:  AEFLONBTGZFSGQ-GSVOUGTGSA-N
笑顔 DL: O=C(N)C(N)CCC(=O)O ( S / L ): C(CC(=O)O)[C@@H](C(=O)N)N ( R / D ): C(CC(=O)O)[C@H](C(=O)N)N
物件
化学式	C 5 H 10 N 2 O 3
モル質量	146.146  g·mol −1
特に明記されていない限り、データは標準状態（25  ℃[77  °F]、100kPa  ）の材料について示されています。 Y の検証( Y Nとは何ですか? )      インフォボックス参照

イソグルタミンまたはα-グルタミンは、グルタミン酸の1位のカルボキシル基をアミド基で置換することによって得られるγアミノ酸です。^{[ 1 ]}これは、グルタミン酸の5-アミドであるタンパク質構成アミノ酸グルタミンとは対照的です。

イソグルタミンは、細菌の細胞壁の構成成分であるムラミルジペプチド（MDP）のように、ペプチド鎖のC末端を形成することがある。また、ペプチド鎖内部に存在することもあり、その場合はカルボキシル基で鎖が続き、イソグルタミンはγ-アミノ酸として作用する。骨肉腫の治療に用いられるMDPの合成誘導体であるミファムルチドがその例である。

タンパク質構成エナンチオマーであるl-グルタミン酸を置換すると、 S配置のl-イソグルタミンが得られる。非タンパク質構成のd-グルタミン酸の誘導体であるd-イソグルタミンはR配置である。^{[ 2 ]}後者はムラミルジペプチドおよびミファムルチドに存在する形態である。