ヘキサフルオロ-2-ブチン

ヘキサフルオロ-2-ブチン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブチン
	その他の名前 HFb の
識別子
CAS番号	692-50-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	62855 ;
ECHA 情報カード	100.010.667
EC番号	211-732-7;
パブケム CID	69654;
RTECS番号	ES0702500;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3061003;
	InChI InChI=1S/C4F6/c5-3(6,7)1-2-4(8,9)10 キー: WBCLXFIDEDJGCC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4F6/c5-3(6,7)1-2-4(8,9)10 キー: WBCLXFIDEDJGCC-UHFFFAOYAY;
	笑顔 FC(F)(F)C#CC(F)(F)F;
プロパティ
化学式	Ｃ４Ｆ６
モル質量	162.034 グラムモル−1
外観	無色のガス
密度	1.602グラム/ cm3
融点	−117 °C (−179 °F; 156 K)
沸点	−25 °C (−13 °F; 248 K)
水への溶解度	不溶性
構造
双極子モーメント	0日
危険性
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒ガス
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H331
注意事項	P261、P311、P410+P403、 P412、P413、P414、P415、P416、P418、P420、P421、P422、P423、P424、P425、P426、P428、P429、P430、P431、P432、P433、P434、P436、P4
関連化合物
関連化合物	ジメチルアセチレンジカルボキシレート; ヘキサクロロブタジエン; アセチレン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヘキサフルオロ-2-ブチン（HFB）は、化学構造CF ₃ C≡CCF _3のフルオロカーボンである。HFBは特に求電子性のアセチレン誘導体であり、ディールス・アルダー反応の強力なジエノフィルである。^[2]^[3]

合成と反応

HFB は、アセチレンジカルボン酸に四フッ化硫黄を作用させることによって、またはフッ化カリウム(KF) とヘキサクロロブタジエンを反応させることによって製造されます。

HFBとジチオニトロニウム（NS ₂⁺）の環化付加により、1,2,5-ジチアゾリウムカチオンが得られる。この誘導体は、7電子中性ラジカルに還元することができる。この特定の1,3,5-ジチアゾールは、固体、液体、気体の状態で得られるラジカルの珍しい例でもある。気体の場合、青色である。^[4]

^ 「ヘキサフルオロ-2-ブチン 99%」。Sigma-Aldrich。
^ Essers, Michael; Haufe, Günter (2006). 「ヘキサフルオロ-2-ブチン」。有機合成試薬百科事典。doi : 10.1002 / 047084289X.rn00669。ISBN 0471936235。
^ ES Turbanova、AA Petrov (1991)。「パーフルオロアルキル(アリール)アセチレン」。ロシア化学レビュー。60 (5): 501–523。Bibcode :1991RuCRv..60..501T。doi :10.1070/RC1991v060n05ABEH001092 。
^ Brownridge, Scott; Du, Hongbin; Fairhurst, Shirley A.; Haddon, Robert C.; Oberhammer, Heinz; Parsons, Simon; Passmore, Jack; Schriver, Melbourne J.; Sutcliffe, Leslie H.; Westwood, Nicholas PC (2000). 「熱的に安定なラジカル CF ₃ CSNSCCF ₃の単離、特性評価、気相電子回折および結晶構造」。Journal of the Chemical Society、Dalton Transactions (19): 3365–3382。doi :10.1039/B001489N 。