ガラクトサミン

ガラクトサミン^[1]
名前
	IUPAC名 2-アミノ-2-デオキシ-D-ガラクトース
	その他の名前 α-D-ガラクトサミン
識別子
CAS番号	7535-00-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:60312 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	22576 ;
パブケム CID	24154;
ユニ	4Y6R29688W ;
	InChI InChI=1S/C6H13NO5/c7-3-5(10)4(9)2(1-8)12-6(3)11/h2-6,8-11H,1,7H2/t2-,3-、 4+,5-,6?/m1/s1 キー: MSWZFWKMSRAUBD-GASJEMHNSA-N ; InChI=1/C6H13NO5/c7-3-5(10)4(9)2(1-8)12-6(3)11/h2-6,8-11H,1,7H2/t2-,3-、 4+,5-,6?/m1/s1 キー: MSWZFWKMSRAUBD-GASJEMHNBA;
	笑顔 O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](OC(O)[C@@H]1N)CO;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ13ＮＯ5
モル質量	179.172 グラムモル−1
融点	180 °C (356 °F; 453 K) (HCl塩)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ガラクトサミンは、分子式 C ₆ H ₁₃ NO _5のガラクトースから誘導されるヘキソサミンです。このアミノ糖は、卵胞刺激ホルモン(FSH) や黄体形成ホルモン(LH)などの糖タンパク質ホルモンの構成要素です。

ウリジン二リン酸（UDP）、UDP- N-アセチル-D-グルコサミン、グルコサミンなどの前駆体は、人体内でガラクトサミンを合成するために使用されます。この化合物の誘導体はN-アセチル-D-ガラクトサミンです。^[2]

肝毒性

ガラクトサミンは研究目的でげっ歯類の肝臓に肝炎を誘発するために使用されます。ガラクトサミンを使用して肝炎を誘発した結果、肝臓の壊死と炎症が起こる疾患モデルが生まれました。ガラクトサミンによって引き起こされるこのタイプの組織損傷は、人間の薬物誘発性肝疾患に似ています。^[3]

ガラクトサミン誘発性肝炎の提案されているメカニズムは、肝細胞のエネルギー源の枯渇です。ルロア経路では、ガラクトサミンはガラクトサミン-1-リン酸（ガラクトキナーゼによる）とUDP-ガラクトサミン（UDP-ガラクトースウリジルトランスフェラーゼによる）に代謝されます。これにより、細胞内にUDP-ガラクトサミンが蓄積し、ウリジン三リン酸（UTP）、UDP、およびウリジン一リン酸（UMP）が減少すると仮定されています。^[2] UTPなどの高エネルギー分子の枯渇は、肝細胞代謝の混乱につながります。さらに、UDP-グルコースなどのウリジンの他の誘導体が枯渇し、これが細胞内のグリコーゲン合成を妨げます。

最近の別の仮説では、炎症性サイトカイン（腫瘍壊死因子（TNFα）やNFκB依存性誘導性一酸化窒素合成酵素（iNOS）など）の過剰発現が、ガラクトサミンによる肝細胞の損傷に関与しているという。^[3]

^ Merck Index、第11版、4240。
^ ab Apte, U. (2014)、「ガラクトサミン」、毒性学百科事典、エルゼビア、pp. 689–690、doi :10.1016/b978-0-12-386454-3.00315-8、ISBN 978-0-12-386455-0、 2022-12-08取得
^ ab Das, Joydeep; Ghosh, Jyotirmoy; Roy, Anandita; Sil, Parames C. (2012年4月). 「マンギフェリンは、Nrf2–NFκB経路を介して、D-ガラクトサミン誘発性急性毒性および酸化/ニトロソ化ストレスに対して肝保護活性を発揮する」.毒性学および応用薬理学. 260 (1): 35–47. doi :10.1016/j.taap.2012.01.015. PMID 22310181.