Loading article…
| |
| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
(1 S ,2 S ,3 R ,4 S ,6 R )-4,6-ジアミノ-2-ヒドロキシシクロヘキサン-1,3-ジイル 1-(3-アミノ-3-デオキシ-4- C -メチル-β- L -アラビノピラノシド) 3-(2-アミノ-2,7-ジデオキシ- D -グリセロ-α- D -グルコ-ヘプトピラノシド)
| |
| 体系的なIUPAC名
(2 R ,3 S ,4 R ,5 R ,6 S )-5-アミノ-6-{[(1 R ,2 S ,3 S ,4 R ,6 S )-4,6-ジアミノ-3-{[(2 R ,3 R ,4 R ,5 R )-3,5-ジヒドロキシ-5-メチル-4-(メチルアミノ)オキサン-2-イル]オキシ}-2-ヒドロキシシクロヘキシル]オキシ}-2-[(1 R )-1-ヒドロキシエチル]オキサン-3,4-ジオール | |
| その他の名前
ジェネティシン
O -2-アミノ-2,7-ジデスオキシ- D -グリセロ-α- D -グルコ-ヘプトピラノシル-(1→4)- O -(3-デスオキシ-4- C -メチル-3-(メチルアミノ)-β- L -アラビノピラノシル- (1→6))- D -ストレプタミン | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ドラッグバンク |
|
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ２０Ｈ４０Ｎ４Ｏ１０ | |
| モル質量 | 496.558 グラムモル−1 |
| 50mg/mL | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
G418 (ジェネティシン) は、ゲンタマイシン B1と構造が類似したアミノグリコシド系 抗生物質で、 Micromonospora rhodorangeaによって産生されます。[1] G418 は、原核細胞と真核細胞の両方で伸長段階を阻害することでポリペプチドの合成を阻害します。[1] G418 に対する耐性は、アミノグリコシド 3'-ホスホトランスフェラーゼ APT 3' II をコードする Tn5 の neo 遺伝子によって付与されます。[1] G418 は硫酸ネオマイシンの類似体であり、ネオマイシンと同様のメカニズムを持っています。G418 は、遺伝子組み換え細胞を選択するための実験室研究でよく使用されます。[2]一般に、細菌や藻類では 5 μg/mL 以下の濃度が使用され、哺乳類細胞では選択には約 400 μg/mL、維持には 200 μg/mL の濃度が使用されます。しかし、哺乳類細胞における耐性クローンの選択に最適な濃度は、使用する細胞株と耐性遺伝子を持つプラスミドによって異なるため、抗生物質の滴定を行って、あらゆる実験システムに最適な条件を見つける必要があります。滴定は、100 μg/mL から 1400 μg/mL までの抗生物質濃度を使用して行う必要があります。耐性クローンの選択には、1 週間から最大 3 週間かかる場合があります。[引用が必要]
G418不純物プロファイル
G418は発酵と分離プロセスによって生産され、G418生産菌株Micromonospora rhodorangeaはG418を生産しながら他の多くのゲンタマイシンも生産します。G418の一般的な不純物には、ゲンタマイシンA、C1、C1a、C2、C2a、X2が含まれます。[3] G418の品質は効力だけでなく、感受性細胞と耐性細胞の殺菌曲線によって定義される選択性にもよります。良質のG418製品は、感受性細胞（NIH 3T3など）に対するLD 50が最も低く、耐性細胞（耐性遺伝子を導入したNIH 3T3 ）に対するLD 50が最も高くなります（最大5,000 μg/ml）。ゲンタマイシンはゲンタマイシンX2を除いてほとんど選択性がありません。[4]
細胞生物学における使用
G418 は、細胞培養装置の選択剤として日常的に使用されています。研究者は、neoR選択耐性遺伝子をベクターにリンクすることができます。その後、ベクターが細胞にうまく導入されると、細胞は G418 耐性細胞になります。G418 で処理すると、これらのベクター (-) 細胞は死に、ベクター (+) 細胞は生き残ります。この方法は、研究者がベクター (+) 細胞を選択するのに役立ちます。[1] [5]
作用機序
G418二硫酸塩および他のアミノグリコシドは、翻訳の開始後、伸長の初期段階でタンパク質合成を阻害する。G418二硫酸塩に対する耐性は、Tn5またはTn601（903）トランスポゾンからのネオマイシン耐性遺伝子（ neo）によって付与される。neo遺伝子を含む耐性プラスミドを導入した細胞は、アミノグリコシド3'-ホスホトランスフェラーゼ（APT 3' IまたはAPT 3' II）を発現することができ、これはG418を共有結合的に3-リン酸G418に修飾するが、その効力は無視でき、原核生物および真核生物のリボソームに対する親和性は低い。[6]
参考文献
- ^ abcd "Geneticin". Thermo Fisher Scientific . 2017年8月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年8月7日閲覧。
- ^ "G418". labome.com . 2009年12月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年1月9日閲覧。
- ^ 「G418不純物プロファイル」。2016年3月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年10月3日閲覧。
- ^ “G418選択性”. 2016年2月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年7月14日閲覧。
- ^ Harvey Lodish 他 (2013) 「第5章 分子遺伝学的手法」分子細胞生物学(第7版) マクミラン高等教育 pp. 171–223 ISBN 978-1-4641-0981-2。
- ^ 「G418二硫酸塩」。TOKU -E 。 2024年6月28日閲覧。