フルオレセインイソチオシアネート

フルオレセインイソチオシアネート
5-FITC	6-FITC
名前
	その他の名前 FITC ; 5異性体: フルオレセイン5-イソチオシアネート; フルオレセインイソチオシアネート異性体I; 5-FITC; FITC-I; ; 6-異性体: フルオレセイン6-イソチオシアネート; フルオレセインイソチオシアネート異性体II; 6-FITC; FITC-II;
識別子
CAS番号	27072-45-3 (混合物) ; 3326-32-7 (5-異性体) ; 18861-78-4 (6-異性体) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:37928 ;
ケムスパイダー	17686 (5-異性体) ; 2043359 (6-異性体) ;
ECHA 情報カード	100.043.810
メッシュ	フルオレセイン+イソチオシアネート
パブケム CID	131730176 (ミックス); 18730 (5-異性体); 2762652 (6-異性体);
ユニ	7BUU93N0HM ; I223NX31W9 (5-異性体) ; 360X6ZS9ZB (6-異性体) ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4049408;
	InChI InChI=1S/C21H11NO5S/c23-12-2-5-16-18(8-12)26-19-9-13(24)3-6-17(19)21(16)15-4-1-11(22-10-28)7-14(15)20(25)27-21/h1-9,23-24H キー: MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C21H11NO5S/c23-12-2-5-15-18(8-12)26-19-9-13(24)3-6-16(19)21(15)17-7-11(22-10-28)1-4-14(17)20(25)27-21/h1-9,23-24H キー: GTQFZXYECNSNNC-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 c1cc2c(cc1N=C=S)C(=O)OC23c4ccc(cc4Oc5c3ccc(c5)O)O; c1cc2c(cc1N=C=S)C3(c4ccc(cc4Oc5c3ccc(c5)O)O)OC2=O;
プロパティ
化学式	Ｃ２１Ｈ１１ＮＯ５Ｓ
モル質量	389.38 グラムモル−1
密度	1.542g/mL
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フルオレセインイソチオシアネート（FITC ）は、フローサイトメトリーを含む幅広い用途^[1]^[2]で使用されているフルオレセイン誘導体です。1942年に初めて記載された^[3] FITCは、構造の底部の環の水素原子をイソチオシアネート反応基（−N = C = S）で置換したオリジナルのフルオレセイン分子です。通常、フルオレセイン5-イソチオシアネート（5-FITC）とフルオレセイン6-イソチオシアネート（6-FITC）の異性体の混合物として入手できます。FITCは、タンパク質上のアミンおよびスルフヒドリル基を含む求核剤に対して反応性があります。 1958年にロバート・セイワルドとジョセフ・ブルクハルターによって合成されました。^[4]

フルオレセインコアにスクシンイミジルエステル官能基が結合して「NHS-フルオレセイン」を形成し、他の求核剤の存在下で第一級アミンに対してはるかに高い特異性を持つ別の一般的なアミン反応性誘導体を形成します。

FITCの励起および発光スペクトルのピーク波長はそれぞれ約495 nmと519 nmで、^[5]緑色を呈する。ほとんどの蛍光色素と同様に、光退色しやすい。光退色の問題のため、Alexa 488やDyLight 488などのフルオレセイン誘導体は、より高い光安定性、より高い蛍光強度、または異なる結合基が必要とされるさまざまな化学および生物学的用途に合わせて調整されてきた。さらに、一部の実験では、光退色後の蛍光回復技術を通じて、膜内でのタンパク質の横方向の移動を測定するために、FITCの光退色性を利用している。^[6]

参考文献

^ The TH; Feltkamp, TE (1970). 「抗体へのフルオレセインイソチオシアネートの結合: I. 結合条件に関する実験」.免疫学. 18 (6): 865–873. PMC 1455721. PMID 5310665 .
^ The TH; Feltkamp, TE (1970). 「抗体へのフルオレセインイソチオシアネートの結合: II. 再現性のある方法」.免疫学. 18 (6): 875–881. PMC 1455722. PMID 4913804 .
^ Coons AH、Creech HJ、Norman Jones R 、 Berliner E (1942)。「蛍光抗体を用いた組織中の肺炎球菌抗原の検出」。免疫学ジャーナル。45 (3): 159–170。doi :10.4049/jimmunol.45.3.159。S2CID 255685595 。
^ Riggs JL、Seiwald RJ 、 Burckhalter JH (1958)。「免疫血清の蛍光標識剤としてのイソチオシアネート化合物」。アメリカ病理学ジャーナル。34 (6): 1081–1097。PMC 1934794。PMID 13583098。
^ "FITC"。
^ 辻明彦; 大西俊一 (1986-10-07). 「細胞骨格ネットワークによる赤血球膜バンド3の横方向運動の制限：スペクトリン会合状態への依存」.生化学. 25 (20): 6133–6139. doi :10.1021/bi00368a045. ISSN 0006-2960. PMID 3790510.

[1] The TH; Feltkamp, TE (1970). 「抗体へのフルオレセインイソチオシアネートの結合: I. 結合条件に関する実験」.免疫学. 18 (6): 865–873. PMC 1455721. PMID 5310665 .

[2] The TH; Feltkamp, TE (1970). 「抗体へのフルオレセインイソチオシアネートの結合: II. 再現性のある方法」.免疫学. 18 (6): 875–881. PMC 1455722. PMID 4913804 .

[3] ^ Coons AH、Creech HJ、Norman Jones R 、 Berliner E (1942)。「蛍光抗体を用いた組織中の肺炎球菌抗原の検出」。免疫学ジャーナル。45 (3): 159–170。doi :10.4049/jimmunol.45.3.159。S2CID 255685595 。

[4] ^ Riggs JL、Seiwald RJ 、 Burckhalter JH (1958)。「免疫血清の蛍光標識剤としてのイソチオシアネート化合物」。アメリカ病理学ジャーナル。34 (6): 1081–1097。PMC 1934794。PMID 13583098。

[spectra-5] "FITC"。

[6] 辻明彦; 大西俊一 (1986-10-07). 「細胞骨格ネットワークによる赤血球膜バンド3の横方向運動の制限：スペクトリン会合状態への依存」.生化学. 25 (20): 6133–6139. doi :10.1021/bi00368a045. ISSN 0006-2960. PMID 3790510.

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関連するトピック

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