N-ヒドロキシコハク酸イミド

*いいえ*-ヒドロキシコハク酸イミド
名前
	推奨されるIUPAC名 1-ヒドロキシピロリジン-2,5-ジオン
	その他の名前 HOSu、HSI。
識別子
CAS番号	6066-82-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	72416 ;
ECHA 情報カード	100.025.456
パブケム CID	80170;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7064102;
	InChI InChI=1S/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2 キー: NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2 キー: NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYAM;
	笑顔 O=C1N(O)C(=O)CC1;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ5ＮＯ3
モル質量	115.09グラム/モル
外観	無色の固体
融点	96.3 °C (205.3 °F; 369.4 K)
関連化合物
関連イミド	コハク酸イミド; N -ブロモコハク酸イミド
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

N-ヒドロキシスクシンイミド（ NHS）は、化学式（CH₂ CO）_{2 NOHで表される}有機化合物である。ペプチド合成において活性エステルを調製するための試薬として使用される白色の固体である。無水コハク酸をヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩酸塩と加熱することによって合成することができる。^[2]

活性化試薬

NHSは有機化学や生化学でよく見られ、カルボン酸の活性化試薬として使用されます。^{[3]活性化酸（カルボキシレート）は}アミンと反応してアミドなどを形成しますが、通常のカルボン酸はアミンと塩を形成するだけです。

NHS 活性化酸を合成する一般的な方法は、無水溶媒中で NHS を目的のカルボン酸および少量の有機塩基と混合することです。次に、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC) や1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル) カルボジイミド(EDC)などのカップリング試薬を加えて、反応性の高い活性化酸中間体を形成します。NHS は反応して不安定性の低い活性化酸を生成します。この基は、化学表記では SuO- または -OSu と表記されるのが一般的です。酸と NHS を含むこのようなエステルは、コハク酸エステルと呼ばれることもあり、精製して水が存在しない低温で保存できるほど安定しており、市販されています。NHS エステルは、タンパク質の修飾によく使用されます (たとえば、フルオレセインの NHS エステルは市販されており、これをタンパク質に加えると、簡単な反応と精製のステップで蛍光標識されたタンパク質が得られます)。

^ ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。p.3.316。ISBN 9781498754293。
^ Knight, David W. (2001). 「N-ヒドロキシスクシンイミド」.有機合成試薬百科事典. doi :10.1002/047084289X.rh069. ISBN 0471936235。
^ Anderson, GW; Zimmerman, JF; Callahan, FM (1963). 「ペプチド合成におけるN-ヒドロキシスクシンイミドエステル」J. Am. Chem. Soc . 85 (19): 3039. doi :10.1021/ja00902a047.
^ カマルゴ、ジェシカ・ロシャ;バッカリン、マリーナ。ライムンド・ペレイラ、パウロ A.カンポス、アンダーソン M.オリベイラ、ガイザー G.ファティベッロ・フィーリョ、オーランド。オリベイラ、オスバルド N.ジャギッツ、ブルーノ C. (2018-11-30)。「フェノール化合物を検出するための、ナノダイヤモンドとジャガイモデンプンのマトリックスに固定化されたチロシナーゼで作られた電気化学バイオセンサー」。アナリティカチミカアクタ。1034 : 137–143。土井：10.1016/j.aca.2018.06.001。PMID 30193627。S2CID 52174400 。