エチノジオール

エチノジオール
臨床データ
その他の名前	エチノジオール; 3β-ヒドロキシノルエチステロン; 17α-エチニルエステル-4-エン-3β,17β-ジオール
薬物クラス	プロゲスチン;プロゲストーゲン
ATCコード	G03DC06 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 (3 S ,8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 R )-17-エチニル-13-メチル-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-ドデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-3,17-ジオール;
CAS番号	1231-93-2;
ケムスパイダー	14017;
ユニ	9E01C36A9S;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1023025;
ECHA 情報カード	100.013.610
化学および物理データ
式	Ｃ20Ｈ28Ｏ2
モル質量	300.442 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O[C@@H]4/C=C3\[C@@H]([C@H]2CC[C@]1([C@@H](CC[C@]1(C#C)O)[C@@H]2CC3)C)CC4;
	インチ InChI=1S/C20H28O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,12,14-18,21-22H,4-11H2,2H3/t14-,15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1; キー:JYILPERKVHXLNF-QMNUTNMBSA-N;

エチノジオール（エチノジオール）は、19-ノルテストステロン群のステロイド性プロゲスチンで、市販されたことはありません。^[1]^[2]^[3]ジアシル化誘導体であるエチノジオールジアセテートは、ホルモン避妊薬として使用されます。^[1]^[2]エチノジオールは、エチノジオールジアセテートの同義語として使用されることもあります。

1955年に特許を取得しました。^[4]

薬理学

エチノジオールはノルエチステロンのプロドラッグであり、即座に完全にノルエチステロンに変換されます。^[5]^[6]^[7]エチノジオールはプロドラッグリネストレノールをノルエチステロンに変換する際の中間体です。^[8]

化学

エチノジオールは 19-ノルテストステロン誘導体です。構造的にはノルエチステロンやリネストレノールとほぼ同じで、C3 置換基のみが異なります。ノルエチステロンはC3 にケトンを持ち、リネストレノールは C3 に置換基がありませんが、エチノジオールはその位置にヒドロキシル基を持っています。

合成

社会と文化

一般名

エチノジオールは薬物の一般名であり、 INNはツールチップ国際非営利名称一方、エチノジオールはBANである。ツールチップ英国承認名. ^[1]^[2]

参考文献

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[10] Sondheimer F, Klibansky Y (1959). 「ステロイドホルモンの3β-ヒドロキシ類似体の合成、生物学的に活性な化合物群」Tetrahedron . 5 :15–26. doi :10.1016/0040-4020(59)80066-1.