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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | SKF-2856; 17α-エチニル-5-アンドロステンジオール; 17α-エチニルアンドロステ-5-エン-3β,17-ジオール; 17α-プレグン-5-エン-20-イン-3β,17-ジオール; NSC-17098 |
| 薬物クラス | エストロゲン、プロゲストーゲン、プロゲスチン |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| ケムスパイダー |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ21Ｈ30Ｏ2 |
| モル質量 | 314.469 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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エチニルランドロステンジオール（開発コード名SKF-2856 ）は、 17α-エチニル-5-アンドロステンジオールとしても知られ、市販されたことのない合成 エストロゲン、プロゲストーゲン、アンドロゲンです。 [1] [2] [3] [4] [5] [6]これは、アンドロゲン前駆体およびプロホルモン5-アンドロステンジオールのC17αエチニル 誘導体です。[1]
エチニルランドロステンジオールは1930年代後半に初めて合成され、その近似化合物である エチステロン（17α-エチニルテストステロン）とともに、最初に開発されたプロゲスチン（合成プロゲストーゲン）の1つでした。 [7] [8] [9]エチニルランドロステンジオールはエチステロンと同様に経口摂取すると活性を示し、その約半分のプロゲスチン効力を示します。[9]エチニルランドロステンジオールはエチステロンの初期合成における中間体でした。[10]
エチニルランドロステンジオールは動物において組織選択的にエストロゲン作用を示し、子宮においてはエストロゲン作用を示さないようである。[1]エチニルランドロステンジオールのアンドロゲン活性は弱い。[9]
エチニルアンドロステンジオールのエステルであるエタンドロステート（17α-エチニル-5-アンドロステンジオール3β-シクロヘキシルプロピオネート）は、前立腺がんと乳がんの男性と女性を対象に臨床的に研究されています。[11] [12] [13] [14] [15]
エチニルアンドロステンジオールの注目すべき構造類似体には、5-アンドロステンジオール、17α-エチニル-3β-アンドロスタンジオール、17α-エチニル-3α-アンドロスタンジオール、エチステロン（17α-エチニルテストステロン）、メタンドリオール（17α-メチル-5-アンドロステンジオール）、エチニルエストラジオール（17α-エチニルエストラジオールまたは17α-エチニルエストラ-1,3,5(10)-トリエン-3,17β-ジオール）などがあります。
参考文献
- ^ abc Tan VY (2010). 合成副腎ステロイド17-αエチニルアンドロステンジオールのエストロゲン活性の特性とホルモン補充療法におけるその潜在的利用（博士論文）. hdl :10356/45321.
- ^ Beyler AL、Clinton RO (1956 年 6 月)。「17alpha-エチニルランドロスタン-3beta、17beta-ジオール、そのデルタ 5-類似体および誘導体の子宮成長刺激および精巣成長抑制活性」。Proc . Soc. Exp. Biol. Med . 92 (2): 404–8. doi :10.3181/00379727-92-22493. PMID 13350363. S2CID 87469965。
- ^ Masson G, Selye H (1945). 「黄体様活性を有する追加ステロイド」.薬理学および実験治療学ジャーナル. 84 (1): 46–52. JSTOR 1671439.
- ^ Overbeek GA (1948). 「エチニルアンドロステンジオールのルテオイド活性」Acta Brevia Neerl Physiol Pharmacol Microbiol e A . 15 (5–7): 68. PMID 18873577.
- ^ Mardones E、Iglesias R、 Lipschutz A (1956年2月)。「プロゲステロンの5つの誘導体の抗黄体形成能」。内分泌学。58 (2):212–9。doi :10.1210/endo-58-2-212。PMID 13285465 。
- ^ ノイマン F (1968). 「化学憲法と薬理学研究」。ゲスタゲン死ね。実験薬理学ハンドブック / 実験薬理学ハンドブック。スプリンガー。 680–1025ページ。土井：10.1007/978-3-642-99941-3_6。ISBN 978-3-642-99942-0。
- ^ Stavely HE (1939). 「デヒドロアンドロステロンからのプレグナン化合物の調製」アメリカ化学会誌. 61 (1): 79–80. doi :10.1021/ja01870a023. ISSN 0002-7863.
- ^ Stavely HE ( 1940). 「Δ5-17-エチニル-アンドロステンジオール-3,17からのΔ5-プレグネンジオール-3,17-オン-20の調製」アメリカ化学会誌。62 (3): 489–491. doi :10.1021/ja01860a007. ISSN 0002-7863.
- ^ abc Emmens CW (2013年10月22日). ホルモンアッセイ. Elsevier Science. pp. 422–. ISBN 978-1-4832-7286-3。
- ^ Sneader W (2005年6月23日). 創薬の歴史. John Wiley & Sons. pp. 200–. ISBN 978-0-471-89979-2。
- ^ Ahlem C, Kennedy M, Page T, Bell D, Delorme E, Villegas S, Reading C, White S, Stickney D, Frincke J (2012 年 2 月). 「17α-アルキニル 3α, 17β-アンドロスタンジオールの非臨床および臨床薬理学、薬物動態学、代謝」. Invest New Drugs . 30 (1): 59–78. doi :10.1007/s10637-010-9517-0. PMID 20814732. S2CID 24785562.
- ^ Shipley EG (1962)。「抗ゴナドトロピンステロイド、排卵および交尾の阻害」。Dorfman RI (編)。バイオアッセイ。エルゼビア。pp. 179–274。ISBN 978-1-4832-7276-4。
- ^ Boccabella A、Bakritges C（1956年1月）。「ラットの下垂体と性器に対するエタンドロステートの影響」。解剖学的記録。124 （2）：260。
- ^ Clinton R, Neumann H, Laskowski S, Christiansen R (1957). 「17α-エチニルアンドロスタン-3β,17β-ジオールおよび17α-エチニルランドロスタン-5-エン-3β, 17β-ジオールのエステル」. The Journal of Organic Chemistry . 22 (4): 473–475. doi :10.1021/jo01355a627. ISSN 0022-3263.
- ^ Olson KB、Frawley TF、Stein AA、Shields D (1958)。「エタンドロステート：内分泌作用と癌治療における研究」。Cancer。11 ( 3 ): 537–45。doi : 10.1002 /1097-0142(195805/06)11 : 3<537::aid-cncr2820110313> 3.0.co ;2-w。PMID 13523561。S2CID 738607 。