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エタボネートまたはエチルカーボネートは、化学式COの化学基です。
3–C
2H
5、またはH
3C–CH
2–O–C(=O)–O –。エステルR– OCOにもこの名前が使われる。
2Ｃ
2H
5、陰イオン[ C
2H
5OCO−
2]、および後者の
塩について。
薬学的側面
「エタボネート」は、医薬品物質の国際一般名（INN）および米国採用名（USAN）であり、薬理学ではほぼ普遍的に使用されている名前です。[1]このグループを特徴とするいくつかの重要な薬物は次のとおりです。
化学的側面
「エチルカーボネート」は化学でよく使われる名前です。このグループに属する重要な非医療用エステルは
- ジエチルカーボネート、（H
3C–CH
2–O–)
2C=O - メチルエチルカーボネート、（H
3C–OC(=O)O–C
2H
5
このアニオンのアルカリ塩、例えばエチル炭酸ナトリウムは知られており、常温でかなり安定している。これらは二酸化炭素から有機化合物を合成するための経済的で環境に優しい中間体として提案されている。[2]これらは二酸化炭素とアルカリエトキシドの反応によって得られる。[2] [3]
- [ C
2H
5お−
] [ま+
] + CO
2→ [こ
2H
5OCO−
2] [ま+
]
ここでMはナトリウムまたはカリウムである。エトキシドはエタノールとアルカリ金属の反応によって実験室規模で製造することができる。
- Ｃ
2H
5OH + M → [ C
2H
5お−
] [ま+
] + ½ H
2
あるいは、より経済的かつ安全に、アルカリ水酸化物との反応によって
- Ｃ
2H
5OH + MOH → [ C
2H
5お−
] [ま+
] + H
2お
約80℃で、脱水剤として酸化カルシウム（生石灰）を使用して反応を進行させる。[2]
エチル炭酸ナトリウムは白色の結晶性固体で、多くの有機溶媒（ジエチルエーテル、エタノール、アセトン、ベンゼンなど）にほとんど溶けず、380～400℃で融解することなく分解すると報告されている。[2] [4]
対照的に、仮説上の共役エチル炭酸HOC(=O)O–C
2H
5は知られておらず、（炭酸のように）非常に低い温度でのみ安定する可能性があります。
歴史
エチル炭酸エステルは、1837年にジャン＝バティスト・アンドレ・デュマ（1800-1884）と彼の助手ウジェーヌ・メルキオール・ペリゴ（1811-1890）によって、糖の性質（同じ化合物であると誤って推測されていた）の研究中に記述されました。[5] [6] [7] [8] [9] [10]
参照
参考文献
- ^ 医薬品物質の国際一般名称（INN）：ラジカル、基、その他の名称（PDF）、世界保健機関、2012年、28ページ
- ^ abcd Kh. A. Suerbaev、N. Zh. Kudaibergenov、NR Yesenzhanova、MK Kozhakhmet、および A. Gaini (2017)：「フェノールおよびナフトールのカルボキシル化試薬としてのアルキル炭酸のアルカリ塩」。カザフスタン共和国科学アカデミーのニュース（ニュース）、化学と技術シリーズ、第 3 巻、第 423 号、79-93 ページ。引用：「[...] エチル炭酸ナトリウムおよびカリウムは、ヒドロキシ安息香酸やヒドロキシナフト酸などのヒドロキシアレーン（フェノールおよびナフトール）の効果的なカルボキシル化試薬です。」2224-5286 .
- ^ Kh. A. Suerbaev、OE Mikhnenko、GB Akhmetova、KM Shalmagambetov、および EG Chepaikin (2005)：「エチル炭酸のアルカリ金属塩によるフェノールカルボキシル化」。Petroleum Chemistry、第 45 巻第 1 号、41 ～ 43 ページ。引用: 「[...] 最適条件 (P-Ar = 1 MPa、T = 200 °C、tau = 6 時間) でのエチル炭酸ナトリウムによるフェノールカルボキシル化により、o-ヒドロキシ安息香酸 (69.9%) および p-ヒドロキシ安息香酸 (17.5%) が得られた。[...] エチル炭酸カリウムによるフェノールカルボキシル化 (P-CO2 = 2.5 MPa、T= 210 °C、tau = 7 時間) による p-ヒドロキシ安息香酸の 71% の収率での調製が開発された」。
- ^ SJ Han および JH Wee (2016)：「NaOH 溶解エタノール中のエチル炭酸ナトリウムの合成による二酸化炭素固定」、Industrial Engineering & Chemical Research、第 55 巻、12111-12118 ページ。doi :10.1021/ acs.iecr.6b03250
- ^ Jaime Wisniak (2009): 「ウジェーヌ・メルキオール・ペリゴ」。Educación Química、第 20 巻、第 1 号、61 ～ 69 ページ。土井：10.1016/S0187-893X(18)30008-9
- ^ J.-B.デュマと E. ペリゴ (1837): 「バライトのカルボメチル酸に関するメモ」。Comptes Rendus、第 2 巻、433 ～ 434 ページ。
- ^ J.-B.デュマと E. ペリゴ (1837): 「カルボビネート・ド・ポタス」。Comptes Rendus、第 4 巻 563-565 ページ。
- ^ J.-B Dumas、LJ Tenard、JL Gay-Lussac、および JB Biot (1838): 「M. Peligot の記憶に関する関係、タイトル: Recherches sur la Nature et les propriétés chimiques des sucres」。Comptes Rendus、第 7 巻、106 ～ 113 ページ。
- ^ ME Jungfleish (1891): " Notice sur la vie et les travaux - Eugène Melchior Peligot". Bulletin de la Société Chimique、第 5 巻、xxi-xlvii ページ、1890 年
- ^ ME Jungfleish (1891): " Notice sur la vie et les travaux - Eugène Melchior Peligot". 『Annales du Conservatoire des Arts et Métiers』、第 2 巻、85 ～ 102 ページ。