ヘレフォード伯爵は、イングランドの古代封建貴族の称号であり、イングランドのヘレフォードシャー地方を管轄していた。この称号はこれまでに6回創設されている。
この称号は古くからある。1042年、ウェセックス伯ゴドウィンはヘレフォードシャーとそのウェールズの属領をマーシア王国から分離した。彼はすぐにそれを長男のスヴェイン・ゴドウィンソンに与えた。伯爵領にはグロスターシャー、ヘレフォードシャー、オックスフォードシャー、バークシャー、サマセットの各州が含まれていた。1047年、スヴェインはレオミンスター修道院の女子修道院長エドギフを力ずくで修道院から連れ出し、結婚しようとした。しかし、カンタベリー大司教とエドワード懺悔王が介入し、彼を阻止した。罰として、エドワード王はスヴェインをイングランドからフランドルに追放した。
1049年、スヴェンは従兄弟のベオルン・エストリソンに支えられ、許しを求めてイングランドに戻った。しかし、意見の相違が生じ、スヴェンは従兄弟を殺害し、再び追放されることになった。彼は「名誉のない男」とみなされた。1050年、スヴェンは暴力行為にもかかわらず罪を赦免され、伯爵位を回復した。1051年、スヴェンは父と兄弟と共に再び追放され、伯爵位を剥奪された。
1052年、エドワード王はラルフ・ザ・ティミッドに伯爵位を与えた。1055年、マーシア伯エルフガーとグリフィズ・アプ・ルウェリンがヘレフォードシャーに侵攻し、ラルフはヘレフォードでウェールズ軍と対峙した。敗北を恐れたラルフはフランス兵とノルマン兵と共に逃亡し、周辺地域はウェールズの支配下に入った。1055年から1057年の間に、ハロルド・ゴドウィンソンは別の軍勢でこの郡を奪還した。ラルフは1057年に亡くなり、幼い息子ハロルドが後継者となった。1066年、ウィリアム・フィッツオズバーンはイングランドのノルマン征服を支持した。その褒賞として、彼はワイト島を与えられた。1067年、ウィリアムはヘレフォード伯爵位も与えられ、北イングランドの最高行政官としての役割を担った。彼は数多くの城の建設を監督した。
1070年から1071年にかけて、ウィリアム征服王がノルマンディー遠征に出ている間、ウィリアム・フィッツオズバーンがイングランドの統治を任された。未亡人となったエノー伯爵夫人リシルドは、自らの権力への挑戦に対する支援を求めて、フィッツオズバーンに結婚を申し出た。しかし、フィッツオズバーンはノルマンディー近郊の豊かなフランドル地方の支配権を狙っていた。彼は軍を率いてフランドル地方へ急行したが、カッセルの戦いで戦死し、息子のロジャー・ド・ブルトゥイユが新たな伯爵となった。
1075年、征服王が再びノルマンディーに不在の間、ロジャーは義理の兄弟であるノーフォーク伯ラルフ・グアダーと共謀した。彼らは軍隊を組織したが、地元の司教によってセヴァーン川を渡ることを阻まれ、ファガドゥーンの戦いで敗北した。征服王が帰還すると、ロジャーは大評議会で反逆罪の裁判にかけられ、終身刑を宣告された。彼の兵士たちは右足を切断された。また、彼の領地はすべて没収された。
ロジャーは1087年に獄中で亡くなり、レイノルズとロジャーという2人の息子を残した。どちらも伯爵位を継承しなかったが、後にヘンリー1世のために戦い、勝利を収めた。1135年以降、伯爵が不在だったため、スティーブン王は、先代の伯爵ロジャーの孫であるレスター伯ロバート・ド・ボーモントに伯爵位を与えた。この授与の一環として、ロバートはヘレフォードの街と城をミッドランズ地方のもう一つの拠点として使うよう指示された。1141年、マティルダ皇后は、王位継承権主張の際に忠実に仕えたグロスターシャーの世襲高等保安官マイルズ・フィッツウォルターに伯爵位を与えた。彼はグロスター城を再建し、マティルダ皇后は彼の費用でイングランドに滞在した。彼女は1142年にアバーガベニー城も彼に与えた。
1143年、マイルズ・フィッツウォルターは兵士への給料を支払う資金が極度に不足していたため、教会に多額の金銭を要求した。ヘレフォード司教はマイルズの要求を拒否したため、マイルズが教会領に侵入した際に破門された。マイルズはクリスマスに狩猟中の事故で亡くなり、息子のロジャー・フィッツマイルズが新たな伯爵となった。ロジャーは父のグロスターシャー州長官、グロスター城の城主、イングランドの治安官の職を引き継いだ。彼は破門された父の死に心を痛め、司教に圧力をかけ続け、最終的に自身も破門された。
1151年、敬虔なロジャーはグロスターにフラックスリー修道院を創建し、他の修道院も支援した。しかし、1155年、グロスター城をめぐってヘンリー2世と争いが起こり、ロジャーは伯爵領とともに城を明け渡した。ヘンリー2世はロジャーに伯爵領を返還し、ロジャーはグロスター修道院で修道誓願を立てた。
ロジャーは後継者なく亡くなり、弟のウォルター・オブ・ヘレフォードが相続することになった。しかし、ウォルターは爵位を継承する前にヘンリー王に対する反乱に加わった。罰として、王はウォルターの相続財産からグロスター市とヘレフォード伯爵領を剥奪した。その後、ウォルターは子を残さずに亡くなり、続いて弟のヘンリーとマヘル・オブ・ヘレフォードもそれぞれ国境紛争と事故で亡くなった。男子の後継者がいなかったため、彼らの領地は3人の姉妹、マーガレット・オブ・ヘレフォード、ベルタ・オブ・ヘレフォード、ルーシーに引き継がれた。
長女のマーガレットはハンフリー2世・ド・ボーアンと結婚した。この結婚を認め、ヘンリー王はハンフリーにヘレフォード伯爵位を与えた。彼はまた、一族の領地の3分の2と、名誉ある世襲のイングランド大元帥の地位も相続した。ハンフリーは、大法官よりも上位の高位の執事長を務めた。
1165年にハンフリーが亡くなると、息子のハンフリー3世・ド・ボーアンが後を継いだ。1172年以前に、彼はグロスター家からイングランド大元帥の称号を勝ち取り、世襲の権力を固めた。1171年から1175年の間に、ハンフリーはブルターニュ公コナン4世の未亡人でスコットランド王デイヴィッド1世の孫娘であるハンティンドンのマーガレットと結婚した。
1181年から1187年の間、ハンフリーはヘンリー王に同行し、フランス王フィリップ2世を支援するため、フランドル伯に対する軍を率いた。しかし、彼は国外で亡くなり、息子のヘンリー・ド・ボアンが相続した。1200年、ジョン王はポーチェスターでヘンリーにイングランド貴族の爵位であるヘレフォード伯の称号を与え、彼の地位を高めた。しかし、国王は伯爵領の収入と封建的支配権を保持した。ヘンリーには年金が与えられ、それ以降の伯爵は封建的称号ではなく貴族となった。

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