ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン

1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)メタン
名前
	推奨されるIUPAC名メチレンビス（ジフェニルホスファン）
	その他の名前メチレンビス（ジフェニルホスフィン）; dppm
識別子
CAS番号	2071-20-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	67509 ;
ECHA 情報カード	100.016.541
EC番号	218-194-2;
パブケム CID	74952;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０１７４７６６;
	インチ InChI=1S/C25H22P2/c1-5-13-22(14-6-1)26(23-15-7-2-8-16-23)21-27(24-17-9-3-10- 18-24)25-19-11-4-12-20-25/h1-20H、21H2 キー: XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C25H22P2/c1-5-13-22(14-6-1)26(23-15-7-2-8-16-23)21-27(24-17-9-3-10- 18-24)25-19-11-4-12-20-25/h1-20H、21H2 キー: XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYAH;
	笑顔 P(c1ccccc1)(c2ccccc2)CP(c3ccccc3)c4ccccc4;
プロパティ
化学式	Ｃ２５Ｈ２２Ｐ２
モル質量	384.399 グラムモル−1
外観	白色結晶粉末
融点	118 ～ 122 °C (244 ～ 252 °F; 391 ～ 395 K)
水への溶解度	水に溶けない
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)メタン( dppm ) は、化学式 CH ₂ (PPh ₂ ) _{2で表される}有機リン化合物です。白色の結晶性粉末である Dppm は、無機化学および有機金属化学において配位子として使用されます。^[1]これは、2 つのリン供与原子を持つ金属に結合できる配位子であるため、より具体的にはキレート配位子と呼ばれます。自然なバイト角度は 73° です。^[2]

合成と反応性

1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)メタンは、ジフェニルホスフィドナトリウム(Ph ₂ PNa)とジクロロメタンの反応によって初めて合成された。 ^[3]

Ph ₃ P + 2 Na → Ph ₂ PNa + NaPh

2NaPPh ₂ + CH ₂ Cl ₂ → Ph ₂ PCH ₂ PPh ₂ + 2 NaCl

dppm（および特にその錯体）のメチレン基（CH ₂）は弱酸性です。配位子は酸化されて対応する酸化物および硫化物CH ₂ [P(E)Ph ₂ ] ₂（E = O, S）になります。これらの誘導体のメチレン基はさらに酸性が強くなります。

錯体化学

キレート配位子として、1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)メタンは、構成成分MP ₂ Cとともに4員環を形成する。この配位子は、5員環M ₂ P ₂ Cを特徴とする二金属錯体の形成を促進する。このように、dppmは二金属錯体の形成を促進する。その一例は、ジパラジウム塩化物Pd ₂ Cl ₂ (dppm) _{2である。この錯体では、Pd中心の酸化状態はIである。ビス(ジフェニルホスフィノ)メタンは}、Aフレーム錯体として知られる配位化合物のファミリーを生成する。^[4]

[Pd ₂ Cl ₂ (dppm) _{2 ]の}ボールアンドスティックモデル。^[5]

参考文献

^ Humphrey, Mark G.; Lee, Jeanne; Hockless, David CR; Skelton, Brian W.; White, Allan H. (1993). 「混合金属クラスター化学」. Organometallics . 12 (3468): 3468. doi :10.1021/om00033a017.
^ Birkholz, Mandy-Nicole; Freixa, Zoraida; van Leeuwen, Piet WNM (2009). 「C–C および C–X 結合形成クロスカップリング反応におけるジホスフィンのバイト角効果」.化学協会レビュー. 38 (4): 1099. doi :10.1039/B806211K. PMID 19421583.
^ W. Hewertson & HR Watson (1962). 「ジ-およびトリ-第三級ホスフィンの調製」J. Chem. Soc. 12 : 1490–1494 . doi :10.1039/JR9620001490.
^ Albéniz, Ana C. & Espinet, Pablo (2006). 「パラジウム：無機化学と錯体化学」.無機化学百科事典.無機化学百科事典. doi :10.1002/0470862106.ia178. ISBN 0-470-86078-2。
^ G. Besenyei; L. Párkányia; E. Gács-Baitza; BR James (2002 年 1 月). 「パラジウム (I) 二量体、syn-Pd2Cl2(dppmMe)2 および Pd2Cl2(dppm)2 の結晶学的特性; syn- および anti-Pd2Cl2(dppmMe)2 およびそれらの (μ-Se) 付加物 [dppmMe=μ-1,1-ビス (ジフェニルホスフィノ) エタン、および DPPM=μ-ビス (ジフェニルホスフィノ) メタン] の溶液コンフォメーション挙動」. Inorg. Chim. Acta . 327 (1): 179– 187. doi :10.1016/S0020-1693(01)00682-X.

[1] Humphrey, Mark G.; Lee, Jeanne; Hockless, David CR; Skelton, Brian W.; White, Allan H. (1993). 「混合金属クラスター化学」. Organometallics . 12 (3468): 3468. doi :10.1021/om00033a017.

[vanLeeuwen-2] Birkholz, Mandy-Nicole; Freixa, Zoraida; van Leeuwen, Piet WNM (2009). 「C–C および C–X 結合形成クロスカップリング反応におけるジホスフィンのバイト角効果」.化学協会レビュー. 38 (4): 1099. doi :10.1039/B806211K. PMID 19421583.

[3] W. Hewertson & HR Watson (1962). 「ジ-およびトリ-第三級ホスフィンの調製」J. Chem. Soc. 12 : 1490–1494 . doi :10.1039/JR9620001490.

[4] Albéniz, Ana C. & Espinet, Pablo (2006). 「パラジウム：無機化学と錯体化学」.無機化学百科事典.無機化学百科事典. doi :10.1002/0470862106.ia178. ISBN 0-470-86078-2。

[5] G. Besenyei; L. Párkányia; E. Gács-Baitza; BR James (2002 年 1 月). 「パラジウム (I) 二量体、syn-Pd2Cl2(dppmMe)2 および Pd2Cl2(dppm)2 の結晶学的特性; syn- および anti-Pd2Cl2(dppmMe)2 およびそれらの (μ-Se) 付加物 [dppmMe=μ-1,1-ビス (ジフェニルホスフィノ) エタン、および DPPM=μ-ビス (ジフェニルホスフィノ) メタン] の溶液コンフォメーション挙動」. Inorg. Chim. Acta . 327 (1): 179– 187. doi :10.1016/S0020-1693(01)00682-X.