プレフェン酸

プレフェン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (1 s ,4 s )-1-(2-カルボキシ-2-オキソエチル)-4-ヒドロキシシクロヘキサ-2,5-ジエン-1-カルボン酸
	その他の名前プレフェン酸;シス-1-カルボキシ-4-ヒドロキシ-α-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-1-プロパン酸
識別子
CAS番号	126-49-8 (未指定) ; 87664-40-2 (シス) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:84387 ;
ケムスパイダー	16735981 ;
メッシュ	プレフェン酸
パブケム CID	1028 (未指定);
ユニ	Z66B98Z97I (未指定) ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０８９４１０９;
	インチ InChI=1S/C10H10O6/c11-6-1-3-10(4-2-6,9(15)16)5-7(12)8(13)14/h1-4,6,11H,5H2, (H,13,14)(H,15,16)/t6-,10+ キー: FPWMCUPFBRFMLH-XGAOUMNUSA-N ; InChI=1/C10H10O6/c11-6-1-3-10(4-2-6,9(15)16)5-7(12)8(13)14/h1-4,6,11H,5H2、 (H,13,14)(H,15,16)/t6-,10+ キー: FPWMCUPFBRFMLH-XGAOUMNUBN;
	笑顔 O=C(O)[C@@]/1(CC(=O)C(O)=O)\C=C/[C@@H](O)\C=C\1;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ10Ｏ6
モル質量	226.184 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

プレフェン酸は、一般にアニオン形のプレフェン酸塩としても知られ、芳香族アミノ酸のフェニルアラニンとチロシン、およびシキミ酸経路の多数の二次代謝物の生合成における中間体です。

発生と生物学的意義

プレフェン酸は、シキミ酸経路を介したフェニルアラニンとチロシンの生合成中間体として自然に存在します。^[1]^[2]コリスミン酸からコリスミン酸ムターゼによって生成されます。プレフェン酸脱水酵素によって脱水され、フェニルアラニンの前駆体であるフェニルピルビン酸になります。また、プレフェン酸脱水素酵素によって脱水され、チロシンの前駆体である4-ヒドロキシフェニルピルビン酸になります。 ^[1]

これは、コリスミ酸の[3,3]-シグマトロピッククライゼン転位によって生合成される。^[3]^[4]

合成

プレフェン酸は不安定で、1,4-シクロヘキサジエンであるため、酸や塩基の影響下で容易に芳香族化されます。この不安定性により、単離と合成は困難です。プレフェン酸は、プレフェン酸をフェニルピルビン酸に変換できない大腸菌の変異体から最初に単離されました。この過程で、バリウム塩が得られました。^[2]

立体化学

プレフェン酸は、2つの擬似不斉原子（すなわち 立体中心であるがキロトピック中心ではない）であるC1およびC4シクロヘキサジエン環原子を持つアキラル（光学的に不活性）分子の例です^{。2つの可能な}ジアステレオ異性体のうち、天然のプレフェン酸は、2つの擬似不斉炭素、すなわちカルボキシル基およびヒドロキシル基に、シス配置、または新しいIUPAC立体化学規則（2013）によれば（1 s、4 s ）で、両方の置換基をより高い優先順位（ CIP規則に従って）で持つものであることが示されています。^[5]

他の立体異性体、すなわちトランス、またはより正確には (1 r ,4 r ) はエピプレフェンと呼ばれます。

参照

Ｃ10Ｈ10Ｏ6

参考文献

^ ab Richard GH Cotton、Frank Gibson (1965 年 4 月)、「フェニルアラニンとチロシンの生合成、コリスミン酸をプレフェン酸に変換する酵素とプレフェン酸脱水酵素およびプレフェン酸脱水素酵素との関係」、Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects、vol. 100、no. 1、pp. 76–88、doi :10.1016/0304-4165(65)90429-0
^ ab H. Plieninger (1962 年 7 月)、「プレフェン酸: 特性と合成の現状」、Angewandte Chemie International Edition in English、vol. 1、no. 7、pp. 367–372、doi :10.1002/anie.196203671
^ Helmut Goerisch (1978). 「コリスミ酸ムターゼ反応のメカニズムについて」.生化学. 17 (18): 3700–3705. doi :10.1021/bi00611a004. PMID 100134.
^ Peter Kast、Yadu B. Tewari、Olaf Wiest、Donald Hilvert、Kendall N. Houk、およびRobert N. Goldberg (1997)。「コリスミ酸からプレフェン酸への変換の熱力学：実験結果と理論的予測」。J . Phys. Chem . B. 101 (50): 10976–10982. doi :10.1021/jp972501l。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Danishefsky, Samuel; Hirama, Masahiro; Fritsch, Nancy; Clardy, Jon (1979-11-01). 「ジナトリウムプレフェン酸とジナトリウムエピプレフェン酸の合成。プレフェン酸の立体化学とプレフェン酸からp-ヒドロキシフェニル乳酸への塩基触媒転位に関する観察」。アメリカ化学会誌。101 (23): 7013–7018。doi : 10.1021 /ja00517a039。ISSN 0002-7863 。
^ Favre, Henri A; Powell, Warren H (2013-12-17).有機化学命名法. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 9780854041824。

[:0-1] Richard GH Cotton、Frank Gibson (1965 年 4 月)、「フェニルアラニンとチロシンの生合成、コリスミン酸をプレフェン酸に変換する酵素とプレフェン酸脱水酵素およびプレフェン酸脱水素酵素との関係」、Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects、vol. 100、no. 1、pp. 76–88、doi :10.1016/0304-4165(65)90429-0

[:1-2] H. Plieninger (1962 年 7 月)、「プレフェン酸: 特性と合成の現状」、Angewandte Chemie International Edition in English、vol. 1、no. 7、pp. 367–372、doi :10.1002/anie.196203671

[3] Helmut Goerisch (1978). 「コリスミ酸ムターゼ反応のメカニズムについて」.生化学. 17 (18): 3700–3705. doi :10.1021/bi00611a004. PMID 100134.

[4] Peter Kast、Yadu B. Tewari、Olaf Wiest、Donald Hilvert、Kendall N. Houk、およびRobert N. Goldberg (1997)。「コリスミ酸からプレフェン酸への変換の熱力学：実験結果と理論的予測」。J . Phys. Chem . B. 101 (50): 10976–10982. doi :10.1021/jp972501l。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[5] Danishefsky, Samuel; Hirama, Masahiro; Fritsch, Nancy; Clardy, Jon (1979-11-01). 「ジナトリウムプレフェン酸とジナトリウムエピプレフェン酸の合成。プレフェン酸の立体化学とプレフェン酸からp-ヒドロキシフェニル乳酸への塩基触媒転位に関する観察」。アメリカ化学会誌。101 (23): 7013–7018。doi : 10.1021 /ja00517a039。ISSN 0002-7863 。

[6] Favre, Henri A; Powell, Warren H (2013-12-17).有機化学命名法. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 9780854041824。