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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1,3-ビス(ヒドロキシメチル)イミダゾリジン-2-オン | |
| その他の名前
カルバモール TsEM; 1,3-ジメチロール-2-イミダゾリジノン、カシュリット RI [1]
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.786 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ５Ｈ１０Ｎ２Ｏ３ | |
| モル質量 | 146.146 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色樹脂 |
| 密度 | 1.4±0.1 g/cm3 [ 2] |
| 融点 | 101～103 [3] °C (214～217 °F; 374～376 K) |
| 沸点 | 342.6±27℃ |
| 72g/L（25℃） | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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皮膚に敏感。発がん性の疑いあり（吸入）[4] |
| 引火点 | 161.0±23.7 °C [2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ジメチロールエチレン尿素は、ホルムアルデヒドと尿素から得られる有機化合物です。無色の固体で、セルロースベースの厚手の布地を処理してしわの形成を抑制するために使用されます。[5]ジメチロールエチレン尿素（DMEU）は、長いセルロース鎖に存在するヒドロキシル基と結合し、しわの主な原因である鎖間の水素結合の形成を防ぎます。[6]この処理により、しわになりにくい布地が生成され、柔軟剤を使用することで得られる効果とは異なります。DMEUの別名には、1,3-ビス（ヒドロキシメチル）-テトラヒドロ-2-イミダゾロンがあります。[7]
機構
綿布にシワができるのは、遊離ヒドロキシル基のためです。綿はセルロース鎖が結合して堅固な三次元構造を形成し、炭素-炭素および炭素-酸素結合に基づく骨格により引張強度と柔軟性の両方を備えています。セルロースはグルコース単位、環状炭水化物分子で構成されているため、セルロースには各モノマーサブユニットから突出した遊離ヒドロキシル基 (-OH) があります。これらのヒドロキシル基は、隣接するヒドロキシル基と水素結合する傾向があります。布地が熱または圧力によってストレスを受けると、綿布地の元の水素結合が壊れ、近くの原子とランダムに再形成されます。この水素結合の再形成は架橋と呼ばれ、布地にシワや折り目ができる原因です。DMEU は、処理前の水素結合ほど簡単には壊れない脱水反応を介して布地の 2 つの遊離ヒドロキシル基に共有結合することで、これらのシワを防ぎます。
図に見られるように、脱水反応（水分の損失）による CO 結合の形成により、形成された CO 結合が壊れる心配なく、布地を漂白し、適切な温度に加熱することができます。
DMEUは、デザインに必要な折り目がすべて付けられた後に、工業的に布地に塗布されます。布地を加熱し、DMEU樹脂を布地に塗りつけます。手順によっては、残留物に反応を助ける金属触媒または酸触媒が含まれる場合があります。DMEUを少量のテトラエトキシシラン（TEOS）と組み合わせて使用すると、処理された材料の引張強度が向上し、材料の黄ばみが減少します[8]
生産
DMEUはホルムアルデヒドとエチレン尿素の縮合によって生成される。[9]
- 2CH 2 O + (C 2 H 4 N 2 H 2 )CO → (C 2 H 2 N 2 (CH 2 OH) 2 )CO
反応は約200℃（392℉）で進行しますが、この温度は酸触媒の存在下では約70℃（158℉）まで下げることができます。[10] DMEUの合成中、エチレン尿素、水酸化ナトリウム、パラホルムアルデヒドはメタノールに溶解されることがよくあります。[11]
歴史
DMEU が開発される前は、ホルムアルデヒドとその誘導体がしわ防止剤として使用されていました。しかし、高温の塩素系漂白剤と接触すると、処理された布地から塩酸が放出され、布地が劣化します。さらに、ホルムアルデヒドは蒸発しやすく、刺激臭があります。ホルムアルデヒドのより安定した代替品の探索により、DMEU などのジメチロールホルムアルデヒド誘導体が開発されました。
2-イミダゾリドンであるDMEUの5員環構造は、漂白中の塩素による攻撃に耐えます。追加の利点として、DMEUは比較的穏やかな条件で布地を処理することができ、無臭です。綿へのDMEUの使用は、1941年にローム・アンド・ハース社によって特許取得されました。DMEUはしわ防止剤として適していましたが、布地の引張強度を劇的に低下させます。DMEUは新しい水素結合の形成を阻害するため、圧力下での綿繊維の広がりも妨げます。引張強度の低下に関するこの問題は、綿の処理では一般的です。DMEU処理によるもう1つの一般的な問題は、酸性条件と高熱のために、処理された布地が黄ばむことです。[12]現在、DMEUは他のホルムアルデヒド尿素誘導体とともに、引き裂き強度、色、柔らかさ、お手入れのしやすさが異なる綿布に使用されています。
尿素ホルムアルデヒド樹脂の合成に使用される多くのDMEU関連の環状尿素誘導体は紙の処理にも応用されていますが、DMEUはこの点で有用であることが証明されていません。[13]
健康上の懸念
DMEUはホルムアルデヒド誘導体であるため、長時間樹脂にさらされると皮膚の炎症やアレルギー反応を引き起こすことが知られています。DMEUは軽度の刺激物であり、適量を摂取すると体に悪影響を与える可能性があります。さらに、DMEUはホルムアルデヒド誘導体であるため、人体に対して発がん性があると考えられています。2004年にWHO国際がん研究機関はホルムアルデヒドを発がん性物質に指定し、その誘導体もすべて発がん性があるとしました。[14]これらの健康上の懸念の結果、DMEUやその他のホルムアルデヒドベースの架橋化合物とは対照的に、イオン性架橋化合物の研究分野が存在します。[15]
参考文献
- ^ 「ジメチロールエチレン尿素」。
- ^ ab "ジメチロールエチレン尿素 | C5H10N2O3 | ChemSpider".
- ^ GB特許1024384、「昆虫の成長を抑制する方法」、1966年3月30日公開、Shell Internationale Researchに譲渡
- ^ 「C&Lインベントリ」。
- ^ C. ニチケ; G. シャー (2012)。 「尿素誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.o27_o04。ISBN 978-3527306732。
- ^ クラウス・フィッシャーら。ウルマン工業化学百科事典 2002、ワイリー VCH、ワインハイムの「繊維補助剤」。 土井：10.1002/14356007.a26_227
- ^ 「2-イミダゾリジノン、1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-」www.chemsrc.com . 2022年11月16日閲覧。
- ^ Huang, KS; Nien, YH; Hsiao, KC; Chang, YS (2006-12-05). 「綿織物のしわ防止仕上げにおける DMEU/SiO2 ゲル溶液の応用」. Journal of Applied Polymer Science . 102 (5): 4136–4143. doi :10.1002/app.24246. ISSN 0021-8995.
- ^ US 2825732、Wayland Jr.、Rosser Lee、「エチレン尿素およびそのジメチロール誘導体の製造」、1958 年 3 月 4 日発行、Dan River Mills Inc.に譲渡。
- ^ Ziifle, HM; Berni, RJ; Benerito, RR (1961)。「セルロース-DMEU反応における触媒の調査：パートI：完成した綿の物理的および化学的性質に対する触媒の影響」".テキスタイル研究ジャーナル. 31 (4): 349–365. doi :10.1177/004051756103100408. S2CID 96704213.
- ^ US 2373136、フーバー、フレッド・ウェイン、ヴァーラ、ゴードン・セオドア、「エチレン尿素誘導体」、1945年4月10日発行、デュポンに譲渡
- ^ Huang, Kuo-Shien; Wu, Wei-Jang; Chen, Jeong-Bor; Lian, Huey-Shan (2008-07-19). 「耐久性プレス仕上げにおける低分子量キトサンの応用」.炭水化物ポリマー. 73 (2): 254–260. doi :10.1016/j.carbpol.2007.11.023. ISSN 0144-8617.
- ^ Slonim, Ya. (1976年9月14日). 「13C NMR分析によるシクロチェーン尿素-ホルムアルデヒド樹脂の構造決定」. 「Plastmassy」科学産業協会. 19 (4): 920. doi :10.1016/0032-3950(77)90248-9 . 2021年11月13日閲覧。
- ^ Lou, Jiangfei; Fan, Xuerong; Wang, Qiang; Wang, Ping; Yuan, Jiugang; Yu, Yuanyuan (2019-12-01). 「オキシスクロースポリアルデヒド：綿織物のしわ防止仕上げのための新しい親水性架橋剤」.炭水化物研究. 486 :107783. doi :10.1016/j.carres.2019.107783. ISSN 0008-6215. PMID 31669569. S2CID 202028527.
- ^ Hariharrao、Vargantwar、Pruthesh (2008-05-03)。「しわになりにくい生地のためのイオン性セルロースの製造」。
{{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要ですCS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
さらに読む
- Vargantwar, PH しわになりにくい生地のためのイオン性セルロースの調製。2007 年。ノースカロライナ州立大学: 繊維化学。修士論文
- Petersen, H. (1968). 「架橋綿におけるメチロール化合物の反応機構、構造、特性」. Textile Research Journal . 38 (2): 156–176. doi :10.1177/004051756803800208. S2CID 97906266.
- US 2898238、van Loo Jr.、William Julius & Salsbury、Jason Melvin、「エチレン尿素-ホルムアルデヒド反応生成物による繊維の処理方法」、1959 年 8 月 4 日公開、American Cyanamid Co.に譲渡。
- Reinhardt, RM; Harper, RJ ( 1984)。「さまざまな仕上げ剤で架橋した綿からのホルムアルデヒド放出を低減するための後処理の比較」。Journal of Industrial Textiles。13 ( 4): 216–227。doi : 10.1177 /152808378401300404。S2CID 135974769 。