ジギトニン

ジギトニン
	; ジギトニンの化学構造
	; 糖の略語を使用した別の表記（Gal =ガラクトース、Glc =グルコース、Xyl =キシロース）
名前
	その他の名前デジティン
識別子
CAS番号	11024-24-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:27729;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	23753 ;
ECHA 情報カード	100.031.129
EC番号	234-255-6;
ケッグ	C00765 ;
パブケム CID	25444;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1025065;
	InChI InChI=1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)3 7(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3 )76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15) -59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35( 65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2, 1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34 -、35+、36?、37+、38+、39-、40-、41-、42-、43-、44+、45-、46+、47+、48-、49+、50-、 51+、52+、53+、54-、55+、56-/m1/s1 キー: UVYVLBIGDKGWPX-YCCXZQINSA-N ; InChI=1/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11- 2 6(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60) 80-50)81-53 -48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46 (35(65 )28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1 -4H3/ t19-、20+、21+、22-、23+、24-、25-、26-、27-、28-、29-、30-、31+、32-、33+、34-、 35+,36?,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,5 1+、52+、53+、54-、55+、56-/m1/s1;
	笑顔 O[C@@H]%11[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]%11O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@H](CO)[C@@H]1O)O[C@@H]%10[C@@H](O[C@@H]2OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)C(O)[C@H](O[C@H]%10O[C@@H]3 [C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]3CO)O[C@H]9[C@H](O)C[C@@]8(C)[C@@H](CC[C@@H]6[C@@H]8CC[C@@]7([C@@H]5[C@@H](O[C@@]4(OC[C@@H](CC4)C)[C@H]5C)[C@@H](O)[C@@H]67)C)C9)CO)CO;
プロパティ
化学式	Ｃ５６Ｈ９２Ｏ２９
モル質量	1 229 .323 グラムモル−1
外観	白色から淡白色の粉末
融点	244.0～248.5℃（471.2～479.3℉; 517.1～521.6K）
カイラル回転([α] D )	-40°（589.3 nm; 20 °C）
危険
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	23 mg/kg（ラット、静脈内） 4 mg/kg（マウス、静脈内）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジギトニンは、ジギタリス属植物のジギタリス・プルプレアから得られるステロイドサポニン（サラポニン）である。そのアグリコンはスピロスタンステロイドであるジギトゲニンである。脂質を効果的に水に可溶化するため、洗剤として研究されてきた。そのため、膜タンパク質の可溶化、コレステロールの沈殿、細胞膜の透過性など、生化学における膜関連の潜在的な用途がいくつかある。 ^[4]^[5]

ジギトニンは、心臓薬のジゴキシンやジギトキシンと混同されることがあります。これら 3 つは同じ原料から抽出できます。

化学的性質

臨界ミセル濃度= < 0.5 mM
平均ミセル重量 = 70000
集約数= 60

参考文献

^ ab チェッシェ、R.;ウルフ、G. (1963 年 1 月)。「ウーバーサポニンデアスピロスタノールライヘ—IX」。四面体（ドイツ語）。19 (4): 621–634。土井：10.1016/S0040-4020(01)98548-5。
^ Segal, Ruth; Milo-Goldzweig, Ilana; Kaplan, Gideon; Weisenberg, Emil (1977年4月). 「サポニン毒性に対するグリチルリチンの保護作用」.生化学薬理学. 26 (7): 643–645. doi :10.1016/0006-2952(77)90039-9. PMID 856195.
^ Pitha, Josef; Szente, Lajos (1984 年2 月)。「低毒性のジギトニン誘導体: 親油性化合物の潜在的可溶化剤」。Journal of Pharmaceutical Sciences。73 ( 2): 240–243。doi : 10.1002 /jps.2600730224。PMID 6707892 。
^ Geelen, Math JH (2005 年 12 月). 「脂質代謝研究における酵素活性測定のためのジギトニン透過処理済み哺乳類細胞の使用」.分析生化学. 347 (1): 1–9. doi :10.1016/j.ab.2005.03.032. PMID 16291302.
^ Fiskum, Gary (1985年4月). 「ジギトニン透過処理細胞におけるCa2+の細胞内濃度と分布」. Cell Calcium . 6 (1–2): 25–37. doi :10.1016/0143-4160(85)90032-6. PMID 4016893.

[Wulff-1] チェッシェ、R.;ウルフ、G. (1963 年 1 月)。「ウーバーサポニンデアスピロスタノールライヘ—IX」。四面体（ドイツ語）。19 (4): 621–634。土井：10.1016/S0040-4020(01)98548-5。

[2] Segal, Ruth; Milo-Goldzweig, Ilana; Kaplan, Gideon; Weisenberg, Emil (1977年4月). 「サポニン毒性に対するグリチルリチンの保護作用」.生化学薬理学. 26 (7): 643–645. doi :10.1016/0006-2952(77)90039-9. PMID 856195.

[3] ^ Pitha, Josef; Szente, Lajos (1984 年2 月)。「低毒性のジギトニン誘導体: 親油性化合物の潜在的可溶化剤」。Journal of Pharmaceutical Sciences。73 ( 2): 240–243。doi : 10.1002 /jps.2600730224。PMID 6707892 。

[4] Geelen, Math JH (2005 年 12 月). 「脂質代謝研究における酵素活性測定のためのジギトニン透過処理済み哺乳類細胞の使用」.分析生化学. 347 (1): 1–9. doi :10.1016/j.ab.2005.03.032. PMID 16291302.

[5] Fiskum, Gary (1985年4月). 「ジギトニン透過処理細胞におけるCa2+の細胞内濃度と分布」. Cell Calcium . 6 (1–2): 25–37. doi :10.1016/0143-4160(85)90032-6. PMID 4016893.