グレイザーカップリング

関連するエグリントン反応では、2つの末端アルキンが酢酸銅(II)塩などの銅(II)塩によって結合される。^{[ 3 ]}

${\displaystyle {\ce {2R-\!{\equiv }\!-H->[{\overset {}{\ce {Cu(OAc)2}}}][{\ce {ピリジン}}]R-\!{\equiv }\!-\!{\equiv }\!-R}}}$

アルキンの酸化的カップリングは、多くの天然物を合成するために使用されてきました。化学量論は、この非常に簡略化されたスキームで表されます。^{[ 4 ]}

このような反応は、銅(I)-アルキン錯体を経由して進行する。

この方法はシクロオクタデカノナエンの合成に用いられた。^{[ 5 ]}別の例としては、フェニルアセチレンからのジフェニルブタジインの合成がある。^{[ 6 ]}

Hay カップリングは Glaser カップリングの変種です。末端アルキンを活性化するために塩化銅(I)のTMEDA錯体を利用します。Hay 変種では、Eglington 変種で化学量論量の Cu(II) を使用するのとは対照的に、反応全体を通して触媒量の Cu(I) を Cu(II) に酸化するために酸素 (空気) が使用されます。^{[ 7 ]}トリメチルシリルアセチレンの Hay カップリングにより、ブタジイン誘導体が得られます。^{[ 8 ]}