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| 名前 | |
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| IUPAC名
(2 Z )-2-[( E )-3-(3,3-ジメチル-1-オクタデシルインドール-1-イウム-2-イル)プロプ-2-エニリデン]-3,3-ジメチル-1-オクタデシルインドール; 過塩素酸塩
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| その他の名前
3 H -インドリウム、2-[3-(1,3-ジヒドロ-3,3-ジメチル-1-オクタデシル-2 H -インドール-2-イリデン)-1-プロペニル]-3,3-ジメチル-1-オクタデシル、過塩素酸塩; 1,1'-ジオクタデシル-3,3,3'3'-テトラメチルインドカルボシアニン過塩素酸塩; D 282; DiI; DiIC18(3)
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 59 H 97 Cl N 2 O 4 | |
| モル質量 | 933.89 グラムモル−1 |
| 融点 | 68 °C (154 °F; 341 K) (分解) |
| 溶解度 | エタノール、メタノール、DMF、DMSOに可溶 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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DiIはダイアイと発音され、DiIC 18 (3) としても知られ、蛍光 親油性 カチオン性インドカルボシアニン 染料およびインドリウム化合物であり、通常は過塩素酸塩として作られます。単一分子イメージング、運命マッピング、電極マーキング、ニューロントレーシングなどの科学的染色の目的で使用されます(DiI は脂質二重層に保持されるため)。
DiIはInvitrogen社によって製造されており、同社は長鎖親油性カルボシアニン色素シリーズを製造しており、その中でDiIは最もよく研究されている色素の1つです。このシリーズの代表的な色素には、DiIC 18 (3)とも呼ばれるDiI、DiOC 18 (3)とも呼ばれるDiO、DiIC 18 (5)とも呼ばれるDiD、DiIC 18 (7)とも呼ばれるDiRがあり、それぞれオレンジ、緑、赤、赤外の蛍光を発し、製造元によると、以下の有用な特性を持っています。[1] [2]
- 横方向に拡散して細胞全体を染色する
- 水中では弱い蛍光を発するが、膜に組み込まれると蛍光性が高まり、非常に光安定性が増す。
- 高い消光係数を持つ非常に明るい信号を持つ
- 細胞膜によく保持される
- 他の細胞への移行がほとんどないことが実証されている
名称と化学構造
「Di」はおそらくジアルキルの性質を表し、DiI の「I」はおそらく「インドカルボシアニン」基を表します (これは D383、D384、D3886、D3899、D3911、D7756、D7776、D7777、D12730、N22880 と共有されます)。このグループの主要メンバーの完全な化学名は、1,1'-ジオクタデシル-3,3,3'3'-テトラメチルインドカルボシアニン過塩素酸塩で、化学式は C 59 H 97 ClN 2 O 4です。2 つのインドリン 環の窒素 (位置 1) にそれぞれ 18 炭素長の直鎖アルキル炭化水素尾部があり、環の 2 番目の位置 (炭素) を対称的に接続する共役 3 炭素橋と、2 つの環の 3 番目の位置 (炭素) にそれぞれ 2 つのメチル基があります。長い名前 (例: DiIC 18 (3)) は、アルキル鎖の長さ (例: 18) と芳香族環間の共役橋の長さ (例: 3) を示しています。
誘導体と類似体
DiIにはいくつかの誘導体や類似体が使用されている: [3]
- CM-DiI（C-7000、C-7001）はDiIの固定可能な類似体です。チオール反応性のクロロメチル（CM）基を持っているため、水溶液（培養培地）への溶解性が高く、アルデヒド固定が可能です。[4] SP-DiIC 18 （3）とともに、界面活性剤（ SDS ）による徹底的な脂質除去に依存する組織透明化法CLARITYに適合することが実証されています。[5]
- FAST DiI (D-3899 オイル、D-7756 固体結晶) は、飽和オクタデシル末端 (C18:0) の代わりに、不飽和リノレイル(C18:2; Δ9,12) 末端を持っています。膜内では DiI よりも約 50% 速く移動すると言われています。
- オレイン酸（C18:1、Δ9）末端を持つ一価不飽和 DiI 類似体（D-3886、油）も入手可能です。これも膜内で DiI よりも速く移動する可能性があります。
- 5,5′-Ph2-DiIC18(3) (D-7779)はDiIのインドリン環にフェニル置換基が結合しており、より親油性となり、蛍光性が著しく高まります。[6]量子収率が高く、波長スペクトルが長くなります（約20 nm赤方偏移）。
- 培養培地中での溶解性が向上する可能性のあるアニオン性 DiI 類似体:
- スルホン酸類似体、例：D-7776またはDiIC 18（3）-DS
- スルホフェニル（SP）類似体、例：D-7777またはSP-DiIC 18（3）
- より短い鎖の DiI 類似体:
- D-383またはDiIC 12（3）
- D-384またはDiIC 16（3）
- 12C よりはるかに短い、通常は 7C 未満の尾部を持つ DiI および DiO 類似体は、蛍光芳香環の周囲の疎水性および電荷環境の変化により蛍光が変化する電界によって駆動される脂質二重層に対して垂直に沈み込んだり浮いたりすることに基づいて、ミトコンドリアの膜電位センサーとして使用されます (これらは分子全体の物理的移動に基づくセンサーであるため、電子再分配によって機能する膜電位センサーに比べて低速です)。中間の尾部と短い尾部の両方を持つ類似体は、小胞体などの細胞小器官染色に使用できます。
- より長い波長の興奮性類似体（より長いブリッジ）
- 「DiD」またはDiIC 18（5）（D-307、D-7757）は5つの炭素橋を持ち、赤色発光を示す長波長可視光励起性類似体である。
- 「DiR」またはDiIC 18 （7）（D-12731）は7炭素ブリッジを持ち、励起と発光はともに赤外線領域にあるため、赤外線の性質を持つ光信号を捉えることができるCCDやその他の感知装置がなければ目に見えない可能性がある。しかし、組織への光損傷は比較的少ない。そのため、生体内イメージングに便利に使用できる。 [7]
物理的特性
染料（DiIC 18（3））は、エタノール、メタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドに溶ける紫色の結晶です。[8] 結晶形態の染料の融点は68℃です（この温度で分解します）。この染料は、テトラメチルローダミンと同様に、549 nmで吸収極大、565 nmで発光極大を示しました[8]。水性懸濁液中では弱く蛍光を発しますが、細胞膜に結合すると明るくなります。[9]膜に結合すると、2次元的に横方向に拡散します。拡散障壁がない場合、DiIは通常、生体膜のリーフレット全体（片面）を急速に染色しますが、他のリーフレットには容易には転移しません。
参照
参考文献
- ^ Invitrogen 分子プローブハンドブック
- ^ この一連の親油性染料に関するインビトロジェンの詳細なデータ
- ^ 「プローブ 第14章 — 細胞形態と流体の流れの蛍光トレーサー」(PDF) 。 2016年3月4日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2013年6月16日閲覧。
- ^ 「細胞生物学製品カタログ - 神経追跡用カルボシアニン膜色素」。2013年6月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年6月16日閲覧。
- ^ Jensen, Kristian HR; Berg, Rune W. (2016-09-06). 「電極マーキングとニューロントレーシングのためのCLARITY互換親油性染料」。Scientific Reports . 6 : 32674. Bibcode :2016NatSR...632674J. doi :10.1038/srep32674. ISSN 2045-2322. PMC 5011694. PMID 27597115 .
- ^ 「molecular probes 2001 product information」（PDF） 。 2016年3月4日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2013年6月16日閲覧。
- ^ Shan, L. (2004). 「細胞イメージングのための近赤外蛍光 1,1-ジオクタデシル-3,3,3,3-テトラメチルインドトリカルボシアニンヨウ化物 (DiR) 標識マクロファージ」。分子イメージングおよび造影剤データベース (MICAD)。国立バイオテクノロジー情報センター (米国)。PMID 20641730 。
- ^ ab RW Sabnis (2010).生物染料と染色ハンドブック：合成と産業応用. John Wiley & Sons. ISBN 9780470586235。
- ^ 「Dil Stain (1,1'-ジオクタデシル-3,3,3',3'-テトラメチルインドカルボシアニン過塩素酸塩 ('DiI'; DiIC18(3)))」。