ダムゴ

ダムゴ
名前
	IUPAC名 (2 S )-2-[[2-[[(2 R )-2-[[(2 S )-2-アミノ-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパノイル]アミノ]プロパノイル]アミノ]アセチル]-メチルアミノ] -N- (2-ヒドロキシエチル)-3-フェニルプロパンアミド
	その他の名前アラ2 -メフェ4 -グリオール5 -エンケファリン、DAGO、DAMGE
識別子
CAS番号	78123-71-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェムBL38874 ;
ケムスパイダー	4575423 ;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	1647;
パブケム CID	5462471;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30228775;
	インチ InChI=1S/C26H35N5O6/c1-17(30-25(36)21(27)14-19-8-10-20(33)11-9-19)24(35)29-16-23(34) 31(2)22(26(37)28-12-13- 32)15-18-6-4-3-5-7-18/h3-11,17,21-22,32-33H,12-16,27H2,1-2H3,(H,28,37)( H,29,35)(H,30,36)/t17-,21+,22+/m1/s1 キー: HPZJMUBDEAMBFI-WTNAPCKOSA-N ; InChI=1/C26H35N5O6/c1-17(30-25(36)21(27)14-19-8-10-20(33)11-9-19)24(35)29-16-23(34) 31(2)22(26(37)28-12-13- 32)15-18-6-4-3-5-7-18/h3-11,17,21-22,32-33H,12-16,27H2,1-2H3,(H,28,37)( H,29,35)(H,30,36)/t17-,21+,22+/m1/s1 キー: HPZJMUBDEAMBFI-WTNAPCKOBV;
	笑顔 C[C@@H](NC([C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1)=O)C(NCC(N([C@H](C(NCCO)=O)CC2=CC=CC=C2)C)=O)=O;
プロパティ
化学式	Ｃ２６Ｈ３５Ｎ５Ｏ６
モル質量	513.595 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

DAMGO（[ D -Ala ²、N -MePhe ⁴、 Gly-ol]-エンケファリン）は、高いμ-オピオイド受容体特異性を持つ合成オピオイドペプチドです。これは、 δ-オピオイド受容体を好む内因性オピオイドであるロイシンおよびメタンエンケファリンの生物学的に安定した類似体として合成されました。^[1]μオピオイド受容体に結合したDAMGOの構造は、モルフィナンと非常によく似た結合ポーズを示しています。^[2]^[3]

その構造は H-Tyr- D -Ala-Gly- N -MePhe-Gly-ol です。

DAMGO は、オピオイド治療を受けている患者の麻薬耐性を軽減または低下させる可能性を調査する実験で使用されています。ラットに DAMGO をモルヒネ投与に加えるというこの治療法では、ラットに DAMGO を投与した場合、7 日後にはモルヒネは初日と同じ用量で同じ効果を示しましたが、同じ週に同じ用量のモルヒネを投与されたが DAMGO は投与されなかった別の対照群のラットでは、その週の終わりに向けて耐性が高まり、鎮痛効果が低下しました。^[4]^[5]^[6]

参照

参考文献

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[3] Zhuang Y, Wang Y, He B, He X, Zhou XE, Guo S, Rao Q, Yang J, Liu J, Zhou Q, Wang X, Liu M, Liu W, Jiang X, Yang D (2022-11-10). 「ヒトμ-オピオイド受容体によるモルヒネとフェンタニルの分子認識」. Cell . 185 (23): 4361–4375.e19. doi : 10.1016/j.cell.2022.09.041 . PMID 36368306. S2CID 253426623.

[4] Radler D (2002 年 1 月 25 日)。「モルヒネに対する耐性を低下させることで、疼痛治療に役立つ可能性がある」。Daily University Science News (UniSci)。UniScience News Net, Inc.

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[6] He L、Fong J、von Zastrow M、Whistler JL（2002年1月）。「受容体オリゴマー化によるオピオイド受容体輸送とモルヒネ耐性の調節」。Cell。108 （ 2 ）：271–82。doi ：10.1016 / S0092-8674（02）00613- X。PMID 11832216。S2CID 15933405 。