シロマジン

シロマジン^[1]
名前
	IUPAC名 N-シクロプロピル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミン
	その他の名前引用; ラルバデックス; トリガード; ベトラジン
識別子
CAS番号	66215-27-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	43550 ;
ECHA 情報カード	100.060.215
ケッグ	D07767 ;
パブケム CID	47866;
ユニ	CA49Y29RA9 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6023999;
	インチ InChI=1S/C6H10N6/c7-4-10-5(8)12-6(11-4)9-3-1-2-3/h3H,1-2H2,(H5,7,8,9,10 、11、12）キー: LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10N6/c7-4-10-5(8)12-6(11-4)9-3-1-2-3/h3H,1-2H2,(H5,7,8,9,10 、11、12) キー: LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYAC;
	笑顔 Nc1nc(N)nc(NC2CC2)n1;
プロパティ
化学式	Ｃ６Ｈ１０Ｎ６
モル質量	166.19グラム/モル
外観	結晶質
融点	219～222 °C (426～432 °F; 492～495 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シロマジンはトリアジン系昆虫成長調節剤で、双翅目昆虫やその他の昆虫を駆除するための殺虫剤として使用されています。シロマジンはメラミンのシクロプロピル誘導体です。シロマジンが昆虫に対してどのように作用するかは不明ですが、幼虫や蛹の表皮には作用します。^[2]

獣医学では、シロマジンは外部寄生虫駆除剤として使用されています。オーストラリアとニュージーランドでは、1979年以来、クロバエによる羊のハエ刺されを防除および予防するために使用されています。 ^[3]正確な作用機序は解明されていませんが、哺乳類には無毒であり、神経系を標的としません。^[3]成虫には無毒で、幼虫の脱皮過程を阻害することによってのみ効果があります。局所的に塗布すると、8～10週間の保護が得られます。^[4]このため、既存の寄生にはほとんど影響がなく、予防的によく使用されます。2011年には、治療後に保護されなかった寄生羊から、シロマジンに対する耐性がLucilia cuprinaで検出されました。 ^[5]

規制

米国農務省（USDA）の食品安全検査局（ FSIS ）は、化学実験室ガイドブックで、動物組織中のシロマジンとメラミンを分析するための試験方法を提供している。このガイドブックには、「FSIS研究所が、肉、鶏肉、卵製品が安全で健康的であり、正確にラベル付けされていることを保証する、当局の検査プログラムをサポートするために使用する試験方法が含まれています。」^[6]^{[7] 1999年、}連邦官報に掲載されたシロマジン残留物に関する提案規則で、米国環境保護庁（EPA）は、「シロマジンの代謝物であるメラミンは、もはや懸念される残留物とは見なされないため、許容範囲の表現から除外する」ことを提案した。^[8]

参考文献

^ Merck Index、第12版、2845。
^ Bel, Yolanda; Wiesner, Petra; Kayser, Hartmut (2000 年 10 月)。「成長抑制剤シロマジンの候補標的メカニズム: 双翅目昆虫におけるフェニルアラニン水酸化酵素、蛹期アミノ酸、およびジヒドロ葉酸還元酵素の研究」。Archives of Insect Biochemistry and Physiology。45 (2): 69–78。doi :10.1002/1520-6327 ( 200010)45:2<69::AID-ARCH3>3.0.CO;2-3。ISSN 0739-4462 。
^ ab Sandeman, RM; Levot, GW; Heath, ACG; James, PJ; Greeff, JC; Scott, MJ; Batterham, P.; Bowles, VM (2014 年 10 月)。「オーストラリアとニュージーランドにおけるヒツジクロバエの駆除 – すでに完了しているのか?」International Journal for Parasitology . 44 (12): 879–891. doi :10.1016/j.ijpara.2014.08.009.
^ Tellam, RL; Bowles, VM (1997年3月)。「羊のハエの攻撃の制御：現在の戦略と将来 の展望」。International Journal for Parasitology。27 ( 3): 261–273。doi : 10.1016 /S0020-7519(96)00174-9。
^ Levot, Gw (2012年11月). 「オーストラリアのヒツジクロバエでシロマジン耐性が検出」.オーストラリア獣医学ジャーナル. 90 (11): 433–437. doi :10.1111/j.1751-0813.2012.00984.x. ISSN 0005-0423.
^ 「CYROMAZINE AND MELAMINE」（PDF）USDA FSIS。 1991年7月。 2007年6月16日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2007年4月27日閲覧。
^ 「化学実験室ガイドブック」USDA FSIS . 2007年4月27日閲覧。
^ 環境保護庁。シロマジン; 農薬耐性

[1] Merck Index、第12版、2845。

[2] Bel, Yolanda; Wiesner, Petra; Kayser, Hartmut (2000 年 10 月)。「成長抑制剤シロマジンの候補標的メカニズム: 双翅目昆虫におけるフェニルアラニン水酸化酵素、蛹期アミノ酸、およびジヒドロ葉酸還元酵素の研究」。Archives of Insect Biochemistry and Physiology。45 (2): 69–78。doi :10.1002/1520-6327 ( 200010)45:2<69::AID-ARCH3>3.0.CO;2-3。ISSN 0739-4462 。

[:0-3] Sandeman, RM; Levot, GW; Heath, ACG; James, PJ; Greeff, JC; Scott, MJ; Batterham, P.; Bowles, VM (2014 年 10 月)。「オーストラリアとニュージーランドにおけるヒツジクロバエの駆除 – すでに完了しているのか?」International Journal for Parasitology . 44 (12): 879–891. doi :10.1016/j.ijpara.2014.08.009.

[4] ^ Tellam, RL; Bowles, VM (1997年3月)。「羊のハエの攻撃の制御：現在の戦略と将来 の展望」。International Journal for Parasitology。27 ( 3): 261–273。doi : 10.1016 /S0020-7519(96)00174-9。

[5] Levot, Gw (2012年11月). 「オーストラリアのヒツジクロバエでシロマジン耐性が検出」.オーストラリア獣医学ジャーナル. 90 (11): 433–437. doi :10.1111/j.1751-0813.2012.00984.x. ISSN 0005-0423.

[FSIScyro-6] 「CYROMAZINE AND MELAMINE」（PDF）USDA FSIS。 1991年7月。 2007年6月16日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2007年4月27日閲覧。

[FSISCLG-7] 「化学実験室ガイドブック」USDA FSIS . 2007年4月27日閲覧。

[EPACyr-8] 環境保護庁。シロマジン; 農薬耐性