シクロプロピル基

シクロプロピル基はシクロプロパンから派生した化学構造で、通常はシクロプロパン化反応で生成されます。この基の実験式はC ₃ H ₅で、3 つの炭素のそれぞれが他の 2 つの炭素の両方に 化学結合しています。

不利な結合角 (60°) のため、シクロプロピル基は大きく歪んでいます。結合状況を説明するために 2 つの軌道モデルが提案されました。Coulson-Moffit モデルは曲がった結合を使用します。CC 結合は 2 つの sp 混成軌道の重なりによって形成されます。小さな結合角に適応するために、再混成が行われ、その結果、環結合ではsp ^{~5混成、CH 結合では sp ~2}になります。このモデルは、C=C 二重結合 (τ 結合) のバナナ結合モデルに似ています。

あるいは、この構造はウォルシュ モデルで説明できます。ここでは、環結合を形成する 2 つの sp 混成軌道が、1 つの sp ²混成軌道と 1 つの純粋な p 軌道に分離されます。これは、C=C 二重結合の π 結合の説明に対応します。

シクロプロピル基は超共役において優れた供与体であり、カルボカチオンの大幅な安定化をもたらす。二重結合とは対照的に、ラジカルの安定化は弱く、カルボアニオンの安定化はごくわずかである。これは、π系が2つの電子で占有され、シクロプロピルメチルカチオンのHOMOがアリルアニオンのHOMOと等軌道になることで説明される。^[1]