シアヌル酸フッ化物

シアヌル酸フッ化物
名前
	IUPAC名 2,4,6-トリフルオロ-1,3,5-トリアジン
	その他の名前トリフルオロトリアジン、; 2,4,6-トリフルオロ-s-トリアジン、; シアヌリルフルオリド
識別子
CAS番号	675-14-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	12143 ;
ECHA 情報カード	100.010.565
EC番号	211-620-8;
パブケム CID	12664;
ユニ	31KW4S5FBB ;
国連番号	3389 1935
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０６０９７５;
	InChI InChI=1S/C3F3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1 キー: VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3F3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1 キー: VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYAH;
	笑顔 Fc1nc(F)nc(F)n1;
プロパティ
化学式	C 3 F 3 N 3
モル質量	135.047 グラム/モル
外観	無色の液体
密度	1.574グラム/ cm3
融点	−38 °C (−36 °F; 235 K)
沸点	74 °C (165 °F; 347 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H310、H314、H330
注意事項	P260、P262、P264、P270、P271、P280、P284、P301+P330+P331、P302+P350、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P320、P321、P322、P361、P363、P403+P233、P405、P501
関連化合物
関連化合物	シアヌル酸、塩化シアヌル、臭化シアヌル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シアヌル酸フルオリドまたは2,4,6-トリフルオロ-1,3,5-トリアジンは、化学式(CNF) ₃で表される化合物です。無色の刺激臭のある液体です。繊維反応性染料の原料、酵素中のチロシン残基の特異的試薬、フッ素化剤として使用されています。^[1]

米国では、米国緊急事態計画およびコミュニティの知る権利法（42 USC 11002）第302条で定義されているように、極めて危険な物質に分類されており、大量に製造、保管、使用する施設には厳しい報告義務が課せられています。^[2]

準備と反応

フッ化シアヌルは塩化シアヌルをフッ素化することによって製造される。フッ素化剤としては、SbF ₃ Cl ₂、^[3] KSO ₂ F、^[4]またはNaF ^[5]^[6]が用いられる。

シアヌル酸フッ化物は、カルボン酸をアシルフッ化物に穏やかに直接変換するために使用される：^[7]

他のフッ素化方法はそれほど直接的ではなく、いくつかの官能基とは互換性がない可能性がある。^[8]

フッ化シアヌルは容易に加水分解されてシアヌル酸となり、シアヌル酸クロリドよりも求核剤と反応しやすい。^{[4] 1300℃でのフッ化シアヌルの} 熱分解は、フッ化シアンを調製する方法である。^[9]

(CNF) ₃ → 3 CNF。

参考文献

^ 「フッ素化芳香族化合物」。カーク・オスマー化学技術百科事典。第11巻。ワイリー・インターサイエンス。1994年。608ページ。
^ 「40 CFR: パート 355 の付録 A - 極めて危険な物質とその閾値計画量の一覧」(PDF) (2008 年 7 月 1 日版)。政府印刷局。2012年 2 月 25 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2011 年10 月 29 日閲覧。 {{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です
^ エイブ・F・マクスウェル;ジョン・S・フライ。ルシウス・A・ビグロー（1958年）。「塩化シアヌルの間接フッ素化」。アメリカ化学会誌。80 (3): 548–549。土井：10.1021/ja01536a010。
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^ ステファン・グロス;ステファン・ラープス。アンドレアス・シャーマン。アレクサンダー・スダウ。ノン・チャン;ウド・ナッベマイヤー (2000)。「フッ化シアヌルおよびフッ化カルボン酸の合成の改良」。実用化学ジャーナル。342 (7): 711–714。土井:10.1002/1521-3897(200009)342:7<711::AID-PRAC711>3.0.CO;2-M。
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^ Barda, David A. (2005). 「シアヌル酸フッ化物」.有機合成試薬百科事典. John Wiley & Sons. p. 77. doi :10.1002/047084289X.rn00043. ISBN 0471936235。
^ FS Fawcett; RD Lipscomb (1964). 「シアン化フッ化物：合成と性質」アメリカ化学会誌. 86 (13): 2576–2579. doi :10.1021/ja01067a011.

[1] 「フッ素化芳香族化合物」。カーク・オスマー化学技術百科事典。第11巻。ワイリー・インターサイエンス。1994年。608ページ。

[gov-right-know-2] 「40 CFR: パート 355 の付録 A - 極めて危険な物質とその閾値計画量の一覧」(PDF) (2008 年 7 月 1 日版)。政府印刷局。2012年 2 月 25 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2011 年10 月 29 日閲覧。 {{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です

[3] エイブ・F・マクスウェル;ジョン・S・フライ。ルシウス・A・ビグロー（1958年）。「塩化シアヌルの間接フッ素化」。アメリカ化学会誌。80 (3): 548–549。土井：10.1021/ja01536a010。

[grisley-4] Daniel W. Grisley, Jr; EW Gluesenkamp; S. Allen Heininger (1958). 「求核試薬とシアヌル酸フッ化物およびシアヌル酸塩化物との反応」。Journal of Organic Chemistry . 23 (11): 1802–1804. doi :10.1021/jo01105a620.

[5] CW Tullock; DD Coffman (1960). 「フッ化ナトリウムを用いたメタセシスによるフッ化物の合成」。有機化学ジャーナル。25 (11 ) : 2016–2019。doi :10.1021/jo01081a050。

[6] ステファン・グロス;ステファン・ラープス。アンドレアス・シャーマン。アレクサンダー・スダウ。ノン・チャン;ウド・ナッベマイヤー (2000)。「フッ化シアヌルおよびフッ化カルボン酸の合成の改良」。実用化学ジャーナル。342 (7): 711–714。土井:10.1002/1521-3897(200009)342:7<711::AID-PRAC711>3.0.CO;2-M。

[7] George A. Olah; 野島正友; Istvan Kerekes (1973). 「合成法と反応; IV. シアヌル酸フッ化物によるカルボン酸のフッ素化」。合成。1973 (8): 487–488. doi :10.1055/s-1973-22238。

[8] Barda, David A. (2005). 「シアヌル酸フッ化物」.有機合成試薬百科事典. John Wiley & Sons. p. 77. doi :10.1002/047084289X.rn00043. ISBN 0471936235。

[9] FS Fawcett; RD Lipscomb (1964). 「シアン化フッ化物：合成と性質」アメリカ化学会誌. 86 (13): 2576–2579. doi :10.1021/ja01067a011.