有機化学において、コーリー・リンク反応は、1,1,1-トリクロロ-2-ケト構造を、α位のキラリティを制御しながら2-アミノカルボン酸( αアミノ酸)またはその他のアシル官能基に変換する命名反応である。この反応は、最初に反応シーケンスを報告したEJコーリーとジョン・リンクにちなんで名付けられた。 [ 1 ]
このプロセスの第一段階は、カルボニル基を還元して1,1,1-トリクロロ-2-ヒドロキシ構造を得ることである。元のプロトコルでは、カテコールボランと少量のCBS触媒(コーリー・イツノ還元)の一方のエナンチオマーを使用していた。したがって、触媒のキラリティの選択によって、アルコールの立体化学が選択的に決まり、それが最終生成物のアミノ置換基の立体化学を制御することになる。
この2-ヒドロキシ構造は、求核剤としてアジドを用いたヨシック・リーブ反応を起こします。多段階反応機構は、アルコールの脱プロトン化から始まり、続いて酸素アニオンが隣接するトリクロロメチル位を攻撃してエポキシドを形成します。次に、アジドはSN2反応によってこの環を開環し、元の2-ヒドロキシ構造とは立体化学が反転した2-アジド構造を生成します。エポキシド形成中に鎖の最初の炭素に結合した酸素は、同時にそこにある2番目の塩素原子を置換してアシルクロリドを形成します。水酸化物やアルコキシドなどの別の求核反応物がアシル置換反応を引き起こし、カルボン酸またはエステルを生成します。他のアシル官能基を生成するために、さまざまな他の求核剤を使用することもできます。この一連のステップにより2-アジド化合物が得られ、これは別の反応、通常はシュタウディンガー反応によって2-アミノ化合物に還元されます。
バルジェリーニ反応では、異なる方法で生成される同じタイプのジクロロエポキシ中間体が、2つの求核基を含む単一の構造と反応します。その結果、モルホリノンやピペラジノン、α-アミノエステル、またはアミンがアシル置換基に結合したアミドなどの生成物が得られます。