カラムボクシン

カラムボクシン
名前
	IUPAC名 2-カルボキシ-3-ヒドロキシ-5-メトキシ-L-フェニルアラニン
	体系的なIUPAC名 2-[(2 S )-2-アミノ-2-カルボキシエチル]-6-ヒドロキシ-4-メトキシ安息香酸
識別子
CAS番号	1531600-36-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	32779488 (±);
パブケム CID	134728497;
ユニ	2EEY7DX8L2 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID801045762;
	InChI InChI=1S/C11H13NO6/c1-18-6-2-5(3-7(12)10(14)15)9(11(16)17)8(13)4-6/h2,4,7,13H,3,12H2,1H3,(H,14,15)(H,16,17)/t7-/m0/s1 キー: DYJIDGJHOLTGBO-ZETCQYMHSA-N;
	笑顔 OC(=O)c1c(O)cc(OC)cc1C[C@H](N)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ１１Ｈ１３ＮＯ６
モル質量	255.226 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

カランボキシン（CBX）は、スターフルーツ（Averrhoa carambola）に含まれる毒素です。 ^[1]^[2] ある種の腎臓病を患っている人は、スターフルーツを食べた後に中毒、発作、さらには死を含む有害な神経学的影響を受けやすくなります。 ^[3]カランボキシンがこれらの影響の原因となる神経毒であることが確認されています。カランボキシンは、ニューロンのグルタミン酸受容体を刺激する非タンパク質性アミノ酸です。その化学構造は、アミノ酸フェニルアラニンに似ています。カランボキシンは、強力な興奮性、けいれん性、神経変性性の特性を持つ、NMDAおよびAMPA グルタミン酸イオンチャネル型受容体の両方のアゴニストです。 ^[2]

スターフルーツに含まれるカラムキシンとシュウ酸の相互作用により、神経毒性と腎毒性の両方の作用が生じる可能性があります。腎機能が正常な人であっても、空腹時に大量のスターフルーツやそのジュースを摂取することは推奨されません。^[4]

参考文献

^ 「スターフルーツの化学的呪い」。Chemical & Engineering News : 28. 2013年12月2日。
^ ab ガルシア＝カイラスコ、ノルベルト;モイセス＝ネト、ミゲル。デル・ヴェッキオ、フラヴィオ。オリベイラ、ホセ A.C;ドスサントス、フランシスコL;カストロ、オラギデ・W;アリシ、ガブリエル・M;ダンタス、マルシオ。カロリーノ、ルーサー O. G;コウチーニョ・ネット、ホアキン。ダゴスティン、アンドレ L.A;ロドリゲス、マルセロ C.A;レオン、リカルド・M;クインティリアーノ、サミール A.P;シルバ、ルイス・F;ゴボ・ネト、レオナルド。ロペス、ノルベルト P (2013)。「スターフルーツの神経毒性の解明」。アンゲワンテ・ケミー国際版。52 (49): 13067–70。土井：10.1002/anie.201305382。PMID 24281890。
^ カエターノ、カミーユ・ペレイラ;デ・サ、シナラ・バロス。ファレイロス、ブルーノ・アントニオ・パイサン。ゴメス、マルセロ・フォンセカ・コウチーニョ・フェルナンデス。ペレイラ、エドナ・レジーナ・シルバ（2017）。「血液透析中の末期腎疾患患者におけるビリンビフルーツ（Averrhoa bilimbi）摂取後の神経毒性」。腎臓学および透析における症例報告。7 (1): 6-12。土井：10.1159/000454945。PMC 5301110。PMID 28203564。
^ ネト、M.M;シルバ、GE;コスタ、R.S;ビエイラ・ネト、O.M;ガルシア・カイラスコ、ノース;ロペス、NP;ヘンチェン、PF;シルベイラ、C;メンデス、A.R;フィリョ、R.R;ダンタス、M (2009)。「スターフルーツ：以前は正常な腎機能を持っていた人々における神経毒性と腎毒性の同時発生」。臨床腎臓ジャーナル。2 (6): 485–488。土井：10.1093/ndtplus/sfp108。PMC 4421323。PMID 25949386。

[1] 「スターフルーツの化学的呪い」。Chemical & Engineering News : 28. 2013年12月2日。

[pmid24281890-2] ガルシア＝カイラスコ、ノルベルト;モイセス＝ネト、ミゲル。デル・ヴェッキオ、フラヴィオ。オリベイラ、ホセ A.C;ドスサントス、フランシスコL;カストロ、オラギデ・W;アリシ、ガブリエル・M;ダンタス、マルシオ。カロリーノ、ルーサー O. G;コウチーニョ・ネット、ホアキン。ダゴスティン、アンドレ L.A;ロドリゲス、マルセロ C.A;レオン、リカルド・M;クインティリアーノ、サミール A.P;シルバ、ルイス・F;ゴボ・ネト、レオナルド。ロペス、ノルベルト P (2013)。「スターフルーツの神経毒性の解明」。アンゲワンテ・ケミー国際版。52 (49): 13067–70。土井：10.1002/anie.201305382。PMID 24281890。

[3] カエターノ、カミーユ・ペレイラ;デ・サ、シナラ・バロス。ファレイロス、ブルーノ・アントニオ・パイサン。ゴメス、マルセロ・フォンセカ・コウチーニョ・フェルナンデス。ペレイラ、エドナ・レジーナ・シルバ（2017）。「血液透析中の末期腎疾患患者におけるビリンビフルーツ（Averrhoa bilimbi）摂取後の神経毒性」。腎臓学および透析における症例報告。7 (1): 6-12。土井：10.1159/000454945。PMC 5301110。PMID 28203564。

[4] ネト、M.M;シルバ、GE;コスタ、R.S;ビエイラ・ネト、O.M;ガルシア・カイラスコ、ノース;ロペス、NP;ヘンチェン、PF;シルベイラ、C;メンデス、A.R;フィリョ、R.R;ダンタス、M (2009)。「スターフルーツ：以前は正常な腎機能を持っていた人々における神経毒性と腎毒性の同時発生」。臨床腎臓ジャーナル。2 (6): 485–488。土井：10.1093/ndtplus/sfp108。PMC 4421323。PMID 25949386。