ボラン-テトラヒドロフラン

ボラン-テトラヒドロフラン
識別子
CAS番号	14044-65-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	28533981;
ECHA 情報カード	100.034.424
EC番号	237-881-8;
パブケム CID	11062302;
ユニ	5EAR4ERR1L;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50930823;
	InChI InChI=1S/C4H8O.B/c1-2-4-5-3-1;/h1-4H2; キー: UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 [BH3-][O+]1CCCC1;
プロパティ
化学式	C4H11B2Oの
モル質量	85.94 グラムモル−1
外観	白無地
融点	66 °C (151 °F; 339 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H260、H302、H315、H318、H319、H335
注意事項	P210、P223、P231+P232、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P330、P332+P313、P335+P334、P337+P313、P362、P370+P378、P402+P404、P403+P233、P403+P235、P405、P501
引火点	−17 °C (1 °F; 256 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ボラン-テトラヒドロフランは、ボランとテトラヒドロフラン（THF）から得られる付加物です。これらの無色の溶液は、還元やヒドロホウ素化などの有機化合物の合成に有用な反応に使用されます。BHF・THFの一般的な代替品は、より長い保存期間と同様の変換をもたらすボラン-ジメチルスルフィドです。 ^[1]

準備と使用方法

この錯体はカルボン酸をアルコールに還元することができ、アミノ酸をアミノアルコールに還元する一般的な経路である^[3]（例：バリノール）。これはアルケンに付加して、有用な中間体である有機ホウ素化合物を与える。^[4]以下の有機ホウ素試薬は、ボラン-THFから調製される：9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン、アルピンボラン、ジイソピノカンフェイルボラン。これはまた、付加物の形成のためのボラン（BH ₃ ）の供給源としても使用される。 ^[5]

^ ab Marek Zaidlewicz、Herbert C. Brown、 Santhosh F. Neelamkavil、「ボラン–テトラヒドロフラン」有機合成試薬百科事典、2008 John Wiley & Sons。doi :10.1002/047084289X.rb241.pub2
^ Kanth, JV Bhaskar; Periasamy, Mariappan (1991年9月1日). 「水素化ホウ素ナトリウムとヨウ素を用いたカルボン酸のアルコールへの選択的還元」. The Journal of Organic Chemistry . 56 (20): 5964–5965. doi :10.1021/jo00020a052.
^ McKennon, Marc J.; Meyers, AI; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael (1993 年 6 月). 「アミノ酸およびその誘導体の便利な還元」. The Journal of Organic Chemistry . 58 (13): 3568–3571. doi :10.1021/jo00065a020.
^ Kabalka, George W.; Maddox, John T.; Shoup, Timothy; Bowers, Karla R. (1996). 「過ホウ酸ナトリウム: (+)-イソピノカンフェオールを使用した有機ボランの酸化のためのシンプルで便利な方法」。有機合成。73 : 116。
^ Crépy, Karen VL; 今本恒夫 (2005). 「(S,S)-1,2-ビス-(tert-ブチルメチルホスフィノ)エタン ((S,S)-t-Bu-BISP*) のロジウム錯体としての製造」.有機合成. 82 : 22。