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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名 rel- (2-メチル[1,1′-ビフェニル]-3-イル)メチル( 1R ,3R ) -3-[( 1Z )-2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロプ-1-エン-1-イル]-2,2-ジメチルシクロプロパン-1-カルボキシレート | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） |
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| ケムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHAインフォカード | 100.120.070 |
| ケッグ |
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PubChem CID |
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| ユニ |
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CompToxダッシュボード（EPA） |
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| 不動産 | |
| C 23 H 22 Cl F 3 O 2 | |
| モル質量 | 422.87 g·mol −1 |
| 0.1 mg/L | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険性 | 刺激物および水質汚染物質 |
 Y の検証( Y Nとは何ですか? )  インフォボックス参照 | |
ビフェントリンは水に溶けにくく、土壌中に残りやすい。土壌中の残留半減期は土壌の種類によって7日から8ヶ月で、ほとんどの土壌では移動性が低い。ビフェントリンは、現在市販されている殺虫剤の中で土壌中の残留時間が最も長いことが知られている。白色のワックス状の固体で、かすかに甘い匂いがする。粉末、顆粒、ペレットなど、さまざまな形態で化学的に合成されている。しかし、天然には存在しない。[ 1 ]
他のピレスロイドと同様に、ビフェントリンはキラルであり、異なる効果を持つ異なるエナンチオマーが存在します。ビフェントリンには、1S-cis-ビフェントリンと1R-cis-ビフェントリンの2つのエナンチオマーが存在します。1S-cis-ビフェントリンは1R-cis-ビフェントリンよりも人体に対して3～4倍毒性が強い一方、後者は殺虫剤として300倍以上の効果があります。[ 2 ]
ピレスロイドには、α-シアノ基を持つものと持たないものの2種類があります。ビフェントリンの神経毒性は、電位依存性ナトリウムチャネル（昆虫と哺乳類の両方）への親和性に基づいています。α-シアノ基を持つピレスロイドはナトリウムチャネルを永久的にブロックし、膜を永久的に過分極させます。静止電位は回復せず、それ以上の活動電位は発生しません。ビフェントリンが属するα-シアノ基を持たないピレスロイドは、ナトリウムチャネルに一時的にしか結合できません。これにより、後電位が発生し、最終的に軸索の連続発火が起こります。静止電位はこれらのピレスロイドによって影響を受けません。[ 2 ]
ビフェントリンは他のピレスロイドよりもナトリウムチャネルを開く時間が短い。哺乳類と無脊椎動物における作用機序は変わらないが、哺乳類では体温が高く、体積が大きく、ビフェントリンのナトリウムチャネルへの親和性が低いため、その影響ははるかに小さい。[ 3 ]
土壌、水、空気中のビフェントリンの半減期については、好気性または嫌気性などのさまざまな条件下、およびさまざまな温度と pH で多数の研究が行われています。[ 4 ]土壌中に留まる可能性が高く、水中にはあまり留まりません (疎水性であるため)。また、空気中にも留まりません (物理的性質により揮発する可能性は低い)。ビフェントリンは水に不溶性であるため、地下水を急速に汚染することはありません。ただし、土壌に結合したビフェントリンが流出によって地表水に混入し、汚染が発生する可能性があります。ビフェントリンの環境分解の概要については、下の図を参照してください。主な分解経路では、4'-ヒドロキシビフェントリンが生成されます。
ピレスロイドは、哺乳類では昆虫や魚類に比べて毒性がはるかに低い。これは、哺乳類がビフェントリンのエステル結合を迅速に切断し、その物質を不活性な酸とアルコール成分に分解する能力を持っているためである。[ 2 ]ヒトとラットでは、ビフェントリンはシトクロムP450ファミリーによって分解される。[ 5 ]
ビフェントリンは、マラリアやフィラリアを媒介する蚊に対して効果的な殺虫剤です。他のピレスロイドに対する耐性が発見された場合でも、依然として効果があります。蚊帳や屋内の壁をビフェントリンで処理することで、より多くの蚊を寄せ付けないようにすることができます[ 6 ] 。 [ 7 ] ビフェントリンは効果的に使用される殺虫剤ですが、短期間しか効果を発揮しないリスクが高いです。蚊もビフェントリンに対して耐性を獲得する可能性があります。[ 8 ]
ビフェントリンは水にほとんど溶けないため、ほぼすべてのビフェントリンは底質に残りますが、水生生物には非常に有害です。低濃度でも、魚類やその他の水生動物はビフェントリンの影響を受けます。[ 4 ] 魚類の感受性が高い理由の1つは、魚類の代謝が遅いことです。ビフェントリンは魚類の体内に長く留まります。魚類の感受性が高いもう1つの理由は、ビフェントリンがATPase阻害剤として作用することです。鰓は酸素の浸透圧バランスを制御するためにATPを必要とします。ATPが使用できなくなるために魚が酸素を取り込むことができなくなると、魚は死んでしまいます。[ 9 ] 冷水では、ビフェントリンはさらに危険です。pHとカルシウム濃度も毒性に影響を与える要因です。[ 10 ] 脊椎動物は、ATPase阻害剤としてのビフェントリンの影響に対して感受性が低くなります。
ミツバチにおけるビフェントリンの致死濃度（LC 50 ）は約17 mg/Lである。[ 11 ] 致死濃度以下の濃度では、ビフェントリンはミツバチの繁殖力を低下させ、幼虫が成虫に成長する速度を低下させ、未成熟期間を延長させる。[ 11 ]
ビフェントリンやその他の合成ピレスロイドは、殺虫効果が高く、哺乳類に対する毒性が低く、生分解性も良好であるため、農業での使用量が増加傾向にある。[ 12 ]しかし、その効果の高さから、使用頻度も増加しており（屋内でも）、ビフェントリンへの人体の曝露量も増加する可能性がある。[ 13 ] [ 14 ]
米国環境保護庁はビフェントリンをカテゴリーC（ヒト発がん性物質の可能性あり）に分類した。この評価は、マウスにおける膀胱腫瘍の増加、雄マウスにおける肝臓の腺腫および腺癌、一部の雌マウスにおける肺の気管支肺胞腺腫および腺癌の発生率増加に基づいている。[ 15 ]
ビフェントリンは、皮膚接触または経口摂取によって人体に吸収されます。皮膚接触は毒性がなく、接触した箇所にわずかなチクチク感が生じるだけです。10 −4 M未満の濃度での経口摂取は毒性がありません。しかし、家庭用として市販されているビフェントリン製品（液体ポンプスプレーとして販売されている Ortho Home Defense Max など）は、ビフェントリンの持続性を向上させるために添加された他の化学物質によって毒性作用を引き起こす可能性があり、また、それ自体が毒性を持つ場合もあります。過剰曝露の症状は、吐き気、頭痛、触覚および聴覚過敏、皮膚および眼の刺激です。[ 16 ]
米国環境保護庁（EPA）は、米国における農薬の使用を監視・規制しています。ビフェントリンは水生生物に対する毒性が高いため、使用制限農薬に分類されており、認定された農薬散布業者にのみ販売が許可されています。ただし、EPAは低濃度のビフェントリンについては一般消費者への販売を認めています。
ビフェントリンは、テキサス州農務省とEPAからの特別な「危機免除」の下、テキサス州ヒューストン地域でラズベリークレイジーアントに対して使用することが承認されている。この化学物質は、新たに輸入された侵略的外来種のアリの「感染が確認された」テキサス州の郡でのみ使用が承認されている。[ 17 ]
EPAは、マウスを用いた試験で特定の腫瘍の発生増加が認められたことから、ビフェントリンをクラスC発がん性物質、つまりヒトに対する発がん性物質の可能性がある物質に分類した。[ 4 ]
ビフェントリンの急性および慢性参照用量（RfD）は、動物実験に基づいて設定されています。参照用量は、有害な健康影響のリスクがほとんどない状態で、人が毎日（または急性RfDの場合は1回）曝露される可能性のある化学物質の推定量に相当します。ビフェントリンの急性参照用量（RfD）は、0.328 mg/kg体重/日です。ビフェントリンの慢性参照用量（RfD）は、0.013 mg/kg体重/日です 。[ 4 ]
ビフェントリンは、発がん性があるため、スウェーデン化学庁が提案した殺生物剤禁止に含まれていました。[ 18 ]これは2009年に欧州議会で承認されました。[ 19 ] 当時、ビフェントリンを含む農薬は欧州連合での使用が中止されました。[ 20 ] その後、2012年に使用が再開されました。[ 21 ]
ビフェントリンは2019年7月以降、欧州連合諸国では農業用途での使用が禁止されているが[ 22 ]、薪の保存用としては依然として承認されている。
大規模には、ビフェントリンは侵入性のアカヒアリに対してよく使用されます。また、アブラムシ、ミミズ、他のアリ、ブヨ、ガ、甲虫、ハサミムシ、バッタ、ダニ、ユスリカ、クモ、マダニ、スズメバチ、ウジ、アザミウマ、毛虫、ハエ、ノミ、ツヤハダカメムシ[ 23 ]、シロアリにも効果があります。主に果樹園、苗床、家庭で使用されます。農業分野では、トウモロコシなどの特定の作物に大量に使用されます。米国で栽培されているホップとラズベリーの約70%がビフェントリンで処理されています。[ 1 ]
ビフェントリンは、繊維産業においてウール製品を虫害から守るために使用されています。これは、ケラチン食性昆虫に対する効果が高く、洗濯堅牢度が高く、水生生物への毒性が低いことから、ペルメトリン系薬剤の代替品として導入されました。[ 24 ]
ビフェントリンを含む製品には、Sevin、Transport、Talstar、Maxxthor、Biforce、Capture、Brigade、Bifenthrine、DuoCide insect control、Ortho Home Defense Max、Bifen XTS、Bifen IT、Bifen L/P、Torant、Zipak、Scotts Turf Builder SummerGuard、Wisdom TC Flowable、FMC 54800、Allectus、Ortho Max Pro、OMS3024、Mega Wash、Fortune Ultra、Hovex Ultra Low Odor、Surefire Fivestarなどがあります。[ 1 ]
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