ベンザミル

ベンザミル
名前
	IUPAC名 3,5-ジアミノ-N-[(1 E )-アミノ(ベンジルアミノ)メチリデン]-6-クロロピラジン-2-カルボキサミド
識別子
CAS番号	2898-76-2 Y ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
ケムブル	ChEMBL212579 Y ;
ケムスパイダー	97202 Y ;
IUPHAR/BPS	4145;
ケッグ	C13751 Y ;
メッシュ	ベンザミル
PubChem CID	108107;
ユニ	04659UUJ94 Y ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID90183179;
	InChI InChI=1S/C13H14ClN7O/c14-9-11(16)20-10(15)8(19-9)12(22)21-13( 17)18-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H4,15,16,20)(H3,17,18,21,22) Y キー: KXDROGADUISDGY-UHFFFAOYSA-N Y ; InChI=1/C13H14ClN7O/c14-9-11(16)20-10(15)8(19-9)12(22)21-13( 17)18-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H4,15,16,20)(H3,17,18,21,22) キー: KXDROGADUISDGY-UHFFFAOYAA;
	笑顔 Clc2nc(C(=O)\N=C(/N)NCc1ccccc1)c(N)nc2N; Clc2nc(C(=O)NC(=N/Cc1ccccc1)/N)c(nc2N)N;
物件
化学式	C 13 H 14 ClN 7 O
モル質量	319.75 g/mol
	特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。 Y の検証( Y Nとは何ですか? ) インフォボックス参照

ベンザミルまたはベンジルアミロリドは、 ENaCチャネルの強力なブロッカー^{[ 1 ]}であり、ナトリウム-カルシウム交換ブロッカーでもある^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} 。アミロリドの強力な類似体であり、塩酸塩（ベンザミル塩酸塩）として販売されている。アミロリドと同様に、ベンザミルは嚢胞性線維症の治療薬として研究されてきたが^[⁴^]、結果は期待外れであった^[⁵^{] 。}

構造

ベンザミルは、アミロリドのベンジル基含有アナログである。アミロリドと同様に、グアニジニウム基含有ピラジン誘導体である。

作用機序

ベンザミルはアミロリドと密接な関係にある。グアニジニウム基の窒素にベンジル基を付加することで活性が数百倍に増加する。^{[ 6 ]}

アミロリドは、上皮性ナトリウムチャネル（ENaC）を直接遮断することで、腎臓の遠位尿細管および集合管におけるナトリウムの再吸収を阻害します（この作用機序はトリアムテレンと同じです）。これにより、カリウムを枯渇させることなく、体からナトリウムと水分が排出されます。

参考文献

↑ Chalfant, ML (1995). "M-1皮質集合管細胞由来の上皮性Na+チャネルの調節". American Journal of Physiology. Renal Physiology . 271 (4): f861– f870. doi : 10.1152/ajprenal.1996.271.4.f861 . PMID 8898016 .
↑ Gomez-Sanchez, EP; Gomez-Sanchez CE (1995年9月). 「ベンザミルの中枢注入がDahl Sラットの高血圧に及ぼす影響」. Am J Physiol . 269 (3, pt 2): H1044–7. doi : 10.1152/ajpheart.1995.269.3.H1044 . PMID 7573500 .
↑ Lee, YS; Sayeed, MM; Wurster, RD (1995年1月6日) 「細胞内Ca2 ^+はヒト脳腫瘍細胞におけるベプリジルおよびベンザミルによる細胞毒性を媒介する」 Cancer Letters . 88 (1): 87–91 . doi : 10.1016/0304-3835(94)03619-T . PMID 7850778. 2008年8月7日のオリジナルからアーカイブ済み。2008年5月1日取得。
↑ Rodgers HC、Knox AJ (1999年9月)。「嚢胞性線維症における局所ベンザミルおよびアミロリドの鼻腔電位差への影響」。Eur . Respir. J. 14 ( 3): 693–6 . doi : 10.1034/j.1399-3003.1999.14c32.x . PMID 10543294 .
↑ Hirsh AJ、Sabater JR、Zamurs A、他（2004年12月）。「嚢胞性線維症肺疾患の治療薬としての第二世代アミロリド類似体の評価」。J . Pharmacol. Exp. Ther . 311（3）：929–38。doi：10.1124 / jpet.104.071886。PMID 15273255。S2CID 3160146。
↑ Kleyman, TR; Cragoe EJ Jr. (1988 年 10 月). 「イオン輸送の研究におけるツールとしてのアミロリドとその類似体」J Membr Biol . 105 (1): 1– 21. doi : 10.1007/BF01871102 . PMID 2852254 . S2CID 21071525 .

外部リンク

ウィキメディア・コモンズにあるベンザミル関連のメディア

[1] Chalfant, ML (1995). "M-1皮質集合管細胞由来の上皮性Na+チャネルの調節". American Journal of Physiology. Renal Physiology . 271 (4): f861– f870. doi : 10.1152/ajprenal.1996.271.4.f861 . PMID 8898016 .

[2] Gomez-Sanchez, EP; Gomez-Sanchez CE (1995年9月). 「ベンザミルの中枢注入がDahl Sラットの高血圧に及ぼす影響」. Am J Physiol . 269 (3, pt 2): H1044–7. doi : 10.1152/ajpheart.1995.269.3.H1044 . PMID 7573500 .

[3] Lee, YS; Sayeed, MM; Wurster, RD (1995年1月6日) 「細胞内Ca2 ^+はヒト脳腫瘍細胞におけるベプリジルおよびベンザミルによる細胞毒性を媒介する」 Cancer Letters . 88 (1): 87–91 . doi : 10.1016/0304-3835(94)03619-T . PMID 7850778. 2008年8月7日のオリジナルからアーカイブ済み。2008年5月1日取得。

[pmid10543294-4] Rodgers HC、Knox AJ (1999年9月)。「嚢胞性線維症における局所ベンザミルおよびアミロリドの鼻腔電位差への影響」。Eur . Respir. J. 14 ( 3): 693–6 . doi : 10.1034/j.1399-3003.1999.14c32.x . PMID 10543294 .

[pmid15273255-5] Hirsh AJ、Sabater JR、Zamurs A、他（2004年12月）。「嚢胞性線維症肺疾患の治療薬としての第二世代アミロリド類似体の評価」。J . Pharmacol. Exp. Ther . 311（3）：929–38。doi：10.1124 / jpet.104.071886。PMID 15273255。S2CID 3160146。

[6] Kleyman, TR; Cragoe EJ Jr. (1988 年 10 月). 「イオン輸送の研究におけるツールとしてのアミロリドとその類似体」J Membr Biol . 105 (1): 1– 21. doi : 10.1007/BF01871102 . PMID 2852254 . S2CID 21071525 .

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