金チオグルコース

金チオグルコース
臨床データ
その他の名前	ゴールドチオグルコース、ソルガナル、オーロミオース
AHFS / Drugs.com	消費者向け医薬品情報
; 投与経路	筋肉内注射
ATCコード	M01CB04 ( WHO );
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	0%
識別子
	IUPAC名金(I) (2 S ,3 S ,4 R ,5 S )-3,4,5-トリヒドロキシ; -6-(ヒドロキシメチル)-オキサン-2-チオラート;
CAS番号	12192-57-3 ;
パブケム CID	6104;
ケムスパイダー	16738764 ;
ユニ	2P2V9Q0E78;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ５０４６０１３;
ECHA 情報カード	100.032.138
化学および物理データ
式	C 6 H 11 Au O 5 S
モル質量	392.18 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1S[Au];
	InChI InChI=1S/C6H12O5S.Au/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(12)11-2;/h2-10,12H,1H2;/q;+1/p-1/t2-,3-,4+,5-,6-;/m1./s1 ; キー:XHVAWZZCDCWGBK-WYRLRVFGSA-M ;
	（これは何ですか？）（確認）

金チオグルコースとしても知られる金チオグルコースは、化学式 AuSC ₆ H ₁₁ O _5の化合物です。糖グルコースのこの誘導体は、かつては関節リウマチの治療に使用されていました。

歴史

金は歴史を通じて病気の治療に使われてきましたが、その効能は確立されていませんでした。1935年に、金薬が関節リウマチの治療に有効であると報告されました。^[1]多くの患者がこの薬に好反応を示しましたが、金チオグルコースは一様に効果的ではありませんでした。

米国では、この目的で臨床的に使用されている金製剤はオーラノフィン1 種類のみですが、金チオリンゴ酸ナトリウム(金チオリンゴ酸ナトリウム) と金チオグルコースも最近まで使用されていました。英国では、最近は金チオリンゴ酸ナトリウムとオーラノフィンのみが使用されていました。

2001年、オランダ市場から金チオグルコースが撤退した。オランダでは1943年以来、金の注射剤の唯一の選択肢であったため、病院は多数の患者の投薬を金チオリンゴ酸に変更せざるを得なくなった。^[2]この薬は70年以上使用されてきたが、4年経っても突然姿を消した理由は不明のままである。^[3]

最近、米国市場から金チオリンゴ酸ナトリウムとともに販売が中止され、米国市場ではオーラノフィンだけが唯一の金塩として残された。

金チオグルコースは、他の金チオラートと同様に、金の酸化状態が+Iであることが特徴です。これは水溶性の非イオン性種であり、ポリマーとして存在すると考えられています。^[1] 生理学的条件下では、酸化還元反応により金属金とチオグルコースのスルフィン酸誘導体が形成されます。

2 AuSTg → 2 Au + TgSSTg

TgSSTg + H ₂ O → TgSOH + TgSH

2 TgSOH → TgSO ₂ H + TgSH

全体: 2 H ₂ O + 4 AuSTg → 4 Au + TgSO ₂ H + 3 TgSH

（AuSTg = 金チオグルコース、TgSSTg = チオグルコースジスルフィド、TgSO ₂ H = チオグルコースのスルフィン酸誘導体）

金チオグルコースは、二酸化硫黄で飽和したチオグルコース溶液で臭化金を処理することによって製造できます。金チオグルコースはメタノールで沈殿し、水とメタノールで再結晶化されます。

最近の研究では、金チオグルコースの注射がマウスに肥満を誘発することが判明しました。^{[4]金チオグルコースは}抗マラリア薬ヒドロキシクロロキンと相互作用します。

^ ab Shaw, III CF (1999). 「金ベースの治療薬」.化学レビュー. 99 (9): 2589–600. doi :10.1021/cr980431o. PMID 11749494.
^ 非経口金製剤。金チオグルコースから金チオリンゴ酸への切り替え後の治療の有効性と安全性（van Roon et al.、J Rheumatol 2005）
^ Klinkhoff, A (2005). 「論説は絶好の機会」.リウマチ学ジャーナル. 32 (6): 978–9. PMID 15940754.
^ Naruta E, Buko V (2001). 「アウロチオグルコース誘発性視床下部肥満マウスにおけるパントテン酸誘導体の脂質低下効果」Exp Toxicol Pathol . 53 (5): 393–8. doi :10.1078/0940-2993-00205. PMID 11817109.

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