オーリン

オーリン
名前
	推奨されるIUPAC名 4-[ビス(4-ヒドロキシフェニル)メチリデン]シクロヘキサ-2,5-ジエン-1-オン
	その他の名前オーリン、コラリン、p-ロソリン酸、CI 43800
識別子
CAS番号	603-45-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	2055205
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	4921 ;
ECHA 情報カード	100.009.129
EC番号	210-041-8;
パブケム CID	5100;
ユニ	85N4AK3JAU ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2022387;
	InChI InChI=1S/C19H14O3/c20-16-7-1-13(2-8-16)19(14-3-9-17(21)10-4-14)15-5-11-18(22) 12-6-15/h1-12,20-21H キー:FYEHYMARPSSOBO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C19H14O3/c20-16-7-1-13(2-8-16)19(14-3-9-17(21)10-4-14)15-5-11-18(22) 12-6-15/h1-12,20-21H キー: FYEHYMARPSSOBO-UHFFFAOYAG;
	笑顔 C1=CC(=O)C=CC1=C(C2=CC=C(C=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O;
プロパティ
化学式	Ｃ19Ｈ14Ｏ3
モル質量	290.318 グラムモル−1
外観	テキストを参照
密度	1.283グラム/ cm3
融点	308 °C (586 °F; 581 K) (分解)
水への溶解度	不溶性
紫外線可視光線（λmax）	482 nm
磁化率（χ）	-161.4·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P305+P351+P338
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 1 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アウリン( CI 43800 ) は、ロザリン酸またはコラリンとも呼ばれる有機化合物で、緑がかった金属光沢を持つ黄色または深紅色の結晶を形成します。水にはほとんど溶けませんが、アルコールには溶けやすいです。強酸に溶けて黄色の溶液になり、アルカリ水溶液に溶けてカルミンレッドの溶液になります。

この性質により、 pH 遷移範囲 5.0 - 6.8 のpH 指示薬として使用できます。染料の製造における中間体として使用されます。

合成

アウリンは1834年にドイツの化学者フリードリープ・フェルディナント・ルンゲによって初めて合成され、石炭タール蒸留によって得られました。彼はそれをローゼル酸またはローザオール酸（赤い油酸）と名付けました。^[2]^[3] 1861年にドイツの化学者ヘルマン・コルベとルドルフ・シュミットは、濃硫酸の存在下でシュウ酸とクレオソート（フェノールを含む）を加熱することによるアウリンの合成を発表しました。 ^[4] （徐々に化学者は、市販のアウリンは純粋な化合物ではなく、実際には類似の化合物の混合物であることに気づきました。^[5]^[6]）

アウリンは濃硫酸中でフェノールとシュウ酸を加熱することで生成されます。

安全性

Aurin は目、皮膚、呼吸器官に炎症を引き起こす可能性があります。摂取や吸入は避けてください。

アウリンは内分泌かく乱化学物質（EDC）特性を持つと報告されている。^[7]^{: 149}

参考文献

^ abcd Sigma-Aldrich Co.、p-ロゾリン酸。2014年5月6日閲覧。
^ ルンゲ、FF (1834)。「Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation」[コールタール蒸留の一部の製品について]。Annalen der Physik und Chemie (ドイツ語)。31 (5): 65-78。ビブコード:1834AnP...107...65R。土井：10.1002/andp.18341070502。 ; 70ページを参照。
^ 1859年、ドイツ系イギリス人の化学者ヒューゴ・ミュラー（1833-1915）は、フェノールと炭酸カルシウムを混ぜ、その混合物を長時間空気にさらすだけでロザリン酸を生成できることを発見した。ミュラー、ヒューゴ（1859）。「ロザリン酸に関する注記」。化学協会季刊誌。11（1）：1-5。doi ：10.1039/QJ8591100001。
^ コルベ、H.シュミット、R. (1861)。「Rother Farbstoff aus dem Kreosot」[クレオソートからの赤色染料]。Annalen der Chemie (ドイツ語)。119 : 169–172。
^イギリスの化学者リチャード・S・デール、ドイツ系イギリス人の化学者 カール・ショルレマー、ドイツの化学者ハインリヒ・フレゼニウス（de）（1847-1920）の
論文を参照。
- Dale, RS; Schorlemmer, C. (1871). 「アウリンについて」.化学協会誌. 24 : 466–467. doi :10.1039/JS8712400466.
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- Dale, RS; Schorlemmer, C. (1873). 「アウリンについて」.化学協会誌. 26 : 434–444. doi :10.1039/JS8732600434.
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- フレゼニウス、H. (1871)。「Ueber Rosolsäure」[ロソリン酸について]。化学の実践ジャーナル。シリーズ第 2 弾（ドイツ語）。3 : 477–480。土井：10.1002/prac.18710030149。
- 1872 年までのアウリンに関する調査結果のレビューは、 Fresenius, H. (1872) に掲載されています。「Ueber das Corallin」[コラリンについて]。化学の実践ジャーナル。シリーズ第 2 弾（ドイツ語）。5 (4): 184–191。土井：10.1002/prac.18720050117。
- Fresenius, H. (1872). 「コラリン」.化学協会誌. 25 : 705–706.
^ ソープ、トーマス・エドワード編、『応用化学辞典』第 2 版 (ロンドン、イギリス: ロングマンズ、グリーン社、1913 年)、第 5 巻、「トリフェニルメタン着色物質」、551 ページ。551 ページより: 「デール、ショルレマー、ズルコウスキーらの研究により、一般的なアウリンは多数の物質の混合物で構成され、純粋な状態では結晶化していることが示されています。」
^ Blair, RM (2000 年 3 月1日)。「188 種類の天然物質および外因性化学物質のエストロゲン受容体に対する相対的結合親和性: リガンドの構造的多様性」。毒性科学。54 (1): 138–153。doi : 10.1093/ toxsci / 54.1.138。ISSN 1096-0929。PMID 10746941 。

外部リンク

オックスフォード大学のMSDS
ハインリヒ・カロにおけるアウリンの歴史と近代化学産業の創設
「アウリン」。新国際百科事典。1905年。

[sigma-1] Sigma-Aldrich Co.、p-ロゾリン酸。2014年5月6日閲覧。

[2] ルンゲ、FF (1834)。「Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation」[コールタール蒸留の一部の製品について]。Annalen der Physik und Chemie (ドイツ語)。31 (5): 65-78。ビブコード:1834AnP...107...65R。土井：10.1002/andp.18341070502。 ; 70ページを参照。

[3] 1859年、ドイツ系イギリス人の化学者ヒューゴ・ミュラー（1833-1915）は、フェノールと炭酸カルシウムを混ぜ、その混合物を長時間空気にさらすだけでロザリン酸を生成できることを発見した。ミュラー、ヒューゴ（1859）。「ロザリン酸に関する注記」。化学協会季刊誌。11（1）：1-5。doi ：10.1039/QJ8591100001。

[4] コルベ、H.シュミット、R. (1861)。「Rother Farbstoff aus dem Kreosot」[クレオソートからの赤色染料]。Annalen der Chemie (ドイツ語)。119 : 169–172。

[5] ^イギリスの化学者リチャード・S・デール、ドイツ系イギリス人の化学者 カール・ショルレマー、ドイツの化学者ハインリヒ・フレゼニウス（de）（1847-1920）の論文を参照。
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1872 年までのアウリンに関する調査結果のレビューは、 Fresenius, H. (1872) に掲載されています。「Ueber das Corallin」[コラリンについて]。化学の実践ジャーナル。シリーズ第 2 弾（ドイツ語）。5 (4): 184–191。土井：10.1002/prac.18720050117。

Fresenius, H. (1872). 「コラリン」.化学協会誌. 25 : 705–706.

[6] Dale, RS; Schorlemmer, C. (1871). 「アウリンについて」.化学協会誌. 24 : 466–467. doi :10.1039/JS8712400466.

[7] Dale, RS; Schorlemmer, C. (1872). 「アウリンについて」.化学協会誌. 25 : 74–75.

[8] Dale, RS; Schorlemmer, C. (1873). 「アウリンについて」.化学協会誌. 26 : 434–444. doi :10.1039/JS8732600434.

[9] Dale, RS; Schorlemmer , C. (1879). 「アウリンについて、パート II」。化学協会誌。35 : 148–159。doi : 10.1039/CT8793500148。

[10] フレゼニウス、H. (1871)。「Ueber Rosolsäure」[ロソリン酸について]。化学の実践ジャーナル。シリーズ第 2 弾（ドイツ語）。3 : 477–480。土井：10.1002/prac.18710030149。

[11] 1872 年までのアウリンに関する調査結果のレビューは、 Fresenius, H. (1872) に掲載されています。「Ueber das Corallin」[コラリンについて]。化学の実践ジャーナル。シリーズ第 2 弾（ドイツ語）。5 (4): 184–191。土井：10.1002/prac.18720050117。

[12] Fresenius, H. (1872). 「コラリン」.化学協会誌. 25 : 705–706.

[6] ソープ、トーマス・エドワード編、『応用化学辞典』第 2 版 (ロンドン、イギリス: ロングマンズ、グリーン社、1913 年)、第 5 巻、「トリフェニルメタン着色物質」、551 ページ。551 ページより: 「デール、ショルレマー、ズルコウスキーらの研究により、一般的なアウリンは多数の物質の混合物で構成され、純粋な状態では結晶化していることが示されています。」

[7] ^ Blair, RM (2000 年 3 月1日)。「188 種類の天然物質および外因性化学物質のエストロゲン受容体に対する相対的結合親和性: リガンドの構造的多様性」。毒性科学。54 (1): 138–153。doi : 10.1093/ toxsci / 54.1.138。ISSN 1096-0929。PMID 10746941 。