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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ３４Ｈ４０Ｎ４Ｏ６ | |
| モル質量 | 600.716 グラムモル−1 |
| 外観 | 紫 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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アプリシオビオリンは、アメフラシ属やドラベラ属のアメフラシが捕食者を撃退するために分泌する紫色の分子である。 [1]アプリシオビオリンは化学忌避剤であり、嗅覚と味覚レベルで捕食者を追い払うだけでなく、分子の暗い色で捕食者の目を一時的に盲目にする働きがある。アプリシオビオリンは分泌墨の重要な成分であり、アメフラシの捕食逃避メカニズムに深く関与している。墨の混合物全体が危険な過酸化水素を生成する可能性があり、比較的酸性であるが、アプリシオビオリン成分単独では人体に対する毒性は示されていない。[1]
生合成起源
アプリシオビオリンはアメフラシ科のアメフラシの代謝産物であり、墨の主成分である。アメフラシはまず紅藻を栄養源として摂取し、そこから集光性色素フィコエリトリンを抽出し、これを切断して赤色の発色団フィコエリスロビリンを共有結合した タンパク質構造から分離する。次にアメフラシはフィコエリスロビリンの2つのカルボン酸官能基の1つをメチル化してアプリシオビオリンを形成し、これを濃縮して墨腺に蓄える。[2]
作用機序
アプリシオビオリンを噴射したり、その他の方法で捕食者にさらしたりすると、アメフラシは回避行動を起こし、食べられるのを逃れることができる。捕食行動に対するアプリシオビオリンの作用は調査されているが、アプリシオビオリンの正確な酵素標的はまだわかっていない。アプリシオビオリンの行動に対する作用は、摂食行動が比較的観察しやすいワタリガニで特に特徴付けられている。しかし、さらにアプリシオビオリンは、イセエビ、ウミナマズ、その他の魚類や甲殻類の接近を阻止することがわかっている。[2]イソギンチャクの Anthopleura solaも、アプリシオビオリンにさらされると摂食用の突起を引っ込めることが示されている。[3]アプリシオビオリンはアメフラシにおける主要な化学抑制化合物として知られているが、唯一の化合物ではない。オパリンとフィコエリスロビリンはどちらも化学緩和作用を持つことが示されていますが、アプリシオビオリンほど強力ではありません。インク中のアプリシオビオリンとフィコエリスロビリンの濃度は種によって異なります。ある研究では、 A. californicaではアプリシオビオリンとフィコエリスロビリンの比率が 9:1 (27 mg/mL と 3 mg/mL)、 A. dactylomelaでは 3.4:1 (2.4 mg/mL と 0.7 mg/mL) でした。アプリシオビオリンは、インク中にエスカピンとともに放出されることが多く、エスカピンはインクの代謝物を過酸化水素に変換する触媒作用があり、捕食者に対するさらなる抑止力となります。[1]
歴史
アプリシオビオリンは、アマビエ墨の他の成分とともに、古代から染料として利用されてきた。特にアプリシオビオリンは、古典時代の染色に関係していると考えられており、最近ではヘブライ文明や他の地中海文明の古代のテケレット（תְּכֵלֶת ）染料として調査されているが、[4]歴史的な候補としては数あるうちの1つにとどまっている。アプリシオビオリンは、1942年にレデラーとハットラーによって初めて特異的に単離され、pH依存的に色が変わる動物色素として特徴付けられた。[5]最初の構造は、1967年にリューディガーによってクロム酸ベースのミクロ分解技術を用いて提案された。この技術はその後も同様に適用され、関連化合物であるフィコエリスロビリンとフィコシアノビリンの構造が特徴付けられた。[7] 1967年に提案された構造は後に7'位の角張ったヒドロキシル基を除去するように修正され、最終的な構造は1969年にRüdigerとO'Carraによって示されました。[8]
人間への応用
アプリシオビオリンの主な用途は、歴史的には繊維の染色 でした。アプリシオビオリンは、他のより広く使用されている染料とは対照的に、光に敏感なアリールメタン染料であると考えられており、そのため、時間の経過とともに退色することで知られています。他の色素も同様に海洋動物から抽出されており、その中にはMurex purpuream貝からのティリアンパープル（6,6-ジブロモインジゴ）があり、染料としても使用されています。
アプリシオビオリンは近年、医療や光学顕微鏡への応用により新たな関心を集めています。特にそのキラリティーを考慮すると、アプリシオビオリンや他の天然化合物は、立体選択的薬物生産や指向性光偏光の有用なツールとして役立つ可能性があります。過去10年間で、アプリシオビオリンは医療薬理学的効果をもたらすという仮説も立てられています。人間ではまだ特徴付けられていませんが、魚類に見られる生理活性効果は、何らかの形で哺乳類の生物に再現されると仮定されています。[9]
参考文献
- ^ abc 神尾道也; ティファニ・グライムス; メリッサ・ハッチンズ; ロビン・ヴァン・ダム; チャールズ・ダービー (2010 年 7 月)。「アメフラシ墨に含まれる紫色の色素アプリシオビオリンが化学的感覚で捕食性のワタリガニを阻止する」。動物行動学。80 (1): 89–100。doi : 10.1016/j.anbehav.2010.04.003。S2CID 53162083 。
- ^ ab Derby, Charles; Aggio, Juan (2011年11月1日). 「化学防御の神経生態学」.統合比較生物学. 51 (5): 771–780. doi : 10.1093/icb/icr063 . PMID 21705367.
- ^ 神尾道也、チャールズ・D・ダービー（2017年5月10日）。「食物を見つける：海洋無脊椎動物は化学的手がかりを利用して食物を追跡し選択する方法」。 ナチュラルプロダクトレポート。34 （5）：514–528。doi ： 10.1039 / c6np00121a。ISSN 1460-4752。PMID 28217773 。
- ^ Kitrossky, Levi. 「私たちはTekheletを知っているか？」(PDF) 。 2018年4月24日閲覧。
- ^ ニーダム、アーサー E. (1974)。動物色素の重要性。ハイデルベルク：シュプリンガー出版社。p. 78。ISBN 978-3-642-80768-8。
- ^ リュディガー、ヴォルフハルト (1967 年 2 月)。 「アメフラシ種の防御色素について。I. 新しい胆汁色素であるアプリシオビオリン」。ホッペ・セイラーの「生理化学に関する時代」。348 (2): 129–38。土井：10.1515/bchm2.1967.348.1.129。PMID 6033876。
- ^ ウォルフハート、リュディガー;カッラ、パドライグ・オー;ヘオチャ、コルム・オー（1967年9月）。 「フィコエリスロビリンとフィコシアノビリンの構造」。自然。215 (5109): 1477 ～ 1478 年。Bibcode :1967Natur.215.1477R。土井：10.1038/2151477a0。ISSN 0028-0836。PMID 6052748。S2CID 4221727 。
- ^ Rüdiger, Wolfhart; O'Carra, Pádraig (1969). 「フィコビリンの構造とアポタンパク質結合に関する研究」.ヨーロッパ生化学ジャーナル. 7 (4): 509–516. doi :10.1111/j.1432-1033.1969.tb19637.x. PMID 5776242.
- ^ Nusnbaum, Matthew (2011年4月18日). Aplysia Californicaの化学的防御と捕食魚による感覚処理(博士論文). ジョージア州立大学. S2CID 83074451.