アルレスタチン

アルレスタチン
名前
	推奨されるIUPAC名 (1,3-ジオキソ-1H-ベンゾ[ de ]イソキノリン-2(3H ) -イル)酢酸
識別子
CAS番号	51411-04-2;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェムBL63055;
ケムスパイダー	2036;
ケッグ	D02835;
パブケム CID	2120;
ユニ	515DHK15LG;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7045655;
	InChI InChI=1S/C14H9NO4/c16-11(17)7-15-13(18)9-5-1-3-8-4-2-6-10(12(8)9)14(15)19/ h1-6H,7H2,(H,16,17) キー: GCUCIFQCGJIRNT-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C14H9NO4/c16-11(17)7-15-13(18)9-5-1-3-8-4-2-6-10(12(8)9)14(15)19/ h1-6H,7H2,(H,16,17) キー: GCUCIFQCGJIRNT-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 C1=CC2=C3C(=C1)C(=O)N(C(=O)C3=CC=C2)CC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ１４Ｈ９ＮＯ４
モル質量	255.229 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

アルレスタチンは、糖尿病性神経障害を含む糖尿病合併症の発症に関与する酵素であるアルドース還元酵素の阻害剤である。^[1]^[2]

アルレスタットは1969年に初めて合成され、1970年代後半から1980年代前半にかけて臨床試験が行われた、経口バイオアベイラビリティを持つ最初のアルドース還元酵素阻害剤（ARI）でした。試験の質が低く、副作用（特に肝毒性）の発生率が高いことから開発は中止され、臨床で使用されることはありませんでした。^[3]^[4]これは、1997年に販売中止になるまで短期間販売されていた別のARI であるトルレスタットと構造的に類似しています。

合成

アルレスタチンはナフタル酸無水物とグリシンの反応によって合成することができる。^[5]

^ Gabbay KH、Spack N、Loo S、Hirsch HJ、Ackil AA（1979年4月）。「アルドース還元酵素阻害：アルレスタチンを用いた研究」。Metab Clin Exp . 28（4 Suppl 1）：471–6。doi ： 10.1016 /0026-0495（79）90059-3。PMID 122298 。
^ Ehrig T、Bohren KM、Prendergast FG、 Gabbay KH（1994年6月）。「アルドース還元酵素阻害のメカニズム：NADP+/NADPHとアルレスタチン様阻害剤の結合」。生化学。33 （ 23）：7157–65。doi ：10.1021/bi00189a019。PMID 8003482 。
^ ストライカー、ゲイリー E.; ゲリギアン、ジョン L. (1991)。糖尿病合併症：疫学と病因メカニズム。ニューヨーク：レイヴン・プレス。pp. 293–4。ISBN 0-88167-648-9。
^ Veves, Aristidis (2007)。「糖尿病性神経障害の治療のためのアルドース還元酵素阻害剤」。Rayaz A.、Malik、Veves, Aristidis (編)。糖尿病性神経障害：臨床管理。ニュージャージー州トトワ：Humana Press。pp. 309–11。ISBN 978-1-59745-311-0. 2013年2月13日閲覧。
^ アイアスト・マッケナ＆ハリソン、米国特許3,821,383