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| 名前 | |
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| IUPAC名
シクロマルトヘキサオース
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| 体系的なIUPAC名
シクロヘキサキス-(1→4)-α- D-グルコピラノシル | |
| その他の名前
シクロヘキサアミロース
シクロヘキサデキストリン シクロマルトヘキソース α-シクロアミロース α-デキストリン | |
| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.029.995 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ | |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C36H60O30 | |
| モル質量 | 972.846 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色固体 |
| 融点 | 507 °C (945 °F; 780 K) の高速加熱では分解し、通常の加熱では300 °C 未満で分解する[1] |
| 14.5g/100mL | |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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α-シクロデキストリン(アルファシクロデキストリン)は、時にはα-CDと略され、グルコースから誘導される六糖類です。これは、それぞれ7つと8つのグルコース単位を含むβ-(ベータ)およびγ-(ガンマ)シクロデキストリンに関連しています。すべてのシクロデキストリンは、毒性が最小限の白色の水溶性固体です。シクロデキストリンは、その準円筒形の親油性内部で他の分子と結合する傾向があります。この化合物は、ホスト-ゲスト特性を示し、包接化合物を形成するため、広く関心を集めています。[2]この包接(および放出)挙動は、医療への応用につながります。[3]
構造
α-シクロデキストリンでは、6 つのグルコース サブユニットが α-1,4 結合を介して端から端まで結合しています。その結果、片面に 6 つの第一級アルコール、もう片面に 12 の第二級アルコール基を持つ先細りの円筒形になります。シクロデキストリンの外側の表面はやや親水性ですが、内部コアは疎水性です。

アプリケーション
α-シクロデキストリンは、医療、ヘルスケア、食品、飲料の幅広い用途で販売されています。薬物送達の場合、このシクロデキストリンは疎水性薬物に水溶性を与え、不安定な薬物に安定性を与えます。[4]

合成
シクロデキストリンは天然のデンプン変換生成物です。工業用途では、トウモロコシやジャガイモなどの植物原料から酵素分解によって製造されます。まず、デンプンは熱処理またはα-アミラーゼを使用して液化されます。次に、シクロデキストリングリコシルトランスフェラーゼ(CGTase)が酵素変換のために添加されます。CGTaseは多様なシクロデキストリンを生成します。合成の選択性は、特定のゲストを添加することで向上させることができます。[3]
参照
参考文献
- ^ Gatiatulin, Askar (2022)、「高速走査熱量測定法によるシクロデキストリンの融解パラメータの測定」、Int. J. Mol. Sci.、23 (21): 13120、doi : 10.3390/ijms232113120、PMC 9655725、PMID 36361919
- ^ Zhichang Liu; Siva Krishna Mohan Nalluria; J. Fraser Stoddart ( 2017). 「マクロ環状化学の調査:柔軟なクラウンエーテルから剛性シクロファンまで」。Chemical Society Reviews。46 (9): 2367–2650。doi :10.1039/c7cs00185a。PMID 28462968 。
- ^ ab József Szejtli (1998). 「シクロデキストリン化学の紹介と概要」. Chem. Rev. 98 ( 5): 1743–1754. doi :10.1021/cr970022c. PMID 11848947.
- ^ Thomas Wimmer (2012). 「シクロデキストリン」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.e08_e02. ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ Stanier, Carol A.; O'Connell, Michael J.; Anderson, Harry L.; Clegg, William (2001). 「鈴木カップリングによる蛍光スチルベンおよびトランロタキサンの合成」。Chemical Communications (5): 493–494. doi :10.1039/b010015n.
